כניסה לעולם התקשורת
לאחר שחרורו מצה"ל התקבל לעבוד ככתב בעיתון מעריב (בו שימש אביו כעורך בכיר), משרה בה אחז מספר שנים. בשנת 1986 יצא לארה"ב ועבד בעריכת סרטי קולנוע. לאחר זמן קצר שב לישראל. בשנת 1988 מונה למשרת עורך המקומון "תל אביב". בשנת 1991 החל לפרסם טור אישי במוסף סוף השבוע בעיתון מעריב וכן פרסם מעת לעת כתבות מגזין בנושאים שונים. בשנת 2002 עבר ממעריב לעיתון המתחרה- ידיעות אחרונות והמשיך לפרסם את טורו במוסף סוף השבוע של העיתון- "7 ימים". בשנים לאחר מכן ביסס לפיד את מעמדו כאחד מבעלי הטור הנקראים והמשפיעים בעיתונות המודפסת בישראל.
בשנת 1995 החל לפיד בפעילות טלוויזיונית כאשר נבחר להגיש תוכנית אירוח בערוץ הראשון אשר שודרה בימי שישי. כעבור כשנתיים פרש מרשות השידור ונימק זאת בתרבות ארגונית קלוקלת איתה נאלץ להתמודד. ב-1997 שב ללוס אנג'לס מתוך מטרה להשתלב בחברת ההפקה שהקים איש העסקים וידידו ארנון מילצ'ן. המהלך לא צלח וכעבור מספר חודשים שב לפיד לישראל. באותה שנה החל להגיש תוכנית ראיונות יומית בערוץ 3 בכבלים. בשנת 2000 עבר להגיש תוכנית אירוח מצליחה בשם "
יאיר לפיד", התוכנית שודרה במשך 7 עונות בזכיינית "רשת" בערוץ 2.
הפופולריות לה זכה כאיש תקשורת זיכתה את לפיד בחוזה פרסום כפרזנטור של בנק פועלים. על-פי הפרסומים בעניין החוזה הניב ללפיד הכנסה שנתית של כ-220 אלף דולר.
בשנת 2008 לאחר פסק זמן קצר מעשייה טלוויזיונית שב לערוץ 2 כאשר נבחר להנחות את מהדורת החדשות והמגזין של הערוץ בליל שישי- "אולפן שישי".
בשנת 2011 התקבל ללימודי דוקטורט באוניברסיטת בר-אילן, בתוכנית לפרשנות ולתרבות. בינואר 2012 חשף עיתון הארץ כי קבלתו של לפיד לתוכנית נעשתה בחריגה מתנאי הסף המוגדרים (מכיוון שלא החזיק בהשכלה מקדימה מספקת). בעקבות הפרסום ובהוראת המועצה להשכלה גבוהה, נאלצה אוניברסיטת בר-אילן לשוב בה מהחלטתה לקבל את לפיד ללימודי הדוקטורט.
סופר, תסריטאי ופזמונאי
לצד פעילותו כעיתונאי ומגיש טלוויזיה, עסק לפיד ביצירה אמנותית ותרבותית במספר זירות נוספות. כסופר פרסם לפיד 11 ספרים בהם: סדרת ספרי בלש, ספרי ילדים, ספר ביוגרפיה לאביו ("זכרונות אחרי מותי", 2010). כתסריטאי טלוויזיה כתב עם אביו את סדרת הקומדיה "שבט כהן" (שודרה בערוץ 1) וכן כתב סדרת נוער בשם "החופש הגדול" (שודרה בערוץ 1) וסדרת מתח בשם "חדר מלחמה" (שודרה בערוץ 2).
כפזמונאי כתב לפיד את מילותיהם של כמה שירים פופולריים בהם "גרה בשינקין", "אהובת הספן", "צעיר לנצח" ועוד. כמחזאי כתב את המחזה "הגיל הנכון לאהבה" אשר הוצג בתיאטרון הקאמרי. לצד כל אלה הופיע בשני סרטי קולנוע: "מעבר לים" ו"שירת הסירנה".
הקמת מפלגת "יש עתיד"
עוד במהלך 2010 התפרסמו ידיעות בדבר כוונתו של לפיד לעבור מעולם התקשורת לפעילות פוליטית (בדומה לאביו שעשה מהלך דומה). אולם הוא סירב לאשר כי בכוונתו לעשות כן. בינואר 2012 פרש לפיד מתפקידו כמגיש "אולפן שישי" והודיע על-כניסה לעולם הפוליטי. באפריל 2012 ייסד באופן רשמי מפלגה חדשה בראשותו בשם "יש עתיד". בחודשים לאחר עסק בבניית המפלגה ומיתוגה כמפלגת מרכז המכוונת למעמד הביניים.
במערכת הבחירות לכנסת ה-19 הוביל לפיד קמפיין תחת הסלוגן "איפה הכסף?" במהלכו הודיע כי המפלגה בראשותו תפעל לשינוי שיטת הממשל, להנהגת שירות צבאי/לאומי לכל המגזרים בחברה, ולשינוי סדר העדיפויות בחלוקת התקציבים כך שינתן דגש לאוכלוסיית משפחות מעמד בינוני. מלבד לפיד כללה רשימת "יש עתיד לכנסת" גם את: עפר שלח חברו האישי ואיש תקשורת, יעל גרמן לשעבר ראש עיריית הרצליה, יעקב פרי, לשעבר ראש השב"כ, מיקי לוי, לשעבר ניצב במשטרת ישראל וכן אישים מוכרים פחות לציבור.
בבחירות לכנסת ה-19 רשמה "יש עתיד" הישג מרשים כאשר זכתה ב-19 מנדטים. לאחר הבחירות במהלך המו"מ הקואליציוני מול מפלגת הליכוד בראשות בנימין נתניהו, חבר לפיד ליו"ר "הבית היהודי" נפתלי בנט במהלך פוליטי שזכה לכינוי – "ברית האחים". כחלק מן ההסכם הקואליציוני שהושג לבסוף מונה לפיד לשר האוצר בממשלה ה-33 בראשות נתניהו.
שר אוצר
בראשית כהונתו הודיע לפיד לציבור כי גילה גרעון ענק בקופת המדינה בסך 40 מיליארד ₪. על-רקע נתון זה הוביל להעברת תקציב שנתי ובו שורה של קיצוצים תקציביים והעלאות מס (העלאת המע"מ, העלאת מס חברות העלאת המס על מוצרי טבק ואלכוהול ועוד). אל מול הפער בין גזירות אלו להבטחותיו טרום הבחירות לשפר את מצבו הכלכלי של מעמד הביניים, ספג לפיד ביקורת ציבורית ותקשורתית עזה. להגנתו אמר לפיד כי בעת מערכת הבחירות לא היה מודע לעומק הגרעון בקופת המדינה. בהקשר זה, טענת ביקורת נפוצה נגד לפיד הייתה כי בשל היעדר השכלה וידע בתחום הכלכלי היה עליו להימנע מלקבל על עצמו את משרת שר האוצר.
מלבד איזון הגרעון הוביל לפיד שורה של קיצוצים בתקציבים שהעניקה המדינה לציבור החרדים ככלל ולתלמידי ישיבות בפרט. במהלך מקביל פעלה סיעת "יש עתיד" בראשותו לשינוי מדיניות ביחס לגיוס תלמידי ישיבות. על בסיס הסכמות שהושגו בין מפלגות הקואליציה (בה לא היו חברות מפלגות חרדיות) התקבל תיקון חקיקה אשר קבע יעדים חדשים לגיוס חרדים. פעולות אלו העצימו את הביקורת נגד לפיד מצד המפלגות החרדיות ומנהיגי הציבור החרדי.
כשר אוצר הוביל לפיד גם מהלך לצמצום היקף תופעת המינויים הפוליטיים בחברות ממשלתיות, במיזם שכונה- נבחרת הדירקטורים. במסגרת המיזם נקבעו תנאי סף מקצועיים להרכבת מאגר דירקטורים פוטנציאלי למינויים בהנהלות החברות הממשלתיות.
בניסיון להעניק מענה למשבר הדיור והעלייה הדרמטית במחירי הדירות בישראל יזם לפיד תוכנית בשם "מע"מ אפס" למתן פטור ממע"מ על רכישות דירות חדשות (בהינתן תנאי סף מסוימים) ועל תשומות בנייה.
תוכנית "מע"מ אפס" זכתה לביקורת עזה מצד גורמים מקצועיים בבנק ישראל ובמשרד האוצר עצמו, בטענה כי היא נוגדת חוקי יסוד בכלכלה וכי לא תביא להורדה המבוקשת במחירי הדירות.
כחבר הקבינט המדיני-ביטחוני היה לפיד שותף לקבלת ההחלטות במבצע צוק איתן. על-פי מספר פרסומים סביב דיוני הקבינט בעניין זה, השפעתו על ניהול המבצע לא הייתה רבה.
בדצמבר 2014 כחלק ממהלך לפירוק הקואליציה והליכה לבחירות פיטר רה"מ נתניהו את לפיד מתפקידו כשר אוצר.
ספסלי האופוזיציה
בבחירות לכנסת ה-20 זכתה "יש עתיד" ב-11 מנדטים בלבד ונותרה מחוץ לקואליציה אותה הרכיב בנימין נתניהו. רבים מן הצעדים והיוזמות אותם קידמו לפיד וסיעת "יש עתיד" בכנסת ה-19 בוטלו במהלך כהונתה של הממשלה ה-34 בראשות נתניהו, לא מעט בשל דרישת המפלגות החרדיות שהצטרפו לקואליציה.
במהלך כהונת הכנסת ה-20 חל שינוי מסוים בעמדות אותן הציג לפיד בהופעותיו הפומביות, כך למשל התבטא לא פעם בזכות המסורת היהודית והמעיט את התבטאויותיו נגד הציבור החרדי, כמו-כן התבטאויותיו בנושאים מדיניים וביטחוניים סומנו כמזוהות יותר עם צידה הימני של המפה הפוליטית.
כח"כ באופוזיציה מיעט לפיד להשתתף בישיבות הכנסת ומנגד הרבה לצאת לחו"ל למסעות הסברה (מטעם עצמו). היעדרותו ממספר רב של ישיבות בכנסת הביאה את ועדת האתיקה של הכנסת להטיל עליו קנס כספי.