עם צאתו מן הבית הלבן, נכנס דונלד טראמפ לשדה מוקשים פיננסי שאיננו דומה לשום מצב בו נתקל בעשרות השנים האחרונות. דוחות המס שלו, אותם חשף ניו-יורק טיימס בספטמבר שעבר, מציירים תמונה ברורה: רבים מעסקי המלונאות שלו הפסידו מיליוני דולרים בשנה עוד לפני הקורונה, ובשנים הקרובות על הקבוצה לפרוע הלוואות במאות מיליוני דולרים להם הוא ערב אישית. הוא שרף את רוב המזומנים שהיו לו ומכר את הנכסים שהיו קלים למכירה. חקירת מס ישנה עלולה לעלות לו 100 מיליון דולר.
בימים הקודרים בשנים עברו הצליח טראמפ להציל את עסקיו על-ידי הזרמות עתק מאביו או על-ידי עסקות מיתוג שניצלו את שמו כידוען טלוויזיוני. ימים אלו חלפו, קובע הטיימס. נשיאותו הפלגנית פגעה בצורה אנושה בשיווקיות של המותג "טראמפ", העומד בלב עסקיו. מגמה זו החמירה עוד יותר בעקבות הסתערות תומכיו על הקפיטול והמסע השקרי המתמשך שלו נגד תוצאות הבחירות.
משפחת טראמפ מתאר את תום הנשיאות כפתיחת הזדמנויות חדשות, שהיו סגורות בפניה בארבע השנים האחרונות. אריק טראמפ אמר לעיתון, כי הקבוצה מצפה לעסקות מיתוג רבות בחו"ל, הן בנדל"ן והן בתחומים אחרים. אבל בלי מקור מימון חדש, או הכנסות שאינן מצריכות השקעות ניכרות של זמן וכסף, טראמפ יעמוד בפני החלטות קשות – כולל אולי אפילו מכירת כמה ממסלולי הגולף או את מלון טראמפ בוושינגטון.
"המוניטין של טראמפ כל כך רעילים, שמוסדות פיננסיים רבים לא ירצו לעשות איתו עסקים", אומר פרופ' אדם לוויטין, מומחה לפיננסים ופשיטות רגל. טראמפ נהנה מתמיכה רבה בקרב מעמד העובדים, אבל לא מכאן יבואו הלקוחות לאתרי היוקרה שלו. אפילו לאחר תבוסתו הוא גייס תרומות פוליטיות בסך 250 מיליון דולר, אבל חוקי מימון המפלגות לא יאפשרו לו להשתמש ברוב המכריע של סכום זה לצרכיו העסקיים.
כאשר נתקל בעבר באתגרים דומים, טראמפ תיאר את עצמו כ"ילד הקאמבק" וכמי שהתרומם באמצעות עסקות חדשות מדהימות. הוא הסתיר את העובדה, שמיליארד דולר מכספו של אביו, פרד טראמפ, ומהכנסותיו מתחום הבידור הם שהצילו אותו וכיסו את הפסדיו החוזרים ונשנים. בשנות ה-80, כאשר עסקיו קרסו תחת נטל המימון, אביו הזרים שוב ושוב כספים. ואילו במשבר הפיננסי הוא ניצל בזכות 154 מיליון דולר שגרף מהתוכנית "המתמחה" בשנים 2011-2008 וממתן שמו לפרויקטים של יזמים אחרים. ובשני המקרים הוא גם התחמק מתשלום חובות.
הטיימס מזכיר את הנתונים שאסף מדוחות המס שחשף. שלושת מסלולי הגולף של טראמפ בסקוטלנד ואירלנד מפסידים בקביעות, ועד 2018 הוא נאלץ להזרים אליהם 66 מיליון דולר. המלון בוושינגטון, חמש דקות הליכה מהבית הלבן, הפסיד באופן קבוע מאז נפתח ב-2016, ועד 2018 הזרים לו טראמפ 17.6 מיליון דולר; המצב החמיר עם הקורונה. טראמפ כיסה חלק מן החור באמצעות משכנתה של 100 מיליון דולר על הקומות המסחריות בטראמפ טאואר בניו-יורק ובמכירת כמעט כל תיק ניירות הערך שלו (270 מיליון דולר בשנים 2016-2014).
כעת ניצב טראמפ בפני הצורך לפרוע חובות. המשכנתה על טראמפ טאואר פוקעת בשנה הבאה; 125 מיליון דולר בשל אתר הגולף דוראל בפלורידה בשנת 2023; בשל המלון בוושינגטון עליו לשלם 170 מיליון דולר ב-2024. טראמפ ערב אישית לרוב החובות הללו, כך שהמלווים יוכלו לתבוע אותו אם החברות לא יעמדו בפרעונם. סיכוייו למחזר את החובות הורעו כאשר דויטשה בנק, הבנק הגדול האחרון שהיה מוכן לעבוד איתו, הודיע מיד אחרי אירועי 6 בינואר שלא ילווה לו כספים נוספים.
פרופ' פיליפ בראון, מומחה למימון, צופה שטראמפ ימצא מלווה אחר – אבל ביוקר. מקור הכספים המשמעותי ביותר שלו לטווח הארוך יהיה אחד הפרויקטים הראשונים שלו: שטחי המסחר בטראמפ טאואר וסביבו, המכניסים מזה שנים 20 מיליון דולר בשנה. אבל הירידה בסחר הפיזי לפני הקורונה וההשלכות הכלכליות של הנגיף, מטילים ספק אפילו בעתידם של שטחים אלו. הוא גם יתקשה למכור את הנכס היקר ביותר שלו: 30% בשני בנייני משרדים במנהטן שבשליטת קרן וורמאנו; טראמפ זקוק לאישור הקרן כדי למכור את חלקו.
סיכון נוסף הוא ביקורת בת עשור של רשות המיסים הפדרלית. היא החלה כאשר טראמפ ביקש החזר מס של 72.9 מיליון דולר – כל המס הפדרלי שהיה חייב לשנים 2008-2005 – כנגד ההעברה חינם של זכויותיו בעסקי הקזינו שלו. ההחזר ניתן אך גרר בדיקת שומה אוטומטית, שנכון לאביב שעבר – טרם נסגרה. היא עשויה להתחדש עם סיום כהונתו, לאחר שהוקפאה מאז נכנס לבית הלבן; אם ייקבע שההחזר ניתן שלא כדין, יהיה על טראמפ לשלם 100 מיליון דולר (כולל ריבית וקנסות). הוא גם ניצב בפני קשיים משפטיים העלולים להחמיר את מצבו הכספי.