יאיר שילב באותם ימים של שנות ה-60 עיסוק במוזיקה לצד תיאטרון. בשנת 1966 למד בחוג לאומנות התיאטרון והפילוסופיה באוניברסיטת תל אביב. הוא הופיע בתיאטרון הקאמרי בתפקידים קטנים בשורה של הצגות ובהם "אסתר המלכה".
מתיאטרון הקאמרי עבר לתיאטרון זירה המחודש של מיכאל אלמז. כאן בתיאטרון הזירה שנעשו ניסיונות לחדשו (ללא הצלחה, א.א) השתתף במחזה "סוף המשחק" לסמואל בקט בביומו של מיכאל אלמז ובקומדיה "אוטו אוטו".
ב-1969 שיחק יאיר בתאטרון אהל במחזה של עמוס קינן "משהו לא נורמלי" בביומה של מירי מגנוס. ב-1970 שיחק יאיר בהצגה "הקוקו והסרפן" של תיאטרון יובל בביומו של יואל זילברג עם ציפי שביט וגבי עמרני. ההצגה סוקרת מאה שנה של ארץ ישראל עד קום המדינה בשירים תקופתיים ומערכונים.
בשנים 1970-1969 שיחק וזימר יאיר קלינגר במופע מוזיקלי בשם “ירושלים שלי” שהועלה בתיאטרון החאן בירושלים, לצד גאולה נוני, מוטי פליישר, דני גרנות ועוד. את ההצגה כתב וערך דן אלמגור.
באותן שנים - סוף שנות ה-60 - הלחין יאיר את השירים "עפרה" שכתב המשורר אורי אסף לבתו עפרה ואת השיר "אבשלום" למילים של רות חשמן. שני שירים אלה בוצעו על-ידי מוטי פליישר כוכב עולה אז בזמר הישראלי, בוגר להקת הנח"ל והם זכו להצלחה אדירה. בנוסף הלחין קלינגר באותן תקופה את השיר "לאהוב את החיים" למילותיו של יובב כץ אותו ביצע דני גרנות.
ב-1970 הופיע יאיר יחד עם צילה דגן ודני מסנג במופע “ייאוש יושב על ספסל”, ערב משירי ז’אק פרוור בתרגום ועיבוד עדה בן נחום, מוזיקה דובי זלצר. בעקבות הופעתם המשותפת במופע זה השלושה - יאיר קלינגר, צילה דגן דני מסינג הקימו (1970) שלישיית זמר בשם "שלישיית הצירוף המקרי".
את רוב שירי השלישייה הלחין יאיר קלינגר. השלישיה החלה הופעותיה במרכז הארץ ובמועדון "חצות וחצי" באילת והקליטה מספר שירים, הידוע שבהם “בלדה ללוח שנה” למילותיו של אפרים רימון. חייה של השלישיה היו קצרים וב-1971 התפרקה ונעלמה מדפי ההיסטוריה.
בתחילת שנות ה-70 נשא יאיר לאשה את חברתו דורית פולק אותה הכיר לראשונה כשהיה מדריך שלה בתנועת הצופים.