שיחת הטלפון התקיימה בספטמבר 2018, אחרי חודשים של מתח גובר בין ארה"ב לבין ונצואלה – שחקנית מפתח אסטרטגית בדרום אמריקה. בצד האחד של הקו היה הנשיא הסוציאליסט ניקולס מדורו, אותו ביקש ממשל טראמפ לבודד. מן הצד השני היו
רודי ג'וליאני, פרקליטו האישי של הנשיא
דונלד טראמפ, וחבר הקונגרס דאז פיט סשנס, רפובליקני מטקסס ובן בריתו של טראמפ.
השניים היו חלק מהליך דיפלומטי שהתנהל בצללים, תוך גיבוי של אינטרסים פרטיים, במטרה להגיע להסכמה על פרישתו של מדורו מתפקידו ופתיחתה מחדש של ונצואלה עתירת המשאבים בפני המגזר הפרטי – חושף וושינגטון פוסט. סשנס היה המתווך, ביקר בבירה קראקס באביב אשתקד, ושיחת הטלפון הייתה ההמשך של אותו ביקור. שיחת הטלפון היא דוגמה נוספת למעורבותו של ג'וליאני בדיפלומטיה האמריקנית, שבאה לשיאה בפרשת אוקראינה.
פקידי הבית הלבן לא ידעו כיצד ג'וליאני נכנס לתמונה, ומדוע ניהל שיחת טלפון שעמדה בניגוד למדיניות התקיפה נגד מדורו שהוביל היועץ דאז לביטחון לאומי, ג'ון בולטון. ג'וליאני הציע לבולטון את תוכניתו להוריד את מדורו מכסאו, אך בולטון דחה אותה. בינואר 2019 הכירה ארה"ב ביו"ר הפרלמנט, חואן גואדיו, כנשיא ונצואלה. מאוחר יותר באותה שנה, קיבל ג'וליאני לקוח במדינה זו: הטייקון אלחנדרו לופז בטנקורט, הנתון בחקירה של משרד המשפטים האמריקני בחשד להלבנת כספים בסך 1.2 מיליארד דולר.
הפוסט אומר, כי לא ברור מדוע התערב ג'וליאני במשבר בוונצואלה ומה בדיוק היה חלקו. ואילו פיט סשנס נטל חלק בלחצים שהפעיל ג'וליאני לפטר את שגרירת ארה"ב באוקראינה, מארי יובנוביץ. היה זה בסמוך למועד בו נפגש סשנס בשנת 2018 עם ג'וליאני ועם לב פרנס, אחד משליחיו לאוקראינה, החשוד בביצוע עבירות פליליות במסגרת זו.
כאשר נכנס טראמפ לתפקידו, הוא הבטיח לנקוט ביד קשה יותר כלפי מדורו, אשר ירש ב-2013 את הוגו שאבס. בשנת 2017 הגדיר ממשל טראמפ את סגן נשיא ונצואלה כסוחר סמים והקפיא את נכסיו בארה"ב. הוא הטיל עיצומים כלכליים על חברות מוונצואלה, ואסר על פקידי ממשל ובני משפחותיהם לנסוע למדינה זו. בנאומו בעצרת האו"ם בספטמבר 2017, גינה טראמפ במילים קשות במיוחד את מדורו.
המצב בוונצאולה הלך והחמיר, עם מחסור במוצרי מזון ותרופות, אינפלציה דוהרת והפגנות. בפברואר 2018 הכריז מדורו על בחירות לנשיאות, אך מנע מרוב מועמדי האופוזיציה להתמודד. אנשי עסקים אמריקנים להם היו אינטרסים בוונצואלה, כולל הארי סרג'נט העומד בראש חברת אנרגיה וספנות מפלורידה, החלו ללחוץ לנהל שיחות עם מדורו על פרישתו.
על-רקע זה, מסביר הפוסט, נענה סשנס להזמנתו של מדורו לבקר בקראקס. במחוז הבחירה שלו שוכנות אקסון-מוביל וחברות נפט אחרות, שנאלצו להפסיק לפעול בוונצואלה בשל המצב הפוליטי שם. לדבריו, הוא שמח לסייע בערוץ האחורי, אשר "תואם עם הדרגים הבכירים ביותר במשרד החוץ האמריקני". המשרד לא הגיב על הידיעה, אך מקורות בו אמרו, כי הוא לא היה מעורב במגעים שניהל סשנס. ואילו אנשי המועצה לביטחון לאומי התנגדו נחרצות להתערבותו ולכל הסדר עם מדורו שעשוי היה להשיג.
סשנס עזב את קראקס כאשר בידיו שורה של ויתורים מצידו של מדורו ובראשם הסכמתו להתפטר ולאפשר לקיים בחירות חופשיות, תוך שארה"ב תימנע מלפעול נגדו. אולם כמה מפקידי הממשל חששו, כי מדורו יוכל לנצל הסכמות אלו כדי לקיים בחירות בהן יתמודד מול נציגיה המפולגים של האופוזיציה וכך ינצח בהן ויישאר בשלטון.
חמישה שבועות לאחר שובו מקראקס, נפגש סשנס עם פרנס במשרדו בקפיטול. על-פי כתב האישום נגד פרנס ושותפו, איגור פרומן, הוא ביקש את עזרתו של סשנס בסילוקה של יובנוביץ – וסשנס נענה: הוא שלח מכתב לשר החוץ,
מייק פומפאו, וקרא לו להדיח את השגרירה. דוברו אומר, כי הוא פעל שלא לבקשתו של פרנס, אלא לאחר ששמע ביקורת על יובנוביץ מפיהם של כמה מעמיתיו שביקרו באוקראינה.
בחודש מאי 2018 ניצח מדורו כצפוי בבחירות עם 68% מהקולות. הקהילה הבינלאומית דחתה את התוצאות, בטענה לזיופים וחסימת השתתפותן של מפלגות האופוזיציה העיקריות; ברחובות ונצואלה פרצו מהומות. בינתיים החל ג'וליאני – כעת פרקליטו של טראמפ – לנהל שיחות עם מי שהיו חלק מהערוץ האחורי אל מדורו. בחודש אוגוסט הוא נפגש במנהטן עם פרנס ועם שני אנשי עסקים שהשקיעו בוונצואלה, והסכים לנסות למצוא פתרון דיפלומטי למשבר.
כחודש מאוחר יותר התקיימה שיחת הטלפון שחשף הפוסט. דוברו של סשנס אומר, כי האחרון ומדורו היו הדוברים העיקריים, בעוד ג'וליאני בעיקר האזין. בשיחה, שארכה קרוב לשעה, נדונו הוויתורים להם הסכים מדורו בעת ביקורו של סשנס. כאמור, דבר השיחה הגיע לאוזני פקידים בבית הלבן והיא עוררה תמיהה ואף תרעומת. בינואר 2019 הגיע המצב לנקודת רתיחה, כאשר גואדיו הכריז על עצמו כנשיא וזכה להכרתה של ארה"ב.
ג'וליאני העביר את מוקד תשומת הלב שלו לאוקראינה. בתחילת אוגוסט האחרון הוא התארח באחוזתו של בטנקורט ליד מדריד ונפגש – על-פי הוראתו של טראמפ – עם עוזר בכיר של הנשיא ולדימיר זלנסקי. מאוחר יותר הוא נפגש עם פקידים במשרד החוץ וביקש מהם שלא להעמיד לדין את בטנקורט. הוא סירב להתייחס לנושא, בנימוק של חיסיון עו"ד-לקוח. אבל פקידים בעלי ניסיון מול ונצואלה נעו בכסאותיהם בחוסר נוחות.