מה בין ט"ו בשבט, ראש השנה לאילנות לבין ט"ו באב, יום מיוחד שבו היו בנות ישראל יוצאות ומחוללות בכרמים למצוא את בני זוגן.
שני הימים הטובים הללו נחגגים כאשר הלבנה במילואה באמצע החודש. שניהם מחלקים את השנה לשני חלקים שווים. ט"ו בשבט מסמל את התחדשות הטבע ופירותיו וט"ו באב מסמל את התחדשות יצירת משפחות חדשות, פוריות האדמה ופוריות האדם. ט"ו בשבט חג האילנות מתחבר לט"ו באב "יום שבירת המגל" בעקבות "קורבן העצים".
בימי בית המקדש היו מביאות משפחות שהתנדבו להביא עצים להסקת המזבח לקורבנות. חמישה עשר באב היה היום האחרון בו כרתו עצים למערכה, מכיוון שביום זה השמש פסקה מלזרוח במלוא עוזה והעצים לא היו יבשים דיים. יום זה צוין כיום שמחה על כך שזכו לקיים את המצווה, והוא נקרא "יום שבירת המגל" על שם שלא נעשה עוד שימוש בקרדומים לכריתת עצים.
יש לראות קו משותף בין שני ימים אלו. בט"ו בשבט, החקלאי זקוק ומתפלל לגשם לצורך פרנסתו, שהאדמה תצמיח את יבולה. כך גם המפתח של חיה - יולדת אינם מסורים בידי אדם אלא בידי שמים. שתי מפתחות אלו של הפרנסה ושל היולדת באים לידי ביטוי בגמרא במדרשו של ר' יוחנן במסכת תענית: "ג' מפתחות בידו של הקב"ה שלא נמסרו ביד שליח, ואלו הן: מפתח של גשמים ומפתח של חיה (יולדת) ומפתח של תחיית המתים" (דף ב', ע"א).
מפתחות אלו מחברים אותנו למילה - יצירה - צמחיה, ילדים ונפש האדם. כוחות אלו נתן הקב"ה בטבע ובאדם.
ראש השנה לאילנות כלומר לעצים - השם עץ רווח בלשון המקרא. השם אילן רווח בלשון חז"ל. השם אילן שורשו א.י.ל. כמו גם השמות של בעלי חיים. בכולם גלום כוח ואכן האילן הגדל ומתחזק מסמל את כוח האדמה ואת כוח הצמיחה בטבע. אין לך כימים אלו של חודש שבט המבטאים ימים של זריעה, נטיעה והשקיה.
במאה ה-16 קבעו חכמי צפת את ראש השנה לאילן כיום שיש להרבות בו באכילת פירות. בקהילות של עדות המזרח היו הפירות מצויים בשפע, ואילו בקהילות של עדת אשכנז הסתפקו בחורף בפירות מצויים כמו חרוב. מקובלי צפת הוסיפו ואמרו שעל האדם לטעום לפחות שלושים סוגי פירות בשלוש דרגות.
דרגה ראשונה: עשרה מיני פירות הנאכלים כמות שהם מבלי להסיר את הקליפה ולהשליך את הגלעין, כמו: ענבים, תאנים, אגסים וכו'.
דרגה שניה: פירות שיש בהם גלעין או חרצן, כמו: תמרים, זיתים, דובדבנים, שזיפים וכו'.
דרגה שלישית: פירות שקליפתם אינה נאכלת, כמו: אגוזים, שקדים, בוטנים, בננות וכו'.
חשיבות מיוחדת יש לעץ השקד, העץ קרוי כך בגלל העובדה שהוא שוקד לפרוח ראשון לאחר רדת הגשמים. גם לתאנה יש את הייחודיות שלה. על הפסוק: "נוצר תאנה יאכל פריה" (משלי כ"ז, י"ח). מובא במדרש רבה: "למה נמשלה התורה לתאנה? שרוב האילנות הזית, הגפן והתמרה נלקטים כאחד. והתאנה נלקטת מעט". כמה סבלנות צריך הנוטע עד שיראה פירותיה. העצלן ימנע מנטיעת עצי תאנים הוא רוצה כאן ועכשיו.
למרות שהתייחסנו לעצי השקד והתאנה, הרבה שואלים מדוע נקרא החג דווקא "חג האילנות"? לכך נתנו שתי תשובות:
א. במשנה הראשונה במסכת ראש השנה נכתב: "באחד בשבט ראש השנה לאילן כדברי בית שמאי, בית הלל אומרים בחמישה עשר בו". כמו-כן מצאנו במספר מקומות בגמרא שהלשון הננקטת לעץ היא אילן.
ב. הסבר אחר, בתורה משמש העץ גם כעץ חי וגם כחומר גלם לבנייה והסקה. לעומת זאת השימוש במילה אילן הינה לתיאור העץ החי בתהליך גדילתו.
קביעת יום ראש השנה לאילנות מסמלת את גאולת עם ישראל. הנביא ישעיהו אומר: " כי כימי העץ ימי עמי" (ס"ה, כ"ב). ישראל נמשלו לאילן העומד ערום וקפוא בחורף הקר, סופות ורוחות עזות מטלטלות אותו מצד אל צד ומאיימות לעקרו מן השורש. אולם דווקא בימים אלו יונק האילן חיות חדשה ממעמקי האדמה. כך גם עם ישראל הנתון לשפלות בין העמים, וממסתורי האפילה והסתר הפנים נרקמת הגאולה. יש לראות בנטיעת אילנות בארץ ישראל מצווה מובחרת המבטאת את האחזותינו בארץ ברצף הדורות. ארץ ישראל שייכת לכול הדורות שעברו ולכול הדורות שיהיו, היטיב הרב קוק להביע זאת בשפתו המיוחדת בספרו "מגד ירחים": "חשק נטיעת אילנות נובע מחפץ הטבת הדורות הבאים".