הפרס ע"ש חיים שיף לציור ריאליסטי הזוכה הראשון בפרס, לשנת 2008: אמנון דוד ער הפרס יוענק ב-24 ביוני 2008, יום הזיכרון לחיים שיף חיים שיף ז"ל, מחשובי המלונאים בארץ, היה אוהב אמנות, שהקדיש הרבה מזמנו ומרצו לטיפוח היצירה בארץ במשך שנים רבות. עם השנים צבר שיף אוסף מרתק של אמנות ישראלית, והתמקד בציור פיגורטיבי. רוח הפרס הנושא את שמו - מבטאת רצון לעודד ולתמוך בעצם קיום הציור במאה ה-21, ובמיוחד הציור הפיגורטיבי, העוקב אחר הטבע ועוסק בשאלות של פרספציה.
בשנה הראשונה לפרס הגישו את מועמדותם מעל חמישים אמנים, בגילאי עשרים עד שבעים, בוגרי "בצלאל", המדרשה, קלישר, אורנים, מכללת קיי, ואמנים שלמדו בחו"ל.
חבר השופטים: מר דב שיף, מר דורון סבג, ורדה שטיינלאוף, פרופ' מרדכי עומר.
אמנון דוד ער, זוכה הפרס השנה, יליד 1973, למד ב"בצלאל", ואצל הציירים אוסוולד אדלר ואברהם ביקוב. הוא עבד כמאייר עצמאי להוצאות ספרים, מגזינים ועוד. בין השאר היה מאייר ראשי ב"ידיעות תקשורת" ובמעריב. דוד ער למד כאוטו דידקט לצייר במסורות אמני העבר, והוא מרבה "להתכתב" עם הציור הקלאסי.
