פייפאל
ב-1999, זמן קצר בלבד לאחר מכירת Zip2, שבו האחים מאסק לעולם היזמות והקימו יחדיו שירות תשלומים אינטרנטי בשם X.com. בראשית דרכה מוזגה אל X.com חברה שהקים היזם פיטר ת'יל והציעה שירות דומה. מאסק כיהן למשך כשנה כמנכ"ל החברה המאוחדת, עד שהודח מתפקידו בשל מה שהוגדר על ידי שותפיו כ- סגנון ניהול תובעני. ב-2001 שונה שם החברה לפייפאל. באוקטובר 2002 רכשה ענקית הסחר המקוון Ebay את פייפאל עבור כ-1.5 מיליארד דולר. העסקה הניבה לו כ-180 מיליון דולר.
ב-2002 זכה גם באזרחות אמריקנית, נוספת לזו הקנדית.
איש חזון טכנולוגי
שתי החברות שהקים, עסקות האקזיט המוצלחות ולא פחות מכך אישיותו יוצאת הדופן, הפכו אותו ליזם מוכר ומוערך בתעשיית הטכנולוגיה. בשנים לאחר מכירת פייפאל ניצל את המוניטין וההון שצבר על מנת להזניק ולהוביל שורה של מיזמים טכנולוגיים שאפתניים ביותר, הבולטים בהם:
ספייס X – החברה הפרטית הראשונה אשר עסקה בהפעלת תוכנית חלל. מאז הקמתה ב-2002 עוסקת החברה בפיתוח רקטות ומתקני שיגור חלל, זאת מתוך מטרה להקים התיישבות אנושית על פני המאדים עד שנת 2025.
בפעילותה רשמה ספייס X עד כה מספר שיגורי רקטות מוצלחים. באחד מן השיגורים נרשם הישג חסר תקדים – שיגור רקטה לחלל והנחתת השלב המניע ברקטה בחזרה ללא פגע, בנקודה מתוכננת מדויקת בכדור הארץ. הצלחת הניסוי אפשרה שימוש חוזר ברקטות וכפועל יוצא - הוזלה ניכרת של עלויות שיגור רקטות לחלל. לצד הישגיה רשמה החברה גם מספר שיגורים כושלים.
טסלה – חברה העוסקת בפיתוח וייצור מכוניות חשמליות. מאז הקמתה ב-2003 רשמה טסלה הצלחה מרשימה בפיתוח רכבים חשמליים מתקדמים לשוק הפרטי וכן במיצובה כחברה המובילה בתחום הרכב החשמלי. לצד הישגים אלו רשמה החברה מספר לא מבוטל של קשיים בייצור הרכבים וכן בעמידה בלוחות הזמנים באספקתם ללקוחות. בשנים האחרונות התרחב תחום פעילותה של טסלה, כאשר איחד לתוכה חברה אחרת שהקים, אשר עסקה בפיתוח מתקנים סולאריים לייצור חשמל. כמו כן עוסקת החברה בפיתוח יכולת נהיגה אוטונומית לכלי רכב מתוצרתה, בפיתוח משאית חשמלית ועוד.
הייפרלופ - מיזם המבקש לפתח אמצעי תחבורה ציבורי המורכב מקרוניות נוסעים אליפטיות הנעות בתוך צינור בו קיים לחץ אוויר נמוך.
Neuralink – מיזם העוסק בפיתוח רכיב להשתלה בבני אדם, אשר יאפשר למוח האנושי לתקשר ולשלוט ישירות במכשירים אלקטרוניים ובמערכות ממוחשבות.
הערכה וביקורת
ההישגים הטכנולוגיים הבלתי מבוטלים שרשמו מיזמיו, בשילוב יכולתו להציג בפשטות ובבהירות את רעיונותיו ויעדיו השאפתנים, הפכו את מאסק לאחת הדמויות המוכרות ביותר בעולם הטכנולוגיה, ובעיני רבים הוא נחשב לאיש חזון של חדשנות ויצירתיות טכנולוגיות.
במקביל להערכה הרבה ואף הערצה, לה הוא זוכה, נשמעת לא פעם גם ביקורת קשה כלפיו. בין היתר טוענים מבקריו כי החברות שהקים אינן מצליחות להציג רווחים או לעמוד ביעדים עסקיים ברורים, ופעילותן נסמכת בעיקר על תקציבי ענק שגויסו מן הממשל האמריקני, כמו גם על המשך גיוס הון מתמיד מן הציבור. בהקשר זה יש לציין כי המהמורות העסקיות בהן נתקלו חברותיו, הובילו אותו להשקיע בהן את מרבית הונו האישי, מהלך נדיר יחסית בעולם היזמות. נכון לראשית 2018 מוערך הונו ב-18.5 מיליארד דולר ועיקר נכסיו הם אחזקותיו בחברות שהקים.