ביום שישי ה-29 באוגוסט, ערב פתיחת שנת הלימודים תשס"ט, יקבלו מנויי עיתון "הארץ" מוסף מיוחד שהפיקה רשת מקומוני "העיר" ובו דירוג של 50 האנשים המשפיעים על החינוך בישראל בשנת 2008. כמו-כן, המוסף יחולק במסגרת כנס העיר השלישי לחינוך שייערך ב-26/8 בחולון, בהשתתפות בכירי מערכת החינוך והאוצר, אנשי חינוך, שרים, חברי כנסת, אנשי אקדמיה, ואנשי תקשורת מהבולטים בארץ.
הדירוג, המפורסם זו השנה השלישית, כולל את אלו שהשפיעו ביותר על מערכת החינוך בארץ בשנה שחלפה. ניתן למצוא בו נציגות של כל המגזרים, ביניהם אנשי חינוך, מדינאים, פוליטיקאים, אנשי אקדמיה ובעלי הון, אשר קובעים מדיניות ומעצבים את פניה של מערכת החינוך. הדירוג נקבע על-ידי ועדה מיוחדת בה חברים בין היתר שר החינוך לשעבר יוסי שריד ועיתונאים מתחום החינוך, המסקרים על בסיס יומיומי את העשייה החינוכית ומכירים את המערכת והעוסקים בה על כל היבטיהם, ביניהם: אור כספי כתב החינוך של הארץ, יולי חרומצ'קיו סגנית עורך הד החינוך, תמרה טרואבמן כתבת ההשכלה הגבוהה של הארץ,יוסי הדר כתב החינוך של קול ישראל, ליאת עזר כתבת החינוך של ישראל היום ועוד. כמו-כן, המוסף יכלול מאמרים של פובליציסטים שונים העוסקים בחינוך.
בשנה שעברה מנוע החיפוש גוגל דורג במקום הראשון, בשל היותו הכלי המשמעותי ביותר לכל אדם המבקש לצבור ידע. כמו-כן, גוגל מסמל את השינוי בתפיסה לגבי לימוד והקניית ידע ואת השינויים שנאלצת לעבור מערכת החינוך על מנת להתאים את עצמה לעידן הטכנולוגי. מגמה חשובה ומעניינת, שהשתקפה בדירוג של השנה שעברה, היא שהשפעתם של מנהלי אגפי החינוך בערים השונות הולכת וגדלה, דבר שמצביע על כך שכל עיר מובילה אג'נדה חינוכית משלה ובהתאם יוצרת ויוזמת פרויקטים ייחודיים, שמשיגים הישגים מצוינים.
ישראל גולדשטיין, מנכ"ל רשת העיר אמר כי "אחת המטרות של רשת מקומוני 'העיר' היא לעורר שיח ציבורי סביב נושאים חברתיים סינרגטיים לחיי הקהילה, בראשם החינוך, אשר נוגע לכלל הציבור בישראל. המוסף מהווה נדבך חשוב בפרויקט השנתי שלנו בחינוך, בראשו 'כנס העיר לחינוך', שהוא הכנס האסטרטגי הגדול ביותר שנערך בארץ בתחום. המוסף זוכה להכרה הראויה לו, ובשנה שעברה הדירוג עורר הדים רבים במערכת החינוך ומחוצה לה".