לאחר שחרורו מצה"ל החל לעבוד כמדריך נוער במסגרת האגף לקידום נוער בעיריית ירושלים. לאחר מכן החל לעבוד כמדריך בתנועת "אחרי!", ארגון לקידום נוער באיזורי פריפריה. במסגרת עבודתו בתנועה התקדם לתפקיד מנהל פרויקטים ולאחר מכן מונה לסמנכ"ל חינוך בארגון. במקביל לעבודתו בתנועה היה שותף בייסודם של מספר ארגונים חברתיים בירושלים: עמותת "שכן טוב" העוסקת בסיוע למשפחות נזקקות על ידי חלוקת מזון ובאמצעים אחרים, עמותת "במעגלי צדק" הפועלת לקידום דיון בסוגיות המחברות בין צדק חברתי ליהדות וקרן "פסיפס" העוסקת במתן סיוע כלכלי לאנשים הנקלעים למצוקה כספית.
לאחר 5 שנים בתנועת "אחרי!" עבר לשמש כמנהל בית הספר "ברנקו וייס רמלה", תיכון ייעודי לתלמידים אשר נשרו ממערכת החינוך הפועל להחזירם לשגרת לימודים. תחת הנהגתו הצליח בית הספר לרשום הישגים מרשימים באחוזי הזכאים לבגרות והמתגייסים לצה"ל בקרב התלמידים. במהלך שנות עבודתו בבית הספר השלים לימודי תואר ראשון במדעי הרוח והחברה וכן לימודי תעודת הוראה בהיסטוריה.
ב-2010 עמד בית הספר "ברנקו וייס רמלה" במוקדו של סרט תיעודי בשם "תיכון ההזדמנות האחרונה". הסרט שודר בתוכנית "עובדה" בערוץ 2 והפך את טרופר לדמות מוכרת ומוערכת בציבוריות הישראלית, בפרט בכל הנוגע לתחום החינוך.
ב-2012 סיים את עבודתו כמנהל בית ספר והחל לעבוד בייזום וניהול פרויקטים בחטיבת קהילה בעיריית בת ים. זמן לא רב לאחר מכן מונה לשמש כיועץ בכיר לשר החינוך שי פירון. ב-2015 עם התפטרותו של פירון מן הממשלה, סיים גם הוא את תפקידו במשרד החינוך. לאחר מכן מונה לתפקיד מנהל אגף החינוך, הרווחה והתרבות בעיריית ירוחם.
פעילות פוליטית
ב-2013, לקראת הבחירות לכנסת ה-19, התמודד בבחירות המקדימות במפלגת העבודה, בסיומן שובץ במקום ה-23 ברשימת המפלגה לכנסת. בבחירות זכתה מפלגת העבודה ב-15 מנדטים בלבד והוא נותר מחוץ לכנסת.
נחשב לאחד האישים המקורבים לבני גנץ ובהתאם למעורב בהקמת מפלגת "חוסן לישראל".
לקראת הבחירות לכנסת ה-25, הוצב במקום ה-6 ברשימת המחנה הממלכתי מטעם חוסן לישראל ונבחר לכנסת. ב-17 במאי 2020 מונה במסגרת ממשלת ישראל ה-35 לשר התרבות והספורט. עם אישור "החוק הנורווגי" התפטר מהכנסת, וכהונתו בה נפסקה ב-19 ביוני 2020.
כתביו
פרסם 3 ספרים בהם הציג את משנתו בתחום החינוך: "מקום בעולם: מחשבות על חינוך" (2013), "שביל בעולם: עוד מחשבות על חינוך" (2016), "מרד של תקווה" (2018, נכתב בשותפות עם יהודה שוחט).