את דרכו בשוק העבודה החל כמהנדס תעשייה וניהול ובתפקיד זה עבד בחברת הטכנולוגיה אם-סיסטמס. מהלך חייו המקצועיים השתנה באופן דרמטי בעקבות רציחתו של ראש הממשלה יצחק רבין בנובמבר 1995. לאחר הרצח נמנה על קבוצת צעירים תל אביבים אשר הקימו יחדיו את תנועת "דור שלום", תנועה ציבורית חוץ-פרלמנטרית אשר קידמה אג'נדה מדינית וחברתית. במהלך מספר חודשים לאחר רצח רבין הצליחה התנועה, בה כיהן כמנכ"ל, לגייס כמה עשרות אלפי תומכים וכן לזכות במימון ותמיכה מצד אנשי עסקים בראשם דב לאוטמן. בהמשך השתלבה התנועה בחיים הפוליטיים ונציגיה רשמו הישגים בבחירות לרשויות המקומיות ב-1998 ובבחירות באגודות הסטודנטים באוניברסיטאות.
בבחירות לכנסת ה-15 ולראשות הממשלה (1999) התגייסה תנועת דור שלום לסייע בקמפיין הבחירות של מפלגת העבודה בראשות אהוד ברק. ב-2001 הורה רשם העמותות על פירוק עמותת "דור שלום", בשל מעורבותה בפעילות פוליטית בבחירות לרשויות המקומיות ב-1998.
לקראת הבחירות ב-1999 מונה זילברשטיין לשמש כמנהל קמפיין הבחירות לראשות הממשלה של ברק. לאחר הבחירות, במסגרת חקירה משטרתית סביב פעילות הקמפיין (חקירה שזכתה לכינוי – פרשת עמותות ברק) נחקר בחשד כי ביצע עבירות על חוק מימון מפלגות. בתום החקירה המליצה המשטרה להעמידו לדין. ב-2003 הודיע היועץ המשפטי לממשלה אליקים רובינשטיין כי בכוונתו לאמץ את המלצת המשטרה. ב-2006, לאחר שימוע, הודיעה פרקליטות המדינה כי תיק החקירה נגדו יסגר ללא הגשת כתב אישום, בשל היעדר בסיס ראייתי מספק.
ב-1999, לאחר נצחונו של ברק בבחירות, חבר לשלושה יועצי בחירות אמריקאיים ולפרסומאי משה גאון, שהיו מעורבים גם הם בניהול קמפיין הבחירות של ברק, והחמישה הקימו יחדיו את חברת GCS, שנועדה לספק שירותי ייעוץ פוליטי ואסטרטגי בישראל. בשנים הראשונות לפעולת החברה כיהן בה כמנכ"ל (וכן היה בעל המניות העיקרי בה) ובהמשך עבר לתפקיד יושב-ראש החברה.
במסגרת עבודתו ב-GCS המשיך להיות מעורב בניהול קמפיינים פוליטיים (באופן רשמי ובלתי רשמי), בארץ: קמפיין הבחירות של אהוד ברק בבחירות לראשות הממשלה ב-2001, קמפיין הבחירות של בנימין בן-אליעזר בבחירות המקדימות במפלגת העבודה ב-2002, קמפיין הבחירות של עמיר פרץ בבחירות המקדימות במפלגת העבודה ב-2005, קמפיין הבחירות לכנסת של מפלגת קדימה ב-2006 ובעיקר בעולם: בבוליביה, אוסטריה, רומניה, הונגריה ובמדינות נוספות.
לאחר ניצחונה של מפלגת קדימה בבחירות לכנסת ב-2006 מונה לשמש כיועץ אסטרטגי מיוחד לראש הממשלה אהוד אולמרט. בבחירות לכנסת ה-18 (2009) מונה לשמש כיועץ אסטרטגי לבנימין נתניהו. לאחר נצחונו של נתניהו בבחירות המשיך לכהן לזמן מה כיועצו.
לצד עבודתו בניהול קמפיינים פוליטיים עסק במתן שירותי ייעוץ תקשורתי ואסטרטגי לכמה מהחברות הגדולות במשק, בהן: החברה לישראל, בנק המזרחי, בזק, בז"ן, כימיקלים לישראל, צים, כלל ביטוח. כמו כן שימש גם כמנכ"ל פורום החברות הסלולריות (גוף שתדלנות ויחסי ציבור שהקימו חברות הסלולר).
ב-2007 מכר את הפעילות הישראלית של GCS ליועץ האסטרטגי אלי דוידוביץ' ובמקביל הצהיר כי הוא מתעתד להעביר את מרכז פעילותו העסקית לזירה הבינלאומית.
בדצמבר 2015 דווח בתקשורת כי הוא מבוקש לחקירה על ידי שלטונות רומניה בחשד לביצוע עבירות שוחד והונאה, זאת לצד שותפיו לפעילות העסקית במדינה: המיליארדר בני שטיינמץ ושמעון שבס. באוגוסט 2017 נעצרו הוא ושטיינמץ לחקירה בישראל במסגרת חקירה בינלאומית לעבירות שוחד, מרמה והלבנת הון. בתום החקירה שוחרר לביתו. בנובמבר 2018 נחקר שוב באזהרה.
ב-2017 עלה שמו לכותרות באוסטריה זאת לאחר שמספר כלי תקשורת פרסמו כי בתפקיד כיועץ למפלגה הסוציאל-דמוקרטית בקמפיין הבחירות לנשיאות, עמד מאחורי פעילות מדיה חברתית אשר כללה הכפשות (בחלקן בעלות מאפיינים אנטישמיים) בוטות. בעקבות הפרסומים פוטר מתפקידו כיועץ למפלגה.