פעילות ציבורית ופוליטית
עם תחילתו של תהליך אוסלו, עצר את פעילותו העסקית והקדיש את זמנו למאבק בתהליך המדיני. ב-1994 נמנה על מקימי תנועת "זו ארצנו" אשר דגלה בהתנגדות אזרחית לא אלימה להסכם אוסלו. במסגרת פעילותה יזמה התנועה קיום הפגנות ללא אישור ופעולות מחאה נוספות, אשר הובילו לא פעם לעימות עם כוחות המשטרה. לצד פעילותו הציבורית פרנס את משפחתו בעבודה כמפעיל מנוף באתרי בנייה.
ב-1995 נמנה על מקימי תנועת "מנהיגות יהודית" אשר ביקשה לקדם ולהגן על ההתיישבות היהודית ביהודה ושומרון באמצעות פעילות בזירה הפוליטית. ב-2000 הצטרף עם קבוצה מתומכיו למפלגת הליכוד תחת מסגרת ארגונית שכונתה – החטיבה להתיישבות יהודית. מטרת המהלך היתה לייצר בסיס כוח פנימי במפלגה, אשר יאפשר להשפיע על צביונה של מפלגת הליכוד לטובת אג'נדה ימנית יותר.
ב-2003, לקראת הבחירות לכנסת ה-16, התמודד בבחירות על ראשות הליכוד וזכה ב-3.5 אחוז מקולות הבוחרים. במקביל התמודד בבחירות המקדימות על רשימת הליכוד לכנסת וסיים במקום ה-39. שיבוצו ברשימת הליכוד לכנסת נפסל על ידי יושב-ראש ועדת הבחירות המרכזית השופט מישאל חשין, זאת לאחר שקבע כי העבירות בהן הורשע בשנים לפני כן נושאות עימן קלון. בעקבות הפסילה הגיש פייגלין ערעור על ההחלטה ובתום הליך משפטי ארוך ולאחר הבחירות לכנסת ה-16, שבה הסוגיה לשיקולו של יושב-ראש ועדת הבחירות המרכזית, באותה עת השופט יעקב טירקל, וזה קבע כי בעבירות אין קלון.
ב-2005 התמודד בשנית על ראשות הליכוד והפעם זכה ב-12.4 אחוזים מקולות הבוחרים. כוחו ההולך וגובר בליכוד ומספרם הגדל של החברים אותם פקד למפלגה, במסגרת החטיבה להתיישבות יהודים (מתפקדים שזכו לכינוי – הפייגלינים), הובילו את הנהגת הליכוד ובראשה בנימין נתניהו לפעול בעקיפין להוצאתו מהליכוד, זאת בטענה כי הוא עושה שימוש במנגנון הדמוקרטי על מנת לשנות את אופייה של המפלגה. בעקבות הלחצים שהופעלו עליו מהנהגת המפלגה הודיע כי לא יתמודד על מקום ברשימת הליכוד לכנסת ה-17.
ב-2007 התמודד בשלישית על ראשות הליכוד והפעם זכה ב-23.4 אחוזים מקולות הבוחרים וסיים במקום השני, לאחר בנימין נתניהו. ב-2008 התמודד בבחירות המקדימות לרשימת הליכוד לכנסת ה-18 וסיים במקום ה-20. בעקבות ערעור שהוגש למוסדות הליכוד נדחק למקום ה-36 ברשימה, שהתברר לאחר הבחירות כלא ריאלי.
ב-2012 התמודד שוב על ראשות הליכוד וזכה ב-23.2 אחוזים מקולות הבוחרים. במקביל התמודד בבחירות המקדימות לרשימת הליכוד לכנסת ה-19 וסיים במקום ה-15, אשר הקנה לו את המקום ה-23 ברשימה המאוחדת של הליכוד וישראל ביתנו.
לאחר הבחירות בכנסת ה-19 (2013) הושבע כחבר כנסת. במהלך הכנסת ה-19 כיהן כסגן יושב-ראש הכנסת וכן כיהן כחבר בוועדות: הוועדה המיוחדת לפניות הציבור, ועדת הכנסת, ועדת הכלכלה, ועדת הפנים והגנת הסביבה, ועדת החינוך, התרבות והספורט, הוועדה לענייני ביקורת המדינה, ועדת המדע והטכנולוגיה, ועדת החינוך, התרבות והספורט וועדת החוץ והביטחון.
בכהונתו כחבר כנסת הציג שילוב יוצא דופן יחסית בנוף הפוליטי בישראל, בין עמדות ימניות קיצוניות בסוגיות מדיניות וחברתיות לצד עמדות ליברליות בסוגיות מסוימות הנוגעות לחופש הפרט וזכויות אזרחיות. בין היתר הצהיר על תמיכה במדיניות לגליזציה לסמים קלים בישראל ועל התנגדות לכפייה דתית מצד המדינה.
ב-2014 התמודד בבחירות המקדימות לרשימת הליכוד לכנסת ה-20 לאחריהן שובץ במקום ה-36 והלא ריאלי. בינואר 2015 הודיע על פרישה מהליכוד. במרס 2015 הודיע על הקמת מפלגה חדשה בראשותו בשם – זהות. המפלגה התמודדה בבחירות לכנסת ה-21 ולא עברה את אחוז החסימה, שלאחר מכן שב לליכוד.
הרשעה בפלילים
ב-1995, בשל פעילותו ב"זו ארצנו", נעצר, הועמד לדין, הורשע בעבירת התקהלות אסורה ונידון ל-6 חודשי עבודות שירות וקנס כספי.
ב-1997, לאחר שקרא במוצהר לתומכיו לעבור על החוק ולבצע חסימות כבישים ופעולות אחרות, במחאה על המשך התהליך המדיני, הואשם והורשע בעבירות של המרדה ופרסום דבר המרדה. נידון ל-18 חודשי מאסר, 6 מהם בפועל, אך לבסוף ריצה את עונשו בעבודות שירות.
באוגוסט 2000, לאחר שניסה לעלות להתפלל בהר הבית, הואשם והורשע בעבירות: התקהלות אסורה והפרעה לשוטר בעת מילוי תפקידו.
