בראשית שנות ה-80 נמנה עם מייסדי ההתנחלות פסגות. בשנים 1989-1986 שימש כמזכיר היישוב. ב-1989 החל לעבוד במועצה האזורית בנימין בתפקיד סגן גזבר וראש חטיבת בינוי ופיתוח במועצה. בשנים 1995-1992 כיהן כמנכ"ל חברת "בתי מטה בנימין".
בדצמבר 1995 פרסם מאמר בכתב העת "נקודה" בו הציג טענה קונספירטיבית על פיה לשב"כ היתה מעורבות בהנעת יגאל עמיר לרציחת יצחק רבין. שנים מאוחר יותר טען כי לא כתב את המאמר, אלא רק פרסמו תחת שמו לבקשת עורך נקודה, אורי אליצור.
בשנים 1998-1996 כיהן בתפקיד סגן יושב ראש מועצת יש"ע. ב-1999 קודם לתפקיד מנכ"ל מועצת יש"ע והחזיק בתפקיד זה עד 2001. במקביל לתפקידיו אלה היה פעיל במפלגת הליכוד – בבחירות לכנסת ה-14 (1996) עבד כתחקירן ראשי במטה ההסברה של הליכוד ובבחירות לכנסת ה-15 ולראשות הממשלה (1999) שימש כראש מטה הבחירות של נתניהו.
בשנים 2003-2001 כיהן כראש המטה של נתניהו בכהונתו כשר החוץ בממשלתו של אריאל שרון. ב-2003, כאשר עבר נתניהו לתפקיד שר האוצר, פרש פילבר מתפקידו ומונה למנהל הנכסים והפיתוח העסקי ומזכיר חברת רכבת ישראל. במסגרת תפקידו הוביל תוכנית לתכנון ופיתוח שטחי נדל"ן מסחרי בסמוך לתחנות הרכבת.
ב-2009 סיים את תפקידו ברכבת ישראל. לאחר מכן מונה לנהל קרן השקעות פרטית בהיקף של כ-100 מליון דולר. בעל הקרן היה איש עסקים ישראלי תושב חוץ בשם – רמי וייספיש. במקביל החל לעסוק במתן שירותי ייעוץ עסקי ואסטרטגי וכחלק מפעילותו זו ייעץ למועמדים בבחירות לרשויות המקומיות ברמת גן, פתח תקווה, תל אביב והמועצה האזורית גלבוע. כמו כן היה שותף לניהול קמפיין הבחירות של הליכוד בבחירות לכנסת ה-20 (2015). ב-2013 החל לשמש כחבר דירקטוריון התעשייה הצבאית ושנה לאחר מכן התמנה גם לחבר דירקטוריון חברת תרבות לישראל.
ביוני 2015, לאחר הקמת הממשלה ה-34 מונה על ידי ראש הממשלה בנימין נתניהו (אשר כיהן גם כשר התקשורת) למנכ"ל משרד התקשורת. במסגרת תפקידו עסק בין היתר בפרטי הרפורמה המתוכננת בשוק התקשורת הקווית ובדיאלוג מול החברה השולטת בשוק זה – בזק.
ביולי 2017 נחקר לראשונה על ידי הרשות לניירות ערך במסגרת פרשת בזק-אלוביץ' (המכונה – תיק 4000). במרכז החקירה עמד חשד כי כמנכ"ל משרד התקשורת פעל לקידום האינטרסים הכלכליים של חברת בזק, בין היתר באמצעות העברת מידע פנימי וחסוי מדיונים במשרד התקשורת לידי גורמים בבזק. עם התמשכות החקירה הושעה מתפקידו כמנכ"ל. בפברואר 2018 נעצר לחקירה על ידי משטרת ישראל וכעבור יומיים חתם על הסכם עד מדינה. על פי הפרסומים בעניין בהסכם עד המדינה נקבע כי יועמד לדין משמעתי בלבד בתמורה לעדות מלאה אודות פעילותם של חשודים נוספים בפרשה, בהם ראש הממשלה נתניהו.
באפריל 2018 פוטר מתפקידו כמנכ"ל משרד התקשורת. לאחר מכן חבר לאיש הדיגיטל צוריאל שרון והשניים הקימו יחדיו את "סקרים ישירים" – מערכת לניהול סקרים באמצעות מסרונים. ב-2019 פורסם כי החל לספק שירותי ייעוץ בתחום הסקרים למפלגת "הימין החדש" בראשות נפתלי בנט ואיילת שקד.