אחרי קריירה מרשימה שכללה שיאים רבים ואיספור רשתות מחוררות, עולם הכדורגל הוריד אמש את כובעו בפני אחד מהחלוצים הפוריים ביותר בתולדות המשחק, כשפיליפו אינזאגי הודיע על פרישה מכדורגל.
אחרי שעבר בפיאצ'נזה, לפה, ורונה, פארמה, אטאלנטה, יובנטוס ומילאן, ועם רזומה של 313 שערים ב-680 משחקים, שהביאו לו 3 אליפויות, גביע אחד, שתי זכיות בצ'מפיונס ליג ואת גביע העולם, אינזאגי תלה את הנעליים והפך למאמן במחלקת הנוער של הרוסונרי. כבר על היום הראשון של הקריירה החדשה, הוא מודה: "הלוואי שאצליח כמאמן כמו שהצלחתי כשחקן".
בזמן שהרהר על פרישה, אינזאגי המשיך לקבל הצעות מקבוצות שחיפשו חלוץ: "אני מודה לקבוצות שהביעו בי עניין, ורק בימים האחרונים קיבלתי הצעה נדיבה מאנגליה שגרמה לי להתלבט הרבה, אבל זהו זה, אני כבר לא שחקן פעיל. התחלתי פרק חדש בחיי, ואני מאושר. אהבתי מה שעשיתי עד היום, ולא יכולתי לפרוש מאושר יותר".
כשנשאל על המטרות שלו כמאמן, אינזאגי, כמו אינזאגי, ישר מכוון גבוה: "כשהתחלתי לשחק אמרתי שהחלום שלי הוא לזכות בליגת האלופות, ועשיתי את זה, כך שאני שואף לעשות את זה גם כמאמן. הלוואי שאוביל קבוצת בוגרים למעמד הזה, ואם זה יקרה על הקווים של מילאן זה יהיה פנטסטי".