ב-1977 התגייס לשירות בימ"מ, יחידת הלוחמה בטרור של משמר הגבול. ב-1980 עבר ממשמר הגבול לשורות המשטרה "הכחולה" ושובץ לתפקיד פיקודי ביחידת הסיור של מרחב ירקון. ב-1984 מונה למפקד תחנת אילת וב-1985 עבר לכהן כקצין המבצעים של מחוז דרום. ב-1988 מונה לראש לשכת סיור מרחבית בירושלים, בתפקידו זה זכה בעיטור המופת של משטרת ישראל על תפקודו במהלך המהומות בהר הבית באוקטובר 1990. ב-1991 מונה למפקד תחנת הבירה (מחוז ירושלים), ב-1993 עבר לשמש כמדריך ראשי בבית הספר לשוטרים. ב-1995 מונה לתפקיד סגן ראש אגף שיטור וביטחון וב-1998 קודם לתפקיד סגן מחוז תל אביב.
ב-2001 מונה למפקד מחוז ש"י (שומרון, יהודה) והועלה לדרגת ניצב. ב-2002 פיקד על כוחות המשטרה אשר עסקו בפינוי המאחז חוות גלעד. בתדרוך לקראת הפעולה תועד כאשר הוא מורה לשוטרים להסיר ממדיהם את תג הזיהוי האישי ולהזדהות כולם בשם –
שחר איילון. בעקבות פרסום פרטי האירוע רשם המפכ"ל שלמה אהרונישקי הערה פיקודית בתיקו.
ביולי 2004 מונה לראש אגף התנועה הארצית. במהלך כהונתו בתפקיד יזם את הקמתה של יחידה חדשה אשר עסקה בעבודת מודיעין, חקירה ופעולות מבצעיות, על מנת לאתר עברייני תנועה. באפריל 2007 מונה למפקד המחוז הצפוני, כשבוע לאחר מכן עם כניסתו לתפקיד של המפכ"ל דודי כהן, מונה איילון לסמפכ"ל (סגן המפקח הכללי). במאי 2009 מונה למפקד מחוז תל אביב. התמודד על משרת מפכ"ל המשטרה, ב-2011 לאחר שהפסיד את המינוי ליוחנן דנינו, פרש מן המשטרה.
באפריל 2011 מונה על ידי ממשלת ישראל (בהמלצת השר לביטחון פנים יצחק אהרונוביץ') לתפקיד נציב כבאות והצלה. לאחר כניסתו לתפקיד הוענקה לו דרגת – רב טפסר. במהלך כהונתו הוביל את הרפורמה המבנית בשירותי הכבאות, עליה החליטה הממשלה כחלק מלקחי השריפה ביערות הכרמל. כמו כן התאפיינה כהונתו בעימותים עם ועד עובדי הכבאים. ב-2014 נחשב למועמד מוביל בהתמודדות על משרת מפכ"ל המשטרה, אך שוב לא זכה בתפקיד. ב-2016 סיים את תפקידו כנציב כבאות והצלה.
בראשית 2017 מונה למנכ"ל רכבת ישראל. בשלהי 2018 התפתח עימות בינו ובין יושב-ראש הרכבת דן הראל, סביב כוונתו של האחרון להדיחו ממשרת מנכ"ל הרכבת. על פי הפרסומים בעניין, את החלטתו נימק הראל בתקלות הרבות בתפעול קווי הרכבת ובהפסדים בסך מאות מליוני ש"ח שרשמה הרכבת. בסוף דצמבר 2018 סיכמו השניים כי איילון יסיים את תפקידו כמנכ"ל הרכבת במרץ 2019.
