ביולי 2008 חשף יואב יצחק לראשונה את מה שמכונה לימים: "פרשת הולילנד". באותה חשיפה שפורסמה בתקופה שאהוד אולמרט כיהן כראש ממשלה, נטען כי אולמרט ומקורביו קיבלו שוחד תמורת סידור היתרים באופן בלתי חוקי לבניית המגדלים בפרויקט הולילנד בירושלים. פעילותם הזדונית בוצעה תוך פגיעה חמורה באינטרס הציבורי. בעקבות החשיפה פתחה המשטרה בבדיקה, ולאחר מכן בחקירה סמויה, ורק כשנה וחצי מאוחר יותר פתחה בחקירה גלויה.

אהוד אולמרט הואשם בקבלת מימון עודף מארגונים ציבוריים בארץ ובעולם לנסיעותיו לחו"ל עבורם, בסכום כולל של 92,000 דולר. לטענת המדינה, היה מדובר במערכת מכוונת של מירמה, ובכספים בהם נעשה שימוש למימון נסיעות פרטיות של אולמרט ובני משפחתו ולשדרוגו של אולמרט בנסיעות ציבוריות. בית המשפט המחוזי בירושלים זיכה את אולמרט מחמת הספק, בקובעו שלא הוכח מעבר לספק סביר שהוא ידע על המתרחש ושתיכנן מראש את יצירת העודפים. לעומת זאת, הורשעה בפרשה זו שולה זקן בשני סעיפים של קבלת דבר במירמה, לאחר שהוכח שהיא פעלה ליצירת עודפים.

אהוד אולמרט הואשם בכך שקיבל ממשה טלנסקי מאות אלפי דולרים, רובם במזומן בתוך מעטפות, לא דיווח עליהם כחוק והעניק לטלנסקי המלצות בכתב ובעל-פה שסייעו לעסקיו. בית המשפט המחוזי בירושלים מצא, כי רוב הכספים אכן הוענקו (כולל במזומן במעטפות) וההמלצות אכן ניתנו, אך קבע שאולמרט לא חצה את הקו שבין העבירה האתית והמשמעתית לבין העבירה הפלילית של מירמה והפרת אמונים. בית המשפט ציין את הבעייתיות בעדותו של טלנסקי וקבע, כי ניתן להסתמך עליה רק כאשר יש ראיות התומכות בה.

אהוד אולמרט מואשם בקבלת שוחד בהיקף של 1.8 מיליון מיזמי פרויקט הולילנד, כאשר כיהן כראש עיריית ירושלים. לטענת המדינה בכתב האישום בפרשת הולילנד, השוחד הועבר בצורה של סיוע בסך 500,000 שקל לאחיו יוסי שנקלע לקשיים כספים, וכן בתרומות לצרכיו הפוליטיים של אולמרט. בתמורה, נטען בכתב האישום, העניק אולמרט ליזמים הטבות ובראשן הנחה של 50% בהיטל ההשבחה שהיה עליהם לשלם וכן הקלות תכנוניות שונות. עוד נטען, כי אולמרט היה מעורב בתשלום השוחד של היזמים למי שהיה מהנדס העיר, אורי שטרית. אולמרט מכחיש את ההאשמות.

אהוד אולמרט הורשע שבהיותו שר התמ"ת ביצע מעשים של הפרת אמונים, כאשר דן בענייני לקוחותיו של ידידו, פרקליטו ושותפו הכלכלי, עו"ד אורי מסר. במיוחד בלט הדבר כאשר אולמרט קיבל את עמדת חברת שמן, שיוצגה בידי מסר, והעלה את ההיטל על שמן מיובא. ביהמ"ש המחוזי בירושלים קבע, כי מערכת היחסים בין אולמרט למסר - ובמיוחד הערבות עליה חתם מסר לטובת הקמפיין של אולמרט, והקופה הסודית בסך 350,000 דולר שהחזיק עבורו - יצרה מצב בו טיפולו של אולמרט בלקוחות מסר היווה עבירה פלילית.

המדינה מאשימה את אהוד אולמרט בקבלת שוחד בסך 476,000 שקל, כאשר כיהן כשר התמ"ת וכממונה על מינהל מקרקעי ישראל. לטענת המדינה, השוחד ניתן בידי בעלת חברת הזרע - פולאר השקעות בראשות אביגדור קלנר ואמנון ספרן - בתמורה לסיועו של אולמרט בשינוי ייעוד קרקעות שונות שהיו בבעלות החברה ומתן היתרים לבנייה עליהן.

אהוד אולמרט זוכה מאשמה בנוגע לשני דיווחים שמסר למבקר המדינה ואשר לטענת המדינה היו כוזבים. האחד נגע ל-100,000 דולר שקיבל מאיל הנפט ג'ו אלמליח, והשני נגע לשוויו של אוסף העטים שבבעלות אולמרט. בית המשפט המחוזי בירושלים קבע, כי אולמרט לא היה חייב לדווח על התשלום מאלמליח, וכי בכל מקרה - לא היה בדיווחו כדי לשנות את חוות דעתו של מבקר המדינה בנוגע לענייניו הכספיים. בעניין העטים נקבע, כי השווי שמסר אולמרט למבקר היה מדויק.

ב-2006 הורה ראש הממשלה אהוד אולמרט - בתגובה לפעולת טרור מצד החיזבאללה ופגיעה בחיילי צה"ל - על פתיחת מיתקפה גדולה נגד החיזבאללה בלבנון. ימים ספורים לאחר מכן הרחיבה למלחמה, בלא להכינה כראוי, ומבלי שוידא כי צה"ל ערוך ומוכן למבצע כה תובעני. ועדת וינוגרד בראשות השופט (בדימ.) אליהו וינוגרד מתחה עליו ביקורת נוקבת. אולמרט הואשם במחדלים וברשלנות שהביאו להרג מיותר של חיילים ואזרחים.

מני מזוז היה מי שהחליט, בתפקידו כיועץ המשפטי לממשלה, על פתיחת החקירה נגד אהוד אולמרט בפרשות ראשונטורס, טלנסקי ומרכז ההשקעות, כשם שהחליט על סגירת התיקים נגדו בפרשת כרמיה ובנק לאומי. מזוז גם היה מי שנתן גיבוי להחלטה לזמן את משה טלנסקי לעדות מוקדמת ולהגיש את כתב האישום נגד אולמרט. למרות זאת, את רוב הביקורת על הפרקליטות לאחר זיכויו החלקי של אולמרט, ספג פרקליט המדינה משה לדור, בעוד מזוז נותר נקי.

בבחירות לכנסת ב-1988 היה אהוד אולמרט גזבר הליכוד (מטעם חרות), לצד מנחם עצמון (מטעם ליברלים). בקמפיין זה גייס הליכוד כספים אסורים, תוך שימוש בחשבוניות פיקטיביות. נכתב בהן שהכספים התקבלו תמורת שירותים, כביכול, כדי להסוות קבלת תרומות בלתי חוקיות שנתקבלו מעשרות אנשי עסקים, משרדי פרסום ואחרים. אולמרט הועמד לדין רק במרס 1996 (על-פי החלטת פרקליטת המדינה עדנה ארבל), לאחר שיהוי ניכר בעיקר מצד פרקליטת המדינה דאז דורית ביניש, לאחר שהעדויות המביכות נחשפו ולאחר עתירה שהגישה עמותת אמיתי. אולמרט זוכה כעבור שנה לאחר התנהלות תקשורתית בעייתית. כמה עדים שזומנו לאחר זמן רב "שכחו" את שאירע. השופט עודד מודריק נאלץ לזכות את אולמרט, וסיכם את פסק דינו במילים: "הנאשם התנהג בעניין הזה באורח מאוד לא ראוי, אך אי-התקינות לא חרגה אל התחום הפלילי בהתאם להגדרות החוק".