פעילי מסע הבחירות של הילרי קלינטון החלו להטיל ספק ביכולתו של היריב, ברק אובאמה, לעמוד בפני "מכונת ההתקפה הרפובליקנית המשומנת", כהגדרתם, אם ייבחר למועמד הדמוקרטי לנשיאות, בגלל קשריו המפוקפקים כפוליטיקאי בשיקגו.
קלינטון ואנשיה אינם מאשימים את אובאמה כי עשה מעשה לא תקין כלשהו, אך טוענים כי הקשרים המפוקפקים שיצר בעת שהיה מארגן קהילתי ופוליטיקאי בשיקגו עלולים לשמש בשר תותחים למומחים הפוליטיים של הרפובליקנים.
בין היתר, מדובר בקשריו של אובאמה עם איש העסקים אנטונין רזקו, העומד לדין בשיקגו. כמו-כן הוא עלול להיתקל בביקורת רפובליקנית על מגעיו עם מנהיג לשעבר של ארגון רדיקלי, עם בנקאי בעל קשרים עם פושע, ואפילו על כנסייתו.
"היו לו קשרים עם אנשים שנויים במחלוקת, היו לו קשרים עם אנשים בצרות", אמרה סינדי קנרי, מנהלת "הקמפיין של אילינוי למען רפורמה פוליטית". קנרי אומרת כי למרות שאין זיקה בין אובאמה לבין הגורמים הנזכרים, הוא אינו חסין מפני התקפה לגביהם. היא מזכירה כי ב-2004 היה הסנטור ג'ון קרי, מועמד הדמוקרטים לנשיאות, מטרה לביקורת חסרת יסוד על שירותו במלחמת וייטנאם.
"אני סבור שיהיה זה בלתי נמנע שהתקשורת והרפובליקנים ישתמשו בטקטיקה כזאת", אומר ג'וליאן אפשטיין, מומחה דמוקרטי לאסטרטגיה פוליטית, שאינו קשור לשום מתמודד.
אלכס קוננט, דובר הוועד הלאומי הרפובליקני, כבר הודיע כי אם אובאמה "רוצה להיות המפקד העליון של הצבא, עליו לענות על שאלות בעניין עברו באילינוי".
שום דבר בעברו של אובאמה ב-11 שנות שירותו הציבורי אינו שקול נגד השערורייה שסבבה את המתמודד הרפובליקני המוביל ג'ון מק'קיין בשנות ה-80'. מק'קיין בן 71, היה אחד מחמישה סנטורים שקיבלו תרומות מבכיר בבנק, צ'רלס קיטינג, ולאחר מכן הואשמו כי ביקשו טובות הנאה מגופים פדרליים למענו. ועדת האתיקה של הסנאט נזפה במק'קיין אך קבעה כי לא עבר כל עבירה.
חברים מפוקפקים ובכל זאת, זהותם של כמה מתומכיו של אובאמה והתרומות שקיבל עשויים לספק ליריביו חומר מספיק כדי לנגח אותו. אחד היעדים יהיה תמיכתו בשנת 2006 בבחירתו של הדמוקרט אלקסי ג'יאנוליאס לממונה על הכספים של מדינת אילינוי. במהלך הקמפיין, אמרו כמה ממנהיגי המפלגה הדמוקרטית כי הבנק השייך למשפחתו של ג'יאנוליאס נתן הלוואות למייקל "מלתעות" ג'יורנגו, פושע מורשע. אובאמה המשיך בקשריו עם ג'יאנוליאס גם לאחר החשיפה, אף כי טען כי "ידרוש ממנו הסברים".
יותר מאוחר הודה אובאמה כי שגה כאשר קנה בית ביוני 2005 ב-1.65 מיליון דולר, בעסקה שבה היה מעורב אנטונין רזקו, שבאותה עת היה נתון לחקירה פדרלית. 16 חודשים לאחר מכן הועמד רזקו לדין על האשמות בשחיתות ועדיין ממתין למשפט. אובאמה, בן 46, החזיר כ-85,000 דולר שגייס או תרם רזקו למסע הבחירות שלו. כאשר קנה אובאמה את הבית בשכונת קנווד שבשיקגו, אשתו של רזקו, ריטה, קנתה ב-625,000 דולר קרקע סמוכה שבעל הבית שנמכר לאובאמה עמד על מכירתו בעת ובעונה אחת. כמה חודשים לאחר מכן היא מכרה ששית ממגרשה לבני הזוג אובאמה כדי שיוכלו להרחיב את ביתם.
הסנטורית קלינטון, בת 60, אומרת כי המחלוקת בעניין רזקו מלמדת כי אובאמה פגיע יותר ממנה לביקורת. שכן, היא הייתה חשופה זמן ממושך הרבה יותר מאובאמה לאור הזרקורים ולכן היא מחוסנת יותר ממנו.
אבל כתבים מזכירים כי גם לקלינטון היו רגעים מביכים. כך, למשל, נאלץ מטה הבחירות שלה להחזיר 800,000 דולר שגייס נורמן סו, שנעצר באשמת מרמה.
קשרים עם טרוריסט לבד מרזקו וג'יאנוליס, אובאמה עלול להישאל על יחסיו עם וילאם איירס, חבר לשעבר בארגון הרדיקלי "וות'ר אנדרגראונד", וכיום פרופסור לחינוך באוניברסיטת אילינוי בשיקגו. איירס תרם 200 דולר בשנת 2001 למסע הבחירות של אובאמה לסנאט וישב איתו בהנהלה של ארגון הפועל נגד העוני.
"וות'ר אנדרגראונד" הטמין בראשית שנות ה-70 פצצות בבניין הקונגרס, בפנטגון ובמקומות ציבוריים אחרים. איירס מעולם לא הועמד לדין על מעשים אלה, אך בראיון לעיתון "ניו-יורק טיימס" שפורסם ב-1 בספטמבר 2001, אמר: "אני לא מתחרט על הטמנת הפצצות".
אפילו כנסייתו של אובאמה, כנסיית "השילוש הקדוש של ישו", והכומר שלה ג'רמיה רייט, מעוררים סימני שאלה. בחודש שעבר גינה אובאמה "בתקיפות" הערות אנטישמיות שהשמיע לואיס פרחאן, לאחר שביטאון הכנסייה פרסם מאמר המשבח את מנהיג ארגון "אומת האיסלאם" שמרכזו בשיקגו.
הכנסייה כבר מופגזת בפניות על הקשר שלה עם אובאמה. העניין מטריד אותה עד כדי כך, שהיא החלה להשיב על הפניות הללו בהודעת דואר אלקטרוני אוטומטית המתארת את אובאמה כחבר בכנסייה "רק כעשרים שנה".
