בעקבות כמה מקרים של משא-ומתן ארוך בהלכה בינו לבין מרן מאור ישראל שליט"א זכה הגר"ש סויסה זצ"ל להתבטאותו של מרן עליו שהוא "אבי העגונות". המקרה הידוע יותר היה בעת הסיפור של שבעת האנשים שנטשו את נשותיהם מבלי להותיר בידן גיטין, במכתב שהופנה אליו - עליו חתום גם מרן מאור ישראל שליט"א הוא התבקש להיכנס לעובי הקורה ולטפל בכל הנדרש. הראשון לציון הגאון הגדול רבי שלמה משה עמאר שליט"א לא הכירו אישית, אולם בהלוויתו ציין כי כבר בהיותו בדיינות בפ"ת היה רואה פסקים שלו ובעקבותיהם היו מתכתבים בשו"ת בעניינים הסבוכים בהלכה ומדברים טלפונית ומתוך כל זאת נוכח לראות כי מן הצד השני עומד גאון עצום בהלכה. "אחרי הגיטין והפסקים שלו לא היינו בודקים!" התבטא הראשל"צ מזיכרון אותם הימים. "ידוע היה כי אין בנמצא תקלה שיצאה מתחת ידו". מעניין לציין כי עם כל מומחיותו של רבי שמעון, מעולם לא עסק בגרות, גם בעת שבה הוצע לו כסף רב, "אני לא יודע את ההלכות הללו", היה משתמט. הגר"י עזרן שליט"א העיד מכלי ראשון כי גם כאשר הברון רוטשילד ביקש לגייר את אשתו ובבית הדין של פריז ביקשו לדחותו, הם הפנוהו לרבי שמעון ואמרו לו: "אם תביא ממנו אישור, אנו נגייר אותך". "אם תחתום על הגרות של אשתי", פנה הברון הכל יכול לרבי שמעון, "אם רק תחתום אני אתן לך כל מה שתרצה". בניין בפריז היתה ההצעה המפורטת יותר וסכום דמיוני של מאות אלפי פרנקים (של אותם ימים) היה ההמשך המאוד מפתה. המענה ניתן בשוויון נפש: "גם אם תוסיף את כל ירושת אבותיך עתירי היחס והממון לא אחתום על הגיור הזה".

לאחר תקופת לימודים מעשית במקנאס הסמיכוהו חכמי העיר מקנאס כ"שו"ב בדקות וגסות". בתחום זה נודע רבי שמעון כמומחה גדול. בהזדמנות מסוימת נערכה פגישה רבת משתתפים אצל רבו הגאון הגדול רבי רפאל ברוך טולידאנו זצ"ל. בביתו של הרב התכנסו רבנים רבים ורבי ברוך ביקש לנצל את ההזדמנות לחיזוק נוסף: רבים מהשו"ב התקשו בהעמדת הסכין שתהיה חלקה ללא כל פגימה שהיא, רבי ברוך ביקש לחדד אצלם את חשיבות הנושא. הוא העביר סכין פגומה ביניהם וביקשם שישחיזו את הסכין כנדרש. רבים ניסו והצליחו לעשות את הנדרש, אך לא לשביעות רצון רבי ברוך, שביקש את הלכתחילה המהודר ביותר. "אני אתן לשמעון", אמר רבי ברוך בהצביעו על רבי שמעון שהיה אז רק בן 18. ואכן בתוך זמן קצר העמיד רבי שמעון את הסכין בצורה שהפליאה את לב כולם והקנתה לו שם של מומחה שחותם רבו עליו. על-פי חוקי קהילת מקנאס נקבע מזה דורות רבים שחזקת השחיטה היתה רק בידי משפחות ברדוגו והחברא קדישא בידי משפחות טולידאנו. חוק זה נקבע בין השאר בגלל העובדה שכל מי שרצה ללמוד שחיטה מכל רחבי מרוקו היה מגיע למקנאס וכדי שלא לקפח את פרנסת בני המקום הם ביקשו שכל הלומדים ילכו לעסוק במלאכת הקודש הזו במקומות אחרים. גם רבי שמעון נאלץ להמשיך למקום אחר לאחר לימודי השחיטה. באותה תקופה הגיע לביקור במקנאס מהעיר דבדו הגאון הנודע רבי שלמה כהן סבן זצ"ל, שהיה דיין חשוב, פוסק גדול וחיבר ספרי שו"ת חשובים. הוא בא לבקר את גיסו הגאון רבי שלמה מרציאנו. רבי שלמה מרציאנו אמר לגיסו הגדול: "הנה, יש לנו כאן תלמיד חכם שבקיא גם במלאכת השחיטה, קח אותו שיעבוד אצלכם כשו"ב וסופר וגם ילמד את התלמידים צעירי הצאן". ואכן בן 23 הוזמן רבי שמעון לדבדו שבה ישב שנים רבות, לימד ולמד מפי הגאון הגדול רבי שלמה כהן סבן ואף שימשו רבות בדיינותו הרמה. לימים סיפר כי על כל מה שראה ביום היה חוזר בלילה וכי מתקופה זו החכים מאוד.

כאמור, בעת שרבי שלום משאש עזב את מרוקו התמנה רבי שמעון במקומו לאב"ד בית הדין הגדול במרוקו. במסגרת תפקידו זה היה רבי שמעון עומד בראש המשלחת היהודית בכל הכינוסים הרשמיים, ביום הכתרת המלך היה רבי שמעון בראש המדברים בברכתו את המלך רב החסד שמצידו כיבדו בכבוד גדול. לא אחת היה המלך מבקש ממנו להעתיר עליו בתפילה לאריכות ימים ולבריאות בני משפחתו, המלך היה שואל בעצתו ומבקש ממנו להעביר את הוקרתו לכל בני הקהילה היהודית של מרוקו בעולם כולו. עם כל זה לא דבק בו רבב מכל הכבוד הגדול שהיו עושים לו בחצר המלוכה ובטקסים רבי הרושם שנערכו בו. הוא מצידו היה חוזר מייד לתלמודו.

ברבות הימים התרחבה פעילותו גם לעיר הסמוכה אזמור ומצודתו הלכה וגדלה. בשלב כלשהו נאלץ רבי שמעון לחפש לו מקום אחר עקב העובדה שאקלים המקום, השוכן לחוף הים, הכביד על נשימתו ובריאותו. זה היה השלב שבו קם רבי שמעון ושב לעיר מולדתו. בהסכמת כל הצדדים החליף רבי שמעון את מקומו עם השוחט של סטאט שהלך במקומו לאזמור. בתקופה זו החל לשמש גם כספרא דדיינא בנוסף להיותו שוחט ומלמד תלמידים. בעיסוקו זה התגלה רבי שמעון בבקיאותו הרבה בפוסקים ובכל הנוגע לענייני בית הדין, תלמידי חכמים רבים שתהו על קנקנו דחפוהו ללכת ולקבל סמיכה לדיינות מידיהם של גדולי הדור. רבי שמעון פנה לרבאט, אל הרבנים הגאונים רבי שאול א'בן דנן, רבי מיכאל אלנקווה ורבי שמעון כהן, שהכירו משכבר הימים מעירם סטאט. מפי בני המשפחה אנו שומעים כי בעת הבחינות עמדה לו היכרות זו לרועץ, רבי שמעון כהן שהכירו מנערותו התקשה להאמין כי אכן העומד לפניו, אותו הכיר כעניו ושפל ברך שדעתו מעורבת עם הבריות, אכן עשה כברת דרך כה ארוכה והגיע להיות ראוי לדיינות... הוא סיבבו בשאלות וקושיות שעל כולן השיב לו רבי שמעון על ראשון ראשון ועל אחרון אחרון במתינות ויישוב הדעת. מי שעצר את המבחנים היה רבי שאול א'בן דנאן, אשר פנה לרבי שמעון כהן ואמר לו: "האם כבודו אינו רואה שאכן לפניו עומד תלמיד חכם של ממש הראוי להיסמך לדיינות? הוא תלמיד חכם!" וכך, לאחר שלושה ימי מבחנים קיבל רבי שמעון את הסמיכה המיוחלת. בתחילה הוא שימש בדיינות בעירו סטאט. בתקופה מאוחרת יותר המשיך בעיר הגדולה, כשלמרות שבערים הגדולות קשה היה לתלמידי החכמים מהערים הקטנות לתפוס את מקומם הראוי להם בהיותם מחוסרי שם, בכל זאת היתה לו סיעתא דשמיא. הוא ציין תמיד שבאותן תקופות לא היה לו מי שיעזור לו, אולם בהצביעו כלפי מעלה היה מוסיף תמיד שהעזרה שלו הגיעה משם ובשפע רב.

בחכמת חיים גדולה ומיוחדת ניחן רבי שמעון זצ"ל, הוא השתמש בה רבות בדיינותו. פעם אחת באה אליו אשה בוכייה באחד מימי רביעי, "אינני יכולה לחיות יותר עם בעלי, אני רוצה גט!". ראש ישיבה חשוב שהגיע מארץ הקודש ישב שם ועקב אחר התנהלות הדברים, והנה הוא תמה לראות את הרב משיב לה כי אין ביכולתו לערוך עבורה גט ביום ה', אולם הוא הוציא מכיסו סכום כסף, נתן לה אותו באומרו "לכי הכיני את צרכי השבת בנחת ובואי שוב ביום שני לעריכת הגט". ראש הישיבה שביקש להבין את המהלך נענה: "נתתי לה כסף, היא תעשה את השבת בשמחה בביתה. אתה תראה שביום שני היא לא תחזור!" הגאון רבי שמעון נזהר מאוד מכל עיסוק בתחומים שאינם נחוצים לו מחוץ לתלמודו וחובתו ההכרחית ביותר. חתנו, הרה"ג רבי שלמה אמסלם, מספר כי לפני שנים מספר "פנו אליי מלשכתו של אריאל שרון, הם שמעו שחותני הגדול נמצא בארץ ומתארח אצלי וביקשו לקבוע פגישה עמו. כששאלתי אותו על כך, שאל אותי מדוע הם רוצים זאת וכששאלתי אותם למטרת הפגישה הם השיבו שעקב המתיחות ששררה באותם ימי תחילת האינתיפאדה שרון מעוניין שהרב יקבע לו פגישה עם מלך מרוקו. הרב לא הסכים בשום פנים ואופן. "אף פעם לא התערבתי בפוליטיקה, אינני מעוניין לעשות זאת כעת". הוא הוסיף ואמר שהוא בתפקידו כדיין מחוייב לעזור לעם ישראל בכל מקום שהם, אבל אין הוא מעוניין להתערב בתחומים אלה הרחוקים מהדרך התורנית שאותה התווה לעצמו כל ימי חייו.

והנה באו הימים שבהם התמימות, הביטחון המופלא, עבודת המידות של השנים רבות באו לידי מבחן. הייסורים הקשים והמרים אפפוהו אך הוא לא התלונן ולא הוציא מפיו ולו גם מילת טרוניה אחת. למרות כל ייסוריו היתה דעתו מיושבת עליו תמיד, מאור פניו נותר כשהיה גם כשמאור עיניו ניטל ממנו והסובבים אותו לא חשו את שעבר עליו גם בעת ייסוריו הקשים ביותר. בנו שליט"א מספר כי בשנים האחרונות, כשהיה מתייסר בייסוריו היה מחייך. "עד כאן?" היה נשאל ותשובתו הייתה אחת: "בשבילי זהו אינו העולם האמיתי". "הכל עובר", היה חוזר ואומר בכל הזדמנות. "כל הדיינים עמם ישבתי בדין כבר עברו לעולם שכולו טוב", היה ממחיש את שהוא מצפה לו. "אפילו משה רבינו עזב את העולם ואני לא?" היה מוסיף לאוזני בני משפחתו המצטערים בצערו, במילים שכל כולן הבנה והכנה לקראת העולם הבא המצפה לעובדי ה' באמת. כשהיה נשאל בהזדמנויות שונות: "מדוע אתה צוחק? הלא ברור לנו שכל כך כואב לך!" היה משיב בפשטות ושלווה "אני הולך להיפגש עם בורא העולם, אני שמח לעבור למקום שלי". וכך, כשממש עד לרגעיו האחרונים לא פסק פומיה מגירסיה וגם בעתות חוסר ההכרה והערפול של הימים האחרונים ראו ושמעו כולם את מלמולי חזרתו על תורתו הגדולה של כל מסכת חייו עתירת המעש והלימוד, המשיך הרב זצ"ל ועבר אל מקומו אותו הכין לו בימי חייו עלי אדמות. בסוף השבוע שעבר בהיותו במרוקו הכביד מצבו של הרב זצ"ל. בעצם יום הפורים הוא הועבר לפריז במטוס פרטי לבית החולים שם, אך רצה הבורא ועלתה נשמתו בשעת בוקר מוקדמת של יום ראשון השבוע בהותירו את קהל מרעיתו בוכים ושבורי לב. עם היוודע דבר הבשורה הנוראה החל הלחץ הגדול שהרב זצ"ל ייקבר במרוקו, הלחץ הגיע גם מחצר המלוכה של מרוקו, אבל בני המשפחה, שידעו את רצונו הטהור להיקבר בירושלים, עשו את כל ההשתדלויות ולמרות קשיי הביורוקרטיה שהוערמו בימי חגאות הגויים בצרפת הצליחו להעלותו ארצה לאחר מסע הלוויה שנערך בצרפת בהשתתפות הרה"ג יוסף סיטרוק שליט"א, רבה של צרפת, הרה"ג חנניה פינטו שליט"א ועוד מחשובי הרבנים שליט"א וקהל רב. בהשתתפות קהל רב נערכה גם בארץ הלוויה שבה נישאו הספדים מגדולי הרבנים שליט"א וגופו של הרב זצ"ל נטמן בבית העלמין שבהר המנוחות בירושלים.

לפני כעשר שנים פרש רבי שמעון זצ"ל מתפקידיו לגמלאות, כוחותיו אזלו והוא החליט להעביר את שרביט ההנהגה הלאה. למרות זאת לא היה ברצונו לעזוב את צאן מרעיתו ועל כן המשיך להיות מעורה ככל יכולתו בכל מה שיכל לסייע ולעזור. בשנים האחרונות התגורר הרב זצ"ל לסירוגין במרוקו ובצרפת עקב מצב בריאותו הרופף ומאור עיניו שניטל ממנו. בעת שביקש לעזוב את ביתו שבמרוקו בפעם הראשונה הופיע לפתע אורח בלתי קרוא למקום: קולונל רם דרג שהתגורר בסמוך. כשדמעות בעיניו ובבכיות קולניות התחנן הקצין "אל תעזוב אותנו כבוד הרב! אנחנו מבקשים רק שתשאר בשכנותנו, אנו זקוקים לברכה שלך, אנו מעוניינים בברכה הגדולה של המגורים בשכנות עמך". בהזדמנויות רבות היה הרב מגיע ארצה אל בית חתנו החשוב שליט"א להתארח בחגים ובימי מנוחה שלהם היה זקוק לצורך בריאותו. שכנים ומכרים מספרים בהתפעלות על המחזה שאותו זכו לראות כאשר גם בימים אלו היה פונה לבית המדרש ומתיישב ללמוד, זו הייתה מנוחתו! אברכים חשובים שהיו יושבים והוגים בסוגיות הנלמדות בכוללים ובישיבות היו נשאלים על ידו על מקום שבו הם אוחזים והשיחה שהיתה מתפתחת היתה מותירה אותם בפיות פעורים למול היהודי המבוגר שהיה מתהלך בפשטות כה מופלגת והנה הוא ענק שבענקים, שולט בסוגיות "שלהם" כאילו אך זה עתה סיים ללמוד אותן בעיון רב בהיקף כל דברי הראשונים, האחרונים וכמובן גם כל פוסקי ההלכה ונושאי כליהם הנוגעים לאותן סוגיות. מולם עמד אחד מלמדני מרוקו של הדור שעבר ואיננו עוד. לא לחינם התבטא אודותיו אחד מגדולי דורנו במילות המשנה "שמעון הצדיק היה משיירי כנסת הגדולה"...

הגר"ש זצ"ל נולד לפני פ"ז שנים בעיירה סטאט השוכנת במרחק כשישים ק"מ מקזבלנקה (לכיוון מרקש) לאביו שנודע כאדם כשר צנוע וישר, עוסק תדיר בתורה, בתהילים ואף בקבלה היו ידיו אמונה. לאחר בר המצוה החל ר' שמעון ללמוד תורה אצל רבי ניסים סבאג, תלמיד חכם מובהק שלמד בעצמו בישיבות מרוקו ועשה את תורתו קבע בתוככי חנותו, בה הרביץ תורה לעדרים כמנהג הימים ההם בעיירות הקטנות של מרוקו. הוא היה אוסף תלמידים לחנותו ולומד עמם גמרא ופוסקים בעיון רב ובקיאות נפלאה. בשלב מסוים משהחכים רבי שמעון בתורתו פנה אליו רבו והצעתו בפיו: "אני אסדר עבורך חנות לממכר מזון שבעזרתה תוכל לסייע בפרנסת בני ביתך ובה ילמדו אצלך אברכים ותלמידים מתורתך שקנית עד היום". וכך אכן היה, רבי שמעון, שהיה אז נער צעיר לימים, החל להרביץ תורה בתלמידיו בזמנים הרבים שהתאפשרו לו בתוך העיסוק בחנות שבעיירה הקטנה. מאוחר יותר, משראה רבי ניסים שתלמידו מסוגל להרבה יותר מכך והבין שהוא נועד לגדולות מאלה, הטריח עצמו ונסע במיוחד למקנאס כדי להכין עבור תלמידו מקום להתעלות ולימוד מפיהם של גדולי התורה ואדיריה שהתגוררו בעיר החשובה הזאת. רבי ניסים פנה להרה"ג יהושע ברדוגו זצ"ל וביקש ממנו "יש לי תלמיד חכם שצמח בסטאט, קחו אותו שילמד אצלכם". במסגרת מסעו זה פנה הרב המסור גם אל הרה"ג רפאל ברוך טולידאנו זצ"ל ובקשו שאף הוא יפרוס את חסותו על התלמיד המחונן.

במקנאס החל פרק חדש בחיי הנער הצעיר, הוא החל ללמוד בישיבתו של הגאון הגדול רבי יצחק סבאג זצ"ל, שהיה מפורסם בעומק עיונו ובידיעותיו המופלגות בש"ס ופוסקים. מהישיבה הזאת שהתקיימה בבית הכנסת, יצא גם תלמידו המובהק של רבי יצחק, הלא הוא הגאון הגדול רבי שלום משאש זצ"ל, שכיהן לימים כרבה של מרוקו ומאוחר יותר גם כרבה של ירושלים. בישיבה של אותם ימים לא היו מקומות לינה עבור התלמידים, הם היו ישנים אצל בעלי בתים רחומי לב, הנער שמעון זכה לישון אצל הגאון הגדול רבי רפאל ברוך טולידאנו זצ"ל וכן אצל רבי אהרון סודרי זצ"ל. בזכות תקופה זו זכה רבי שמעון לקרבה גדולה מאוד אצל רבי רפאל ברוך טולידאנו, בזכות קרבה זו הוא למד ממנו הרבה מתורתו. "מו"ר אבי סיפר לי פעם", מספר בנו שליט"א, "שפעמים רבות התעורר בינו לבין חבריו משא-ומתן בהלכה ובגמרא, בנושאים שעליהם לא הצליחו להגיע לעמק השווה, כל הספקות וכל הקושיות היו נופלים כמאליהם כשהם היו שוטחים את הדברים בפני רבם - רבי יצחק, לפתע היה הכל הופך לנהיר וברור. בהמשך הוא היה מציין תמיד גם שרבי יצחק היה סגי נהור - מה שלא הפריע לו לצטט את כל תלמודו בעל פה כקורא מתוך הספרים.

בכל הזדמנות שהיא מציינים בני משפחתו ותלמידיו את ענותנותו של רבם. הוא הצליח ושמו נודע בתחומים רבים, אולם בענוותנותו לא סיפר כלום לאיש ממכריו. מצד שני, הנהגה אחרת לגמרי נראתה בשלוש שנות כהונתו בקודש בעיר ווזאגאן. בעומדו מול הגויים במסגרת תפקידו הנלווה כתובע הכללי בדיונים הנוגעים ליהודים - ערבים, היה מקדש שם שמים בגאון בישיבתו שם, בבית המשפט הגבוה של הגויים, עם בגדי רבנותו. עד לכדי כך הגיעו הדברים שלפעמים היה השופט מבקש ממנו שילבש במקומו את גלימתו ויכריע את הדין בעצמו. פרק מרכזי וחשוב בחייו נפתח עם היקראו לעיר קזבלנקה, לשמש כדיין בבית הדין הגדול וסגנו של הגאון רבי שלום משאש במשך שנים ארוכות. לפני כ-35 שנה, כשרבי שלום זיע"א עלה ארצה לכהן פאר ברבנות העיר ירושלים, נשאל רבי שלום: "רבנו! על מי נטשת הצאן?" ותשובתו היתה פשוטה: "אצל ר' שמעון!" ולתמיהת השואל שהכיר רק את ענוותנותו ופשטות הנהגתו של רבי שמעון הוסיף: "הוא נקי כפיים ובר לבב". ומן הראוי לציין שהייתה זו תקופה שבה עדיין התגוררו במרוקו אריות של ממש בתורה ויראת שמים יחד עם ציבור גדול וחשוב של יהודים יראים ושלמים. חתנו של רבי שמעון, הרה"ג שלמה אמסלם שליט"א מעיד כי שמע פעם מהרב משאש את ההתבטאות המשמעותית: "לא הייתי עוזב את מרוקו, לולי הידיעה שאני משאיר מאחוריי את רבי שמעון". מאז אותה תקופה הלכה והעמיקה היכרותו של רבי שמעון עם רבי שלום, היכרות שהפכה לידידות של ממש. גם מחוץ לבית הדין נודעה משמעות לידידות זו, לדוגמא בעת ישיבתם יחד עם הפייטן ר' דוד בוזגלו בלילות השבת של שירת הבקשות, עת רבי שלום שנודע בקולו הערב ורבי שמעון שזכה אף הוא באותה מתנת שמים, היו מתענגים יחד על שירי הכיסופין של שירי הידידות. באותה הזדמנות נציין גם כי רבי שמעון שימש בחזנות בימים הנוראים ובכל עת מצוא ממש עד לשנותיו האחרונות, אולם מעולם לא החזיק טובה לעצמו על כך.