לפני כשבוע (15.12.09), בטמפרטורת אפס, יצא ויליאם מבית המלוכה החמים כדי לבלות לילה כמו "הומלס" [מחוסר-בית]. הוא ישן בקופסת קרטון עם יו"ר אגודה בריטית הפועלת למען מחוסרי-בית צעירים, ועם עוזרו האישי. את הדיווח מסר (יום ג', 22.12.09) ניל וואקר בסקיי ניוז. "אינני יכול להתחיל לתאר, אחרי לילה אחד, כמה קשה לחיות ברחובות לילה אחרי לילה", אמר ויליאם. "עוני, מחלות נפשיות, תלות בסמים ובאלכוהול, ומשברים משפחתיים גורמים לאנשים להגיע לרחוב ולהישאר שם". "עבודתה [של סנטרפוינט], יחד עם ארגונים רבים אחרים, בהתמודדות מול הגורמים העיקריים היא חשובה מאין כמוה, אם ברצוננו לשים קץ יום אחד לבעיית מחוסרי-הבית במדינה", הוסיף ויליאם. סאיי אובאקין, יו"ר ארגון סנטרפוינט, התרשם מהיוזמה של הנסיך בן ה-27 ואמר: "לא היה עולה בדעתי שהנסיך ויליאם יהיה מוכן לאתגר שכזה, אבל הוא היה נחוש בדעתו, כפי שהוא תמיד, להבין את טווח הבעיות שניצבות בפני מחוסר-בית צעיר". יש לציין כי השלושה, ויליאם, עוזרו האישי ויו"ר האגודה, השתדלו לעשות כל שביכולתם כדי להימנע מן הסכנות האורבות ברחוב, על-אף המבצע הנועז. הם ישנו בסמטאות מבודדות, וכיסו את עצמם בפחי פלסטיק על גלגלים. "אבל לא הייתה הגנה מפני הקור העז", אמר אובאקין, "או מהפחד שסוחרי סמים יתקפו אותנו, או סתם אנשים שיוצאים על-מנת לפגוע בהומלסים. כמעט שנדרסנו על-ידי מנקה רחובות, שפשוט לא ראה את הקבוצה הקטנה שלנו מתגודדת יחד". אובאקין הוסיף ואמר כי ויליאם אכן הבין שהחוויה שעבר היא "חלקיק זעיר מהחוויה האמיתית של היות מחוסר-בית ונגוע". לאחר הלילה ברחובות, ויליאם ציין את השנה ה-40 להיווסדות הארגון בשכונת סוהו בלונדון. הוא דיבר על החשיבות בצורך למגר את תופעת מחוסרי-הבית הצעירים בתוך עשר שנים, והארגון הודה לו על עזרתו למאמץ.