אמנם היא גרושה פעמיים, אבל זה לא מפריע לה להיות שופטת נישאוים, והרי הרייטינג הוא הכל. מלכת הפופ מדונה הופיעה אמש (יום ה', 11.3.10) בפרק הראשון של תוכנית הריאליטי החדשה של ג'רי סיינפלד ונתנה טיפים לזוגות בעייתיים ביחד עם חבריה לפאנל.
הרעיון בתוכנית החדשה של סיינפלד הוא להראות קטעי וידאו של זוגות מתנדבים המתמודדים עם בעיות שונות ומשונות, וחבר של 'מומחים' ידוענים המשתנים מדי שבוע שופט אותם ומכריע מי מהם צודק.
באחד המקרים שהוצגו ביום חמישי, מדונה הציעה לאישה להיפטר מהרגל התותבת של בעלה המנוח מתוך התחשבות ברגשותיו של בן זוגה הנוכחי. במקרה אחר, מדונה אמרה על אישה שהתנדבה להעניק שירותים מיניים לבעלה מזה 28 שנה בתמורה לכך שינקה את המרתף: "אני חושבת שזה מוזר שהיא רוצה שהוא יהיה נקי כדי שהם יוכלו להיות מלוכלכים".
ההומור של מדונה ניכר במקרה של הזוג עם הרגל התותבת. האישה רצתה שבעלה ייפטר מספה שהייתה שייכת לו ולאשתו לשעבר, והוא התלונן על שהיא שומרת את האפר ואת הרגל התותבת של בעלה המנוח. מדונה פסקה: "הוא נפטר מהספה, היא נפטרת מהרגל".
