הספר "הבור" מספק כמה וכמה פרטים לא מחמיאים על
גבי אשכנזי. בין השאר מסופר בו, כי בחופשה באילת בסוף 1999 נגנב האקדח האישי של אשכנזי. בפברואר 1999 נעלם מלשכתו (בפיקוד צפון) כונן מחשב ובו מסמכים סודיים ביותר שנגעו לפעולות צה"ל בלבנון; חוקרי מצ"ח התלוננו שהדיווח על כך נמסר להם באיחור רב. את הכונן גנב חייל שהשתמש בו להרחבת הזיכרון במחשב של חברתו.
כזכור, פרטי כרטיס האשראי של אשכנזי הועברו ב-2009 לעבריינים מהמשולש שעשו בהם קניות באלפי שקלים. אותו חייל שגנב את פרטי הכרטיס, גנב גם אקדח מלשכת הרמטכ"ל.
כאשר היה אשכנזי אלוף פיקוד צפון, אמר שוב ושוב בפורומים סגורים, כי שלושת החיילים שנחטפו ונרצחו בהר דב באוקטובר 2000 - עדי אביטן, בני אברהם ועומר סואעד - "היו סוחרי סמים".
האחריות על החטיפה בתחקירים וכלפי הציבור הוסטה ממפקד אוגדה 91 שהייתה אחראית על הגבול, ידידו של אשכנזי - משה קפלינסקי, אל אוגדה 36 בה שירתו ואל מפקדה, צביקה גנדלמן. סיכום תחקיר זרוע היבשה על החטיפה נעלם; היו בו לקיחת אחריות של קפלינסקי ושל המח"ט,
צ'יקו תמיר.
גם על תקופתו של אשכנזי יש בספר ביקורת, לצד המחמאות על שיקומו של צה"ל לאחר מלחמת לבנון השנייה. על הדרך בה ניהל את המטכ"ל, אמר אחד האלופים: הוא "לא סופר אותנו". אלוף במילואים אמר, שאשכנזי נועץ רבות עם רא"ל (מיל.)
אמנון ליפקין-שחק ואלוף (מיל.) אורי שגיא; בתוך הצבא החשיב רק את דעתם של שניים - הפצ"ר, אלוף
אביחי מנדלבליט, ודובר צה"ל, תא"ל אבי בניהו.
דן מרגלית ורונן ברגמן עומדים גם על הקשר בין הרפז לבין רעייתו של הרמטכ"ל, רונית אשכנזי, שכלל החלפת 400 מסרונים בתוך שבעה חודשים. לשכת הרמטכ"ל טענה, כי כל הקשר היה סביב גיוס אנשי עסקים לתמיכה בפרויקט "אמץ לוחם", אך לדברי השניים הסבר זה אינו עולה בקנה אחד עם האינטנסיביות של הקשר.
