כך סחט טראמפ את עיריית ניו-יורק במשך עשרות שנים

לפי דונלד טראמפ, פרויקט הסולו הראשון שלו כיזם נדל"ן היה בניית מלון גראנד היאט בן 30 הקומות, על חורבותיו של מלון מיושן שעמד על הקרקע לפניו. לדברי טראמפ, שמציג את הפרויקט כהצלחה עסקית כבירה, רווחי המלון כיום עולים על 30 מיליון דולר בשנה. אלא שטראמפ לא נוהג להזכיר פרט משמעותי - הפרויקט זכה להטבות מס של כ-360 מיליון דולר במשך 40 שנות קיומו - כאשר עלות בנייתו הגיעה ל-120 מיליון דולר. כך נחשף בכתבת תחקיר שפורסמה ב"ניו-יורק טיימס". הפרויקט התווה את הדרך להמשך הקריירה של טראמפ, שניצל את קשריו של אביו ומאוחר יותר את הקשרים שפיתח בעצמו, על-מנת להשיג כ-885 מיליון דולר בהטבות מס מהעיר ניו-יורק. חלק מההטבות הללו הפחיתו עבורו עלויות בנייה ושיווק, וחלק מהן הגדילו את רווחיו מאחר שהפכו את הנכסים שמכר ליותר אטרקטיביים. במסגרת הפרויקטים שפיתח, נקט טראמפ בטקטיקה חוזרת ונשנית של איום ביטול הקמת הפרויקט במידה ולא יינתנו לו ההטבות שביקש. במקרים שבהם לא עבדו האיומים, עבר טראמפ לאמצעים קיצוניים יותר - הפעלת לחץ אישי על פקידים, שהגיע במקרה אחד לשיא: במסגרת בניית מלון גראנד היאט, נטען כי טראמפ איים על פקיד ממשלתי כי ידאג לפיטוריו במידה ולא יאשר את הטבות המס שביקש. גם המישור המשפטי לא נזנח ע"י טראמפ, שתבע מספר פעמים את עיריית ניו-יורק בבקשות להטבות מס עבור בנייני Trump Tower ו-Trump World Center. עבור שני הפרויקטים האלו בלבד, זכה טראמפ להטבות שנאמדו ב-157 מיליון דולר. במאמציו להשיג הטבות מס נוספות, לא ויתר טראמפ על-אף הזדמנות - לאחר מתקפת הטרור ב-2001, טראמפ השיג מענק של 150 אלף דולר עבור בניין שבנה באזור גראונד זירו, אף שהודה בעצמו שהבניין לא נפגע כלל מהמתקפה - ולמרות שהמענק היה חלק מתוכנית שנועדה כדי לסייע לבעלי עסקים קטנים לאחר אירוע הטרור. סגנית ראש עיריית ניו-יורק לענייני דיור ופיתוח כלכלי, אלישיה גלן, הודתה כי "טראמפ גרוע יותר מכל יזם אחר במרדף הבלתי-פוסק אחרי כל פרוטה שיכל להשיג מכספי סובסידיות על חשבון משלם המיסים". הונו של טראמפ - שבמסגרת הקמפיין שהוא מנהל כמועמד הרפובליקני לנשיאות ארה"ב הצהיר כי "כאיש עסקים אני רוצה לשלם כמה שפחות מס", ולא פרסם את דוחות המס האישיים שלו - נאמד כיום בכ-5 מיליארד דולר.