דונלד טראמפ תרם עשרות אלפי דולרים לחשב עיריית ניו-יורק - במקביל לתביעת ענק שהגיש נגד העירייה, ואשר יישובה היה בסמכותו החשב. תחקיר של הפטינגטון פוסט העלה את סמיכות האירועים, גם אם האתר החשוב מדגיש שאין הוכחות שמדובר היה בשוחד.
אלן הוואסי, חבר המפלגה הדמוקרטית, היה שנים רבות חבר מועצת עיריית ניו-יורק ולאחר מכן חשב העיר, ולבסוף - חשב המדינה. באמצע שנות ה-90 מילא הוואסי - נכדו של רב מהונגריה - תפקיד חשוב בפרשת חשבונות קורבנות השואה בבנקים השווייצריים. הוא הודיע שיטיל חרם על שלוחותיהם של הבנקים בארה"ב, ואף ארגן את החשבים ממדינות נוספות לאיום דומה. צעד זה היה אחד המכריעים שהביאו את הבנקים, באוגוסט 1998, להסכים לשלם 1.25 מיליארד דולר לסיום הפרשה.
אלא שכוחו של הוואסי בניתוב כספים הוא גם שהביא עליו את קצו הפוליטי. בשנת 2010 הודה הוואסי בקבלת שוחד במאות אלפי דולרים מאיש העסקים אליוט ברוידי מקליפורניה, תמורת העברת 250 מיליון דולר מכספי מדינת ניו-יורק לחברת ההשקעות שבניהולו. הוואסי נדון לעונש מירבי של ארבע שנות מאסר ושוחרר כעבור 20 חודשים. ברוידי הודה בעבירה פחותה ולא נשלח לכלא.
ברוידי משמש כיום כמגייס כספים בכיר בקמפיין של טראמפ, והוא גם סגן יו"ר של Trump Victory - ארגון גיוס הכספים המשותף לטראמפ ולמפלגה הרפובליקנית. טראמפ לא הסביר כיצד תפקידו הביכר של ברוידי עולה בקנה אחד עם התנגדותו למתן
זכות הצבעה לבעלי עבר פלילי, אבל זה הפרט הפחות-בעייתי בסיפור. החלק הבעייתי באמת הוא הקשר התמוה בין טראמפ להוואסי.
הפטינגטון פוסט מצביע על כך, שבין יולי 2002 לינואר 2004 תרם טראמפ 45,000 דולר לקמפיין המוצלח של הוואסי לכהונת חשב העיר. באותה עת הפסיק טראמפ לחלוטין לתרום לפוליטיקאים, והתרומה להוואסי הייתה בהחלט יוצאת דופן - אומר הביוגרף שלו, וויין בארט. "אין לי ספק שלטראמפ הייתה סיבה כלשהי לתרום, משהו שהוא רצה".
ודי ברור מה טראמפ רצה. באותה עת הייתה תלויה ועומדת תביעה בסך 500 מיליון דולר שהגיש טראמפ נגד עיריית ניו-יורק, בטענה שעסקי הנדל"ן שלו בעיר זכאים להטבות מס. בסתיו 2003 - בעיצומה של התרומה להוואסי, שכאמור ישב בעמדה מכרעת בסכסוך עם טראמפ - התפשרה העירייה עם היזם. על-פי ההסכם, הבניין החדש ביותר שלו חויב במס של 17% בלבד, ובתמורה סבסד טראמפ בניית 200 יחידות דיור בר-השגה בשכונת ברונקס. לדברי טראמפ עצמו, העסקה הזאת חסכה לו מיסים בסך 97 מיליון דולר. אחרי שנת 2004, טראמפ לא תרם אף סנט להוואסי.
זה לא היה צירוף המקרים היחיד בו היה טראמפ מעורב באותן שנים, מספר הפטינגטון פוסט. בשנת 2002 ביקש טראמפ - וקיבל - מענק של 150,000 דולר שנועד לסיוע לעסקים קטנים בעקבות 9/11. ובשנים 2003-2002 הוא ניהל מערכה סוערת נגד הרחבת זכויותיהם של האינדיאנים בתחום הקזינו במדינת ניו-יורק, משום שהללו התחרו במישרין בקזינו שלו באטלנטיק סיטי.
הגילוי האחרון מזכיר את 25,000 הדולרים שתרם טראמפ בשנת 2013 לקמפיין של התובעת הכללית בפלורידה, פאם בונדי, אשר מיד לאחר מכן החליטה שלא להצטרף לתביעה חוצת-המדינות נגד אוניברסיטת טראמפ - הקורסים לנדל"ן של המועמד. ולא מיותר לחזור ולהזכיר מה שאמר טראמפ בשנה שעברה ל
וול סטריט ז'ורנל: "כאיש עסקים וכתורם משמעותי מאוד לאנשים חשובים מאוד, אז כאשר אתה נותן - הם עושים כל מה שאתה אומר להם לעשות".
