דונלד טראמפ עשה בעיות בתחום ממש בלתי צפוי: דייטינג. לא מעט נשים ברחבי ארה"ב שברו בשבועות האחרונים את הנוהג רב-השנים, לפיו לא מדברים על פוליטיקה בפגישה הראשונה, כדי לוודא שמי שיושב מולן אינו תומך במועמד הרפובליקני - על כל סיפורי הנשים שנדבקו אליו. האתר Politico מביא (30.11.16) הן כמה ציטוטים מפיהן של נשים כאלו, והן מה שרואים מי שמפעילים שירותי דייטינג שונים. כך למשל אמרה קייטי אולדנבורג בת ה-29, שכבר יצאה בעבר עם רפובליקנים: "רק בגלל שדבריו של טראמפ היו כל כך פוגעניים ומגעילים, אני לא רוצה להיות בחברתו של מי שתומך בהם" - ובעיניה, מי שמצביע טראמפ, אזי הוא אוטומטית תומך בדבריו. אולדנבורג בודקת מראש באינטרנט מהן הדעות הפוליטיות של המועמדים, ופוסלת מראש את הרפובליקנים. ליתר ביטחון, היא מכניסה פוליטיקה לשיחה בפגישה הראשונה - מה שעד כה היה טאבו מוחלט, "כמו שלא מזכירים חבר-לשעבר". אבל המציאות השתנתה, היא מסבירה. לורי דייוויס-אדוארדס, בעלת אתר המייעץ למשתמשים בשירותי דייטינג און-ליין, אומרת שעוד לפני פרסום קלטת-2005 של טראמפ, ניכרה התעניינות רבה מבעבר בדעות הפוליטיות של בני הזוג האפשריים. "אלוהים, יצאתי עם תומך של טראמפ, אני לא מאמינה", היא מצטטת תגובה של לא מעט נשים. ואילו אחרי פרסום הקלטת, היא משערת שעוד פחות נשים ירצו לצאת עם תומכי טראמפ. ננסי זלוטניק, המשמשת כמאמנת דייטים (יש בארה"ב כזה דבר), מסכימה שהקלטת ושרשרת הטענות נגד טראמפ שצצה בעקבותיה, שינו את המגמה. היא מציעה לנשים לקרוא את הפרופילים של ה"מועמדים" האפשריים, ואומרת שיש ביניהן מי שיראו תמיכה בטראמפ כדגל אדום. שאנון לל, הכותבת בוושינגטון פוסט על סצינת הדייטים, מתארת דייט בו הייתה עוד לפני הקלטת: "הוא החל להתנצל על כמה מאמירותיו של טראמפ, כמו על האופן בו הציג את עצמו, או על האישיות שלו או על יחסו לנשים. היה קשה מאוד להמשיך כך. עשיתי כמיטב יכולתי; התאמצתי לא לקום וללכת או להתרגז". מובן מאליו שלא היה דייט שני. ואילו ליז צ'יימברס, אשת יחסי ציבור מניו-יורק, הולכת עוד יותר רחוק. לדבריה, כל מי שיצביע בעד טראמפ - יהיה פסול בעיניה לתמיד, בשל יחסו של המועמד לנשים ולמהגרים. גם חלק מתומכיו של טראמפ מודים שיש בעיה. דייוויד גוס, שהקים את האתר Trump Singles, מספר על אחד מחבריו שהזכיר שהוא תומך במועמד הרפובליקני - ומצא את עצמו יושב לבדו מול שולחן ריק, וכמובן עם החשבון. גוס גייס 12,000 מנויים בתשלום, ובאופן לא מפתיע - יש לו רוב גברי מוצק (63% מול 37% נשים). עוד לפני פרסום הקלטת, הוא הסביר שהאתר הוקם משום שתומכי טראמפ סובלים מבידוד קשה באיזורים בהם יש תמיכה מוצקה בהילרי קלינטון, כגון ניו-יורק, פילדלפיה ולוס אנג'לס. לדעתו, הפילוג במדינה הוא כזה, שמצביעים לאחד המועמדים לא מוכנים לצאת עם מי שמצביעים למועמד האחר.