קיימת תוכנית לשמר את המבנה ההיסטורי בית
צ'רצ'יל ובצמוד אליו להקים מבנה עם מספר קומות למגורים. על תוכנית שימור המבנה מופקד אדריכל השימור משה שפירא ממתכנני "מתחם התחנה" בירושלים, בית לוי אשכול ומבנים רבים נוספים.
תולדותיו של הבניין ורקע התקופה כמעט ולא ידוע דבר על הבעלים או אופן השימוש המקוריים של בניין בית צ'רצ'יל. על-פי תוצאות תצלומי אוויר ומפות היסטוריות, הבניין נבנה בסוף המאה ה-19, תחילת המאה ה-20, שתי קומותיו הראשונות הן מקוריות. קומה שלישית נוספה ככל הנראה בתקופה המנדטורית. קומת המסד שימשה למסחר.
המבנה הוקם ככל הנראה בשנת 1898 (כפי שמעיד הכיתוב בסורג שמעל דלת הכניסה הראשית לבניין),כבית מגורים למשפחה ערבית נוצרית. הבית נבנה כחלק משכונת אל אמירה - "הנסיכה", שכונה שנבנתה מחוץ לחומות העיר העתיקה בתחילת המאה ה-19 והתפתחה מאזור בית הקברות ממילא והתפשטה מעלה לכיוון רח' המלך ג'ורג' ובה התגוררו משפחות נוצריות יווניות - אורתודוכסיות. הבנייה הראשונה בשכונה לא הייתה תמיד מבוססת על תכנון מוקדם אלא הייתה מבוססת על התפתחות ספונטנית, על בסיס שייכות חמולתית. התוצאה היא, קבוצת בתים בודדים ולעתים אף בית בודד. אחד מהמרכזים הקהילתיים והדתיים של השכונה היה מנזר רטיסבון הסמוך ברחוב שמואל הנגיד 26 בירושלים שניבנה באמצע המאה ה-19 וקיים עד היום. בתקופת מלחמת העולם השנייה שימש בניין צ'רצ'יל כבית החלמה לחיילים בריטים. מכאן השם שדבק בו "בית צ'רצ'יל". השמועה מספרת כי המדינאי הבריטי הנודע וינסטון צ'רצ'יל לן או התארח בבית ברחוב שמואל הנגיד 18, בעת שביקר בארץ ישראל אבל לא ראיתי מסמכים או תיעוד רשמי על כך.
אדריכל השימור משה שפירא שלח אלי צילום של תיק תיעוד לבניין "בית צ'רצ'יל שהוא ערך לקראת שימורו. תיק התיעוד כולל צילומים מעברו של הבית ומעברו של האזור והסביבה בה הוא שוכן וכן תצלומי אוויר ומפות עתיקות. על סמך תיעוד זה ועל סמך עיון מעמיק בארכיונים ניתן לקבל תמונה כללית על תולדותיו וסיפורו של בית צ'רצ'יל. בתיק התיעוד נראים צילומי חדרי הבית שולחנות ערוכים, מיטות מוצעות כפי שצולמו בשנות ה-40. בין הצילומים קבוצה של לובשי מדים בריטיים ואזרחים שהצטלמה בכניסה לבית בשנות ה-40 לערך.
בית צ'רצ'יל כיום במסגרת אירועי "בתים מבפנים" בירושלים שנערכו בסוף השבוע ב-26-28 באוקטובר 2017 ביקרתי במתחם בית צ'רצ'יל. בניין בית צ'רצ'יל הוא מבנה אבן מרשים ובעל פוטנציאל עומד כיום שומם ונטוש. ניכר כי הבניין עבר במשך השנים שינויים ותוספות לא מעטות. על-פי צילומי תיק התיעוד לבניין נותרה בבניין רצפה מקורית, חלק מחלונותיו הם בעלי תריסי עץ אולי אף מקוריים. הבניין ממוקם על מגרש בן כשני דונם (הערכה). וסביבו חצר גדולה יחסית והוא מוקף גדרות אבן. בשטח החצר נותרו שרידי צמחיית גן ונוי המעידים כי בחצר הייתה בעבר גינה או סוג של בוסתן . על קיר חזיתו המערבית של הבניין הבחנתי בשלט ישן ודהוי ועליו כתוב "הסוכנות היהודית החטיבה ללוגיסטיקה אגף הרכש והרכב". אדריכל השימור משה שפירא, אומר לי כי אכן עד לפני שנים ספורות שכנו במקום משרדים של הסוכנות היהודית. כאמור נכון להיום, עומד הבניין נטוש ושומם והוא מיועד לשימור.
בסמוך - כמעט בצמוד, לבית צ'רצ'יל שוכן מבנה היסטורי נוסף, "בית אלבינא" (בית הקהילה הרפורמית הר -אל) ברחוב שמואל הנגיד 16 - כתבה על "בית אלבינא" תובא בקרוב.