מחמד בן-לאדן היה מוסלמי הדוק ובעל אישיות דומיננטית. בביתו שררה משמעת חזקה. אוסמה ספג את הערכים הללו מגיל קטן. כבר בהיותו נער השתתף עם אביו בפרויקטים העסקיים שלו. חלק גדול מילדותו בילה בבית המלוכה.
אוסמה בן-לאדן התחנך בעיר ג'דה – החל מלימודים בבית ספר יסודי וכלה בתואר ראשון בכלכלה וניהול באוניברסיטה המקומית. אומנם גליון הציונים שלו לא הוצג לציבור הרחב, אך עשייתו באל-קאעידה הוכיחה שהוא למד את פרקו.
כבר בתיכון הצטרף בן-לאדן לתנועת האחים המוסלמים. הלהט הדתי בשילוב עם הון עצמי מובילים אותו בשנת 1979 לאפגניסטן, שם הוא מצטרף למלחמה בפלישה הסובייטית. חלקו של בן-לאדן בביזנס המשפתי עבר יחד איתו לארץ החדשה: עובדים נאמנים, כלים כבדים, הכל למען הג'יהאד נגד הכופרים. בנוסף, התשתית העסקית הזאת שימשה לבניית תשתיות ומלחמה באבטלה במדינה המפגרת. בן-לאדן החל מייד בבניית תוכנית מסודרת לגיוס לוחמים מוסלמיים מכל העולם. המוג'אהדין המקומיים סיפקו משאבים ואדמות. בן-לאדן עשה למלחמה יחסי ציבור בעולם הערבי, בנה מחנות אימונים, גייס מומחי חבלה ומודיעין, מימן הטסת מתנדבים. תוך קצת יותר משנה התאמנו במחנות באפגניסטן כאלף מוג'אהדין.
עסקי הג'יהאד באפגניסטן המשיכו לפרוח. הכוחות הסובייטים החלו לספוג פגיעות קשות. בהמשך גייס בן-לאדן משקיעים נוספים ממדינות ערב. בניגוד אליו, רובם לא הגיעו לזירת המלחמה אך תרמו כספים ביד רחבה. בינתיים השמועות על "נסיך סעודי" אשר מגיע לשדות הקרב עם "מזון, ציוד צבאי ורפואי ועם מילה טובה", התפשטו ברחבי העולם המוסלמי.
לקראת סוף שנות ה-80, בן-לאדן וחבריו נוחלים הצלחה כבירה והכוחות הסובייטיים נסוגו מאפגניסטן. בדיוק בתקופה הזאת הוא הקים את אל-קאעידה. זה לא היה עוד אירגון טרור, עם השנים בן-לאדן הפך אותו לתאגיד פיננסי רב עוצמה המממן את הפעילות הרצחנית. בוגרי אפגניסטן היוו את השלד המרכזי של הארגון על שלוחותיו הרבות.
לאחר סיום מוצלח באפגניסטן, בן-לאדן שב לסעודיה. בבית המלוכה בעל האידיאולוגיה הווהאבית אהבו את דעותיו כל עוד לא כוונו נגד המשטר. כאשר החל בן-לאדן להמריד נגד השלטון, התגובה הייתה מהירה. ב-1994 נשללה אזרחותו והוא גורש מתחומי הממלכה.
בצר לו, הגיע בן-לאדן לסודן, שם המשיך לגלות את כשרונותיו הכלכליים. הפרויקט הראשון בו השקיע, היה הצלת הבנק האיסלאמי BCCI מקריסה. הבנק הזה היה קרוב לליבו כיוון ששימש להלבנת כספי טרור. בנוסף, הוא הקים חברה חדשה אשר בנתה נמלים ורוב הכבישים החדשים בסודן. החברה סיפקה גם תעסוקה לאלפי סודנים.
השלטון האיסלאמי בסודן הוקיר את פעילותו של בן-לאדן ומינה אותו לנהל את החברה הממשלתית "Gum Arabica". זאת הייתה חברה רווחית מאוד וחלק לא מבוטל מהכנסותיה מימן את משכורתו של המנכ"ל החדש. אך בן-לאדן לא לקח את הכסף לכיסו. את רוב ההכנסה, כמו גם הכנסות נוספות, הוא הפנה למימון מחנות אימונים ברחבי העולם. רשימת העסקים של בן-לאדן בסודן הייתה מכובדת מאוד: בנק "Al Shamaal", חברת תרופות, מפעלים לעיבוד עורות, שני בתי השקעות ושתי חברות לסחר בינלאומי. תחום פעילות עסקית אחר שלו היה מכובד קצת פחות: סחר בעבדים. זהו ענף מסורתי במשק הסודני אך עם הסיוע של בן-לאדן ובתמיכת השלטון הוא הגיע למימדים מפלצתיים.
ב-1996 ממשלת סודן נאלצה לגרש את בן-לאדן בלחץ אמריקני. האיש חזר לזירה המוכרת, אפגניסטן, אך עסקיו בסודן המשיכו לתפקד כרגיל גם לאחר גירושו. כאשר הנשיא קלינטון נתן הוראה להפציץ את יעדי אל-קאעידה בסודן, חברת התרופות של בן-לאדן הייתה אחת מהן. בין היתר חששו בארה"ב כי המקום עובר הסבה לייצור נשק כימי.