סוגיית המנהיג שנכשל מלווה את האנושות לאורך כל ההיסטוריה. במוקד עומדת דילמה גדולה. מצד אחד אם המנהיג נכשל ועבר על ציווי מקור הסמכות שמינתה אותו, הרי שדינו להיות מודח, ואם הדברים אף נעשו במזיד - אפשר שגם יש להעמידו לדין. מאידך-גיסא, התייחסות שכזו עלולה להרחיק כל אדם מנכונות להנהיג. אם הנהגה היא תחום לא-סלחני לטעויות, הרי שמי שבכל זאת יגיע לעמדת הנהגה יימנע מלהודות בטעויות, וממילא לא יהיה תהליך מסודר של תיקון תקלות ויצירת מתאר שימנע כשלונות בעתיד.
סוגיה זו שעלתה בחברה הישראלית פעמים רבות בשנה האחרונה, כלפי קציני משטרה שהתרשלו במצעד הגאווה, כלפי הנהגה מדינית שקיבלה החלטות שגויות לאור הכרעות ועדת חקירה ועוד, הביאה לדיון ציבורי מהסוג בו ניתן להציג את האמת שיש בכל אחד מהצדדים, ולא ניתן לטעון שאין היגיון באחד מהם.
דברי התורה בסוף פרשתנו עוסקים אף הם בדילמה זו, אך מכריעים בצורה ברורה לכיוון אחד: "וידבר ה' אל משה בעצם היום הזה לאמר: עלֵה אל הר העברים הזה הר נבו אשר בארץ מואב אשר על פני ירחו, וראֵה את ארץ כנען אשר אני נותן לבני ישראל לאחוזה. ומות בהר אשר אתה עולה שמה והאסף אל עמיך, כאשר מת אהרן אחיך בהֹר ההָר ויאסף אל עמיו. על אשר מעלתם בי בתוך בני ישראל במי מריבת קדש מדבר צין, על אשר לא קדשתם אותי בתוך בני ישראל. כי מנגד תראה את הארץ ושמה לא תבוא, אל הארץ אשר אני נותן לבני ישראל".
משה המנהיג הנערץ, שהוציא את עם ישראל ממצרים, זכה לקבל את התורה במעמד הר סיני, ועמד בראש המסע במדבר - אינו נכנס לארץ ישראל בשל העובדה שנהג שלא כשורה בנושא מסוים, ולא עומדת לו הצלחתו הגדולה בכל שאר התחומים. לא זו בלבד, אלא שגם תחינתו להיכנס לארץ כאחד העם בתחילת פרשת ואתחנן - לא התקבלה, והוא מת מחוץ לארץ.
הכרעה זו קשורה כמובן לנושאים רבים ומגוונים, אולם היא בהחלט מסמנת מגמה: מעלה גדולה היא להיות מנהיג, והמנהיג זוכה להגנה ("ונשיא בעמך לא תאר") ובזכויות רבות. אולם, כגובה הפסגה בה הוא נמצא - כך עוצמת הדרישות, וכשהן לא נענות מכריעה התורה, לפחות במקרה זה, כי הוא ייאלץ לשלם את המחיר, ולא לממש את כל חזונו וציפיותיו.
