בתחילת 1940 שלח נשיא ארה"ב פרנקלין ד. רוזוולט את סמנר וולס, תת-מזכיר המדינה האמריקני והיועץ הראשי שלו למדיניות חוץ לבדוק מה קורה באירופה, ולנסות לבדוק כיצד ניתן לקיים משא-ומתן ל"שלום". להזכירכם, זה היה לאחר שהיטלר כבר הפר את הסכם מינכן, ולאחר שהוא כבר פלש לפולין, ומלחמת העולם השנייה כבר החלה, אך הקרבות העיקריים שלה טרם התרחשו. באותה תקופה אפילו נוויל צ'מברליין שהיה לקראת סוף כהונתו כראש ממשלת בריטניה כבר הבין ששלום עם גרמניה אינו אפשרי, אבל רוזוולט חי בעולם משלו.
סמנר וולס ביקר בברלין, ברומא, בפריס ובלונדון וגם בבירות פחות חשובות באירופה. ב-12 במרס הוא אף נפגש למשך שלוש שעות עם צ'רצ'יל, שעדיין לא היה ראש ממשלת בריטניה, אלא רק שר הימייה, אשר הסביר לו בין היתר שאת הנאציזם חייבים להביס.
בדוח שהוא מסר לרוזוולט הוא דיווח שצ'רצ'יל הוא אדם "בלתי-יציב, ששותה יותר מדי". לעומת זאת סניור מוסוליני עשה עליו רושם מאוד חיובי. הדוח שלו באופן כללי היה מאוד "ניטרלי". ראוי לציין כי אילו רוזוולט ויועציו היו מגלים מעט עניין בפלישה של מוסוליני לאתיופיה (שנקראה אז חבש) כבר בשנים 1935-36, היו יכולים לתהות על קנקנו האמיתי ללא כל קושי.
יש לציין כי סמנר וולס לא היה המינוי הלקוי היחיד שבוצע על-ידי רוזוולט. הוא גם מינה מספר שגרירים למדינות באירופה שממש עד תחילת המעורבות האמריקנית במלחמת העולם השנייה, ולעיתים אף לאחריה, היו אוהדים של המפלגה הנאצית. הבולט בהם היה שגריר ארה"ב בבריטניה, ג'וזף קנדי (אבא של...).
ב-10 במאי התמנה צ'רצ'יל לראש ממשלת בריטניה, לאחר שהיטלר החל את פלישת הבליצקריג להולנד, בלגיה וצרפת. לקראת סוף מאי 1940 פנה צ'רצ'יל לרוזוולט בבקשה שארה"ב תתערב במלחמה, תחסל אותה בעודה באיבה, ותציל את צרפת שעמדה בפני כניעה. רוזוולט סרב.
יותר מ-400 אלף חיילים ואזרחים אמריקנים, ועוד עשרות מיליוני בני-אדם מעשרות לאומים שילמו את מחיר הטעות, וביניהם גם רבים מבני משפחתי.
אירופה לא הייתה האזור היחיד שלגביו רוזוולט וממשלו גילו בורות מוחלטת. רוזוולט גם לא הבין במלואה את הסכנה של האימפריאליזם היפני. פלישת היפנים למנצ'וריה התרחשה אומנם לפני תחילת נשיאותו כבר ב-1931 אבל זו לא סיבה שלא לפתח מודעות. בכל מקרה ב-1937 החלה מלחמת יפן-סין השנייה.
רוזוולט הטיל על יפן סנקציות כלכליות, והאמין כי בכך הוא פתר את הבעיה (מזכיר לכם משהו?). האשליה כי לא יהיה צורך לפעול צבאית נגד יפן גרמה ככל הנראה לאדישות באיסוף מודיעיני, וגם המודיעין הגולמי המועט שבכל זאת הגיע והצביע על-כך שעומדת להתרחש תקיפה בפרל הארבור לא נוצל. המחדל של פרל הארבור גרם לכך שארצות הברית נקלעה למלחמת העולם השנייה לאחר שהצי האמריקני באוקיאנוס השקט ספג פגיעה אנושה.
במיוחד טעה רוזוולט בהבנתו של מנהיג ברית המועצות המרשל יוזף ו. סטלין. רוזוולט הוּלך שולל על-ידי קסמו האישי של סטלין שהסתיר את אופיו הרצחני. בניגוד להבנתו של רוזוולט, מרגע שהוסר האיום שברית המועצות תיפול בידי היטלר, המטרה האסטרטגית העליונה של סטלין לא הייתה הבסתו של היטלר וסיום מהיר של המלחמה. המטרה שלו הייתה אותה מטרה שעמדה לנגד עיניו כשחתם על ההסכם עם היטלר, ההסכם המכונה הסכם ריבנטרופ-מולוטוב. המטרה הייתה להשיג לברית המועצות עוד טריטוריות במזרח אירופה וזאת גם אם הדבר יביא להתמשכות המלחמה, ולאובדן רב יותר של חיילים סובייטים, ולא כל שכן חיילים אמריקנים ובריטים.
מסיבה זו סטלין לחץ כל הזמן על האמריקנים והבריטים לפתוח חזית נוספת דווקא בצרפת הנמצאת בקצה הנגדי, למרות שלכולם היה ידוע כי הגרמנים הקימו שם מערך ביצורים אדיר שנקרא "החומה האטלנטית". הוא התנגד בתקיפות לכל תוכנית אלטרנטיבית כמו זו שניסה להציע צ'רצ'יל של פלישה דרך צפון נורבגיה. תוכנית שהייתה עשויה להיות יותר קלה לביצוע מבחינת כמות הכוחות הנדרשים ומידת ההתנגדות שהם ייתקלו בה. אך כמובן במקרה כזה האמריקנים והבריטים היו עלולים להגיע לברלין מצפון לפניו, ובדרך לכבוש את השטחים שסטלין ייעד לעצמו.
סטלין גם לא הסכים לשימוש בכוחות שבלאו הכי היו מצויים באיטליה כדי להתקדם לעבר הבלקנים, אזור שגם אותו רצה לשמור לעצמו. רוזוולט נעתר ברצון לכל הדרישות של סטלין למורת רוחו של צ'רצ'יל.