הגדרת מהות הפעולה או הזכות בגינה משולם סכום פשרה לפי הסכם פשרה, היא משמעותית מאוד לעניין החיוב במע"מ. על-פי הדין, סכום פשרה המתקבל בגין מכר או ויתור על זכות - חייב במע"מ; סכום פשרה המתקבל כפיצוי בגין עסקה שלא יצאה אל הפועל - פטור ממע"מ. הדברים נכונים גם לעניין החבות במס הכנסה או מיסים אחרים על הסדרי פשרה. חשוב שהצדדים ומייצגיהם יהיו מודעים לכך. מודעות זו, עלולה או עשויה לשנות את התייחסות הצדדים לפשרה המתעדת לבוא.
בעניין י.א.נ.י יועצים (ע"א 2495/14,ניתן ב-15.2.2016) דן בית המשפט העליון בשאלת חבותה של י.א.נ.י בתשלום מע"מ בגין כספים שקיבלה בעקבות הסכם פשרה בינה לבין מנוף חברה לניהול קרנות פנסיה.
בית המשפט בחן את ההסכמים שנערכו בין הצדדים ואת הסוגיות שהיו במחלוקת בין הצדדים והגיע למסקנה, כי תכלית התשלום עליו הוסכם בהסכם הפשרה לא הייתה פיצוי על שירותים שנמנע מי.א.נ.י לתת למנוף, אלא תשלום בעבור הזכות אשר הייתה בידי י.א.נ.י - לקבלת אחוז אחד מתגמולי הפנסיות של מנוף. בהסכם משנת 2002 ניתנה לי.א.נ.י הזכות לקבל 1% מהפרמיות, בלא תלות בהיקף השירותים שתספק לידידים ומנוף. י.א.נ.י הייתה נכונה מעיקרה למלא אחר התחייבויותיה, והיו אלה ידידים ומנוף שנמנעו מקבלת שירותיה.
למנוף ניתנו רק חלק קטן מן השירותים, והמערכת אותה התחייבה י.א.נ.י להקים לא הוקמה. במצב זה, בו לא הסתייע מתן השירותים על-ידי י.א.נ.י, היא מימשה את חלקה בהסכם. למרות שהיקף השירותים שסיפקה צומצם, היא תמשיך ותקבל את אחוז הפרמיות למשך כל תקופת ההסכם, קרי, למשך עשרים שנה עם אופציה לחמש שנים נוספות.
במילים אחרות: י.א.נ.י לא קיבלה "מתנה" או פיצוי. בהסכם משנת 2002 י.א.נ.י קיבלה זכות חוזית, והתחייבה להעניק את שירותיה. אולם ככל שהצד השני להסכם הוא שמנע את אספקת השירות לו התחייבה, או שהשירות התייתר מסיבה כזו או אחרת, נותרה בעינה הזכות החוזית כהתחייבות של מנוף אל י.א.נ.י.
בסופו של יום קבע בית המשפט, כי י.א.נ.י מכרה למעשה את הזכות שניתנה לה בהסכם 2002. מכירת הזכות והוויתור עליה נעשו בכריתת הסכם הפשרה. הסכם הפשרה הוא העסקה אשר עמדה על הפרק בנוגע למע"מ, ועל כן המועד לחיוב במס נגזר ממנו. מועד "מסירת הטובין" הוא מועד מסירת הזכות שמכרה י.א.נ.י, דהיינו: מועד חתימתו של הסכם הפשרה, והוא מגבש גם את המסקנה לפיה מדובר ב"עסקה" כמשמעותה בסעיף 1 לחוק מס ערך מוסף, מונח הכולל מכירת "נכס", שעניינו "טובין או
מקרקעין". טובין כוללים "זכות, טובת הנאה, ונכסים בלתי מוחשיים אחרים" (ראו ע"א 118/86).
כשם שאין לצאת מהנחת "צדקה מתמדת" של הנישום או העוסק, שתשוקתו לשלם מטבעה נמוכה - אין לצאת מהנחת "צדקה מתמדת" של הרשות, שיעדה ושליחותה לגבות מיסים. רעיון "מס האמת" ההוגן הוא עמוד הענן ועמוד האש, ובמקרה דנא נעה המטוטלת לעבר הצדקת החיוב.
חשוב לזכור, כי הסיכון לחבויות המס נוצר בכל כריתת הסכם וחוזה, ובכלל זה גם בכריתת הסכם פשרה בין צדדים, הן לגבי מע"מ והן לגבי מס הכנסה או מיסוי מקרקעין לפי העניין. לכן, כדאי למדוד ולבחון את סיכוני חבויות המס או את הסיכוי לפטור ממס מראש, לפני חתימת ההסכמים.