רבים וטובים תוהים אם ט"ו בשבט הוא אכן חג עתיק בישראל, ומאימתי נתקבל ונעשה למסורת. כך או אחרת, מקובל לחשוב שחג זה מקורו עוד בימים שישראל התנחל בארצו, שכן נאמר עליו "כי תבואו אל הארץ ונטעתם". מה שברור הוא שראש השנה לאילנות לא היה קדום בישראל ולא היה קיים בימי התנ"ך, וולא רק משום שלא נזכר כלל במקרא, אלא משום העובדה שבני ישראל לא ידעו אימתי קיים יום כזה.
מסתבר כי רק בימי בית הלל ובית שמאי החל הבירור באיזה יש לקבוע את יום ראש השנה לאילנות. בעוד בית שמאי סברו שיש לקבוע אותו באחד בשבט, הרי שבית הלל קבע את המועד המתאים ל-15 בו. ואכן, בסופו של דבר נתקבלה גירסת בית הלל כך או אחרת, יום זה לא נקבע כלל כחג, וגם לא כיום נטיעת האילן.
בסופו של דבר, הרי שבסדרת תצפיות בגשמי הארץ ובחיי האילן, שערכו הן בית הלל והן בית שמאי, נתגלעו חילוקי-דיעות בין שני הבתים, שנעו בטוח של חמישה עשר יום. מסתבר שכל הפלוגתא ביניהם לא באה אלא למטרה אחת ויחידה: לקבוע את יום ראש השנה של האילן לצורך הדין בענייני מעשרות.
גורל העץ בהקשר לכך ראוי לציין שעל-פי הדין אסור לעשר מעשרות מן הפירות של שנה אחת לפירות של השנה החדשה. דהיינו, מן הפירות שחנטו לפני ראש השנה לאילנות לפירות שחנטו לאחר החג. לצורך הדין הזה הכרחי היה לקבוע אמתי חל ראש השנה לאילנות, ולא כדי להפוך את היום הזה ליום של נטיעות.
בעוד שכיום מקובל שהשקד הוא זה שמסמל את ט"ו בשבט, הרי שבכל הספרים התלמודיים והגאוניים לא נזכר השקד אפילו פעם אחת במקום זאת שמו אבותינו לב לזמן שחולף מאז שהעץ שותה מהמים של השנה שעברה ועד לזמן שבו הוא מתחיל לשתות מן המים של השנה החדשה.בדרך זו גם נקבע המועד לט"ו בשבט.
כך או אחרת, אין כל ספק שמאז שנקבע יום ראש השנה לאילנות, ולו רק לצורך דיני מעשרות, היו האיכר, הנוטע והכורם רגישים ביותר לגורלו של העץ.