מהו "עסק"? אם נלך לוויקיפדיה, המקור להגדרות המקובלות בלשון בני אדם בימינו, נמצא: "ארגון הפועל לשם השגת רווח לבעליו". ואילו "עוסק" מוגדר שם כ"מי שמעניק שירותים או מוכר טובין, נכסים ומקרקעין". אך מה שפשוט וברור לאדם מן השורה, מתחיל להסתבך כאשר הוא מגיע לבית המשפט בכלל ובדיני מיסים בפרט.
קיימות סתירות רבות בחקיקה ובפסיקה של המונח "עסק" לצורכי מס. זהו המונח הבסיסי ביותר בפקודת מס הכנסה, אבל גם בה וגם בכל חקיקת המיסים האחרים אין הגדרה של המונח. הדבר פותח פרצות רבות, במיוחד בפסיקת בתי המשפט. בסעיף 1 של הפקודה נאמר "ש"עסק" הוא "לרבות מסחר, מלאכה, חקלאות או תעשיה"; השימוש במילה "לרבות" מאפשר לכלל כל דבר תחת ההגדרה "עסק". סעיף 2(1) לפקודה מחייב במס הכנסות מעסק, אבל אין בו כל הגדרה. בעקבות זאת
פותחו תשעה מבחנים להגדיר עסק, ובית המשפט יכול להשתמש באחד מהם כדי לקבוע שמדובר בעסק ולהחיל את החוק על פעילות שהנישום סבר שהיא אינה חייבת במס. אולי לא תופתעו לדעת, שכאשר מדובר בקיזוז הוצאות - ההגדרות הרבה יותר מצמצמות. כאשר מדובר במוסד ציבורי, הוא חייב במס אם יש לו הכנסות מעסק. פסק דין ידוע בהקשר זה הוא בנוגע לעמותת חוקה לישראל, ובית המשפט העליון (השופט אהרן ברק) החליט שאין לה מטרה ציבורית אלא שהיא למעשה עסק.
בחוק מע"מ המצב גרוע עוד יותר. יש הגדרה לעסק, עוסק ועסקה - ואין בהם שום מידע לגבי מהו עסק. השופט חאלד כבוב התייחס לכך שההגדרות הללו יוצרות מעגליות. היציאה ממנו היא באמצעות אותם מבחני עזר של מס הכנסה. לעומת זאת, ושוב אולי שלא במפתיע, בתי המשפט מצמצמים עד לאפס את המונח "עסק" לצורך קיזוז תשומות.
בית המשפט העליון קבע שישה קריטריונים לפעילות עסקית השוללת את מעמד המלכ"ר. המהותי ביותר הוא כאשר קיימת תחרות בין גוף שהוא מלכ"ר לבין גוף שהוא עוסק. במקרה כזה נפסק, בגישה כלכלית, כי המלכ"ר חייב לסגת ולאפשר לעוסק לתפוס את מקומו. בעייתיות נוספת היא לגבי פטור מארנונה למלכ"רים - אך משרד הפנים קבע שכל מי שעוסק בפעילות עסקית, אינו יכול להיחשב למלכ"ר לצורך ארנונה. יש אין-ספור פסקי דין העוסקים בהגדרה מהו עסק לצורכי כך.
פסק הדין בעניינו של עמיאל לוי בבית המשפט העליון (ע"א 1533/20) בחן ביוני אשתקד בצורה קיצונית מאוד את כל המבחנים. לאיש היו חלקות קרקע רבות, אבל בתקופה הרלוונטית הוא ביצע רק שתי רכישות. השופט כבוב קבע בדעת מיעוט, שאין מדובר בפעילות עסקית. דעת הרוב של השופטים נעם סולברג ויעל וילנר הייתה אחרת. אבל אם נקח את שני הצדדים כאחד, נראה שהפער ביניהם קטן. בית המשפט העליון ייחס לראשונה משמעות ייחודית לכל אחד מן המבחנים. נראה כמה מהם.
המנגנון: דעת הרוב היא שאין פה מנגנון מיוחד שצריך לבדוק אותו. אדם יכול כיום לנהל עסקים לבדו בישיבה על ספסל בשדרת העיר כאשר על ברכיו מחשב. קיומו של מנגנון מצביע על עסק, אך העדרו של מנגנון אינו מלמד בהכרח שלא מדובר בעסק.
תקופת האחזקה: גם במקרקעין כאשר מדובר באחזקה ארוכת שנים, אפשר להחשיב את העיסוק בה לפעולה עסקית.
תדירות העסקות והיקפן הכלכלי: לדעת הרוב התדירות אינה חשובה מבחינת הפעילות היום-יומית, אלא יש להציץ מעבר לפרגוד ולראות מה עשה הנישום בשנים שלפני תקופת השומה.
מבחן הבקיאות: בית המשפט צמצם את המונח "בקיאות שילוחית". אם הנישום מערב עורך דין בקיא, יורדת הקביעה שמדובר בעסק.
מבחן הגג, שכולל את כולם כאחד: השופט כבוב למעשה פסל אותו. השופטת וילנר מאמצת הגדרה מדויקת: הכנסה הנובעת ממימוש עלייה בשווי השוק של הנכס היא הכנסה הונית, בעוד הכנסה המופקת מניצול כישוריו של הנישום היא הכנסה פירותית. בסופו של דבר, פועלים המומחיות של המשפטן ומבחן השכל הישר.