העדרו של יום קבוע לחג השבועות הביא, במרוצת השנים, למחלוקת גלויה באשר למועד המדויק שבו הוא אכן אמור לחול. בימי קדם נקבע החג על-פי הלוח החקלאי, ששימש מורה-דרך ושעון לתושבים, אך גרם עם זאת למבוכה רבה ולספקות לא מעטים. למשל, הצדוקים, השומרנים והקראים מנו 50 יום ממחרת השבת וקבעו שאז חל החג דווקא ביום הראשון בשבוע. הפלשים, לעומתם, חוגגים את השבועות במחצית חודש סיוון.
מתברר שאפילו חכמי התלמוד, שקבעו על-פי ה"קבלה" את המועד, לא היו בטוחים באמיתותה והטילו בה ספקות. בתלמוד קוראים לחג "חגא דשבועיא" ("מנחות" ס"ה ומגילת תענית) ובפי החכמים הוא נקרא "עצרת של פסח" ("פסיקתא פ' ל').
הלוח החקלאי ואכן, מי שמעיין בספר "ויקרא" (פ' כ"ג), יווכח מייד שעניין הבאת העומר נעוץ בתכונתו החקלאית של חג המצות, ומכאן גם הטעם שהחכמים רואים את חג השבועות כעצרת של פסח ("יום מקרא קודש, שפירושו עצרת - אסיפת העם).
כאמור, נקבע בימי קדם חג השבועות על-פי הלוח החקלאי, שהיה לעיניים לתושבים.
אף כי אצל היהודים, חג השבועות נקבע בהקשר ישיר עם זכר מתן תורה, שניתנה על הר סיני ב-ו' בסיוון - אין על כך הסכם גמור בין החכמים. בתלמוד ("שבת" פ"ו) נאמר: "תנו רבנן: בשישי בחודש ניתנו עשרת הדברות לישראל, ורבי יוסי אומר: בשבעה בו. סתירה זו נתנה מקום, בזמן מן הזמנים, למנהג שנהגו לחגוג את חג השבועות, אפילו בארץ ישראל, במשך יומיים.
מן המקרא ניתן ללמוד כי עשרת הדברות ניתנו בשישי או בשביעי בסיוון, שבו נזכר, במפורש, החודש השלישי, הוא סיוון, ואחריו - היום השלישי. ואם נוסיף לזה את שלושת ימי ההגבלה - נמצא את יום השישי בחודש כיום מתן התורה. על קדמות המסורת הזאת מעידה גם העובדה כי בסדר התפילה לשבועות נקרא החג "זמן מתן תורתנו".
