מקורו של ט"ו באב כחג בספר "שופטים". בפרק כ"א שבו מסופר, לראשונה, על "חג ה' בשילו מימים ימימה". מסתבר שהחג היה פופולרי וידוע לכל, ומקום החגיגה מתואר שם בדיוק נמרץ: "מצפונה לבית אל, מזרחה השמש, למסילה העולה מבית-אל שכמה ומנגב ללבונה".
החג נחוג בכרמים: "וראיתם והנה אם יצאו בנות שילו לחול במחולות, ויצאתם מן הכרמים והוספתם לכם איש ואשתו מבנות שילו". מסורת התלמוד קובעת את חג המחולות הזה, של ט"ו בשבט, כחג ה' בשילו, מייד עם תום עונת הבציר.
אותו חג נמשך ונחגג בישראל גם בימי הבית השני - בירושלים ובשילו, בתרצה ובעין-גדי, בקריית-ענבים ובגוש חלב. שמחת החג הייתה גדולה ורבו בו השעשועים, עד כדי כך שאמר הנשיא, רבן שמעון בן גמליאל: "לא היו ימים טובים לישראל כט"ו באב".
הוסרו המחיצות חג המחולות בכרמים נשא אופי עממי: בוטלו בו המעמדות והוסרו מחיצות היוחסין והאצולה, "ולא ניכר שוע לפני דל". לכבוד החג לבשו הצעירים מדי-חג לבנים, שאותם שאלו איש מרעהו, כדי שלא לבייש, חלילה, את מי שאין לו. בנות ישראל פשטו את עדיין, והמיוחסות שביניהן פשטו את שמלות השני עם העדנים ולבשו אף הן בגדי לבן שאולים. כפי שמסופר: "בת מלך שאלה מבת כהן גדול, ובת כהן גדול מבת כהן הדיוט, וכל ישראל שואלים זה מזה". ובהתקרב הבחורים אל מעגל המחולות, שרו כולן במקהלה: "בחור, בחור, שא נא עיניים וראה מה אתה בוחר לך" (סוף מסכת תענית, בבלי וירושלמי).
חג המחולות בכרמים כבש מדי שנה את הלבבות ולא עמדה בפניו שום מחיצה מדינית. בתוקף אותו יום חוסלו התגרות בין השבטים ונגוז כליל ריב המשפחות. מסורת התלמוד מספרת כי באותו יום הותרו השבטים לבוא זה בזה, כלומר: הותר גם לבת, יורשת נחלה, להיות לאשה לבן שבט אחר, מבלי לחשוש פן תעבור בשל כך הנחלה משבט לשבט.
התרת נשים בט"ו באב הותר גם לבני שבט בנימין המנודה (בשל מעשה "פילגש בגבעה") לקחת להם נשים מבנות שילו וסביבתה, שיצאו לחולל בכרמים, אף כי כל השבטים נדרו נדר שלא לתת לבנימין אשה מבנותיהם.
לאחר החורבן בוטל חג המחולות ובכרמים שבתו השמחה והצהלה.
בתקופת הגלות קיבל ט"ו באב צביון שונה בתכלית. במנהגי בית הכנסת נקבע, אומנם, יום טוב, שאין אומרים בו תפילות "תחנון", אין מתענים בו וגם לא מספידים. בחדרים ובישיבות פשט המנהג לראות בט"ו באב את יום סיום הלימודים. באותו יום התחלפו המלמדים והילדים עברו מכיתה לכיתה, החלו לומדים ספר חדש, ובמספר ישיבות אף נערכו בחינות. באותו יום חג נהג המלמד לערוך סעודה לתלמידיו, שאותה מימן בעצמו בכספו, בלא להזדקק לכיס הילדים, וחילק להם יין ודובשן.
היו פייטנים שנהגו לחבר לכבוד היום הזה פיוטים מיוחדים, שבהם נזכרים ימי ההוד והתפארת בישראל, בעת שהיו מחוללות בכרמים.
החג בספרות בספרות החדשה לא פסחו סופרינו ומשוררינו על ט"ו באב.
אברהם מאפו, למשל, מתאר בספרו, "עייט צבוע", את היום הזה בשמחת הקציר במושבה בן שמן, שחזה בעיני רוחו על שפת הכינרת. מסתבר שזהו חג האיכר העברי לכבוד יבול-אדמתו הטובה.
י.ל. גורדון, לעומתו, ניסה להכין חומר לשיר בכרמי עין גדי, שבהם מטיילות בנות ישראל זוגות-זוגות, ואילו הבחורים ניצבים סביבן ומלחשים.
הסופר
א.ל.לוינסקי האמין בכל ליבו שבהתחדש מדינת ישראל - יתחדש גם בט"ו באב חג המחולות בכרמים. הוא חזה זאת במסעו הדמיוני שלו לארץ ישראל: "צעירים מכל רחבי הארץ ממהרים, ברגל וברכב, ברכבת ובכרכרות, למקום החגיגה בט"ו באב, להכיר בכרמים את בנות ציון וגם למצוא שם בת-זוג".
ואומנם, ברבות הזמן חזר והפך ט"ו באב להיות חג המחולות וחג זוגות הנאהבים. ישובי העובדים - גניגר, קריית-ענבים ודגניה - היו הראשונים שהנהיגו את החג במסורת החדשה, ובעקבותיהם הוכתר גם בהצלחה רבה, פסטיבל המחולות הקבוע בדליה.
