הצניחה החופשית של שערי אגרות החוב הקונצרניות, בייחוד של חברות הנדל"ן, הובילה לסיטואציות בהן חוב נסחר בתשואות מדהימות של עשרות ולעיתים מאות אחוזים. מטבע הדברים, החלטה כלכלית הגיונית של החברה המנפיקה הינה לרכוש חזרה את האג"ח, וכך להקטין את החוב במחיר זול במיוחד ולהקטין את רמת המינוף. לא תמיד כך נעשה בפועל, בין עקב המתנה להמשך ירידת מחירי האג"ח (במקרה הטוב) ובין עקב מצוקת מזומנים והערכה שממילא לא ניתן יהיה לעמוד בפרעון האג"ח (במקרה הרע). לחברות הרוכשות בכל זאת את אגרות החוב שהנפיקו, חשוב להיות מודעות גם להשלכות מס אפשריות ולאלה נתייחס בקצרה להלן.
שאלה חשובה הינה מהו דינו של "הרווח" שנוצר כתוצאה מהרכישה, והאם במקרים בהם חברה קונה "בזול" את החוב שלה עצמה, "התעשרות" זו מהווה רווח חייב לצרכי מס. על אף שרשויות המס יסברו ככל הנראה שמדובר בהכנסה חייבת במס, לא בטוח כלל שאלה פני הדברים: בהתאם לפסיקה, לא כל התעשרות חייבת במס אלא רק זו הכלולה באחד המקורות המנויים בפקודת מס הכנסה (ע"א 9715/03
אביהו הורוביץ ולאחרונה גם עמ"ה 1109/04
חיים קרן). רווח מהקטנת התחייבות כאמור, לא ייכלל לדעתנו בסעיפיו השונים של סעיף 2 לפקודה (עסק, משלח יד, ואף לא סעיף העוללות 2[10]). כמו כן, ניתן לטעון שגם הוראות סעיף 3(ב), המחייב במס במקרים מסויימים מחילת חוב או הלוואה, לא יחול. זאת, מאחר שאין מדובר בענייננו ב"מחילה" כלשהי או "ויתור" כלשהו מצד המשקיעים, אלא בסיטואציה בה החברה רוכשת אגרות חוב בשוק, כפי שכל משקיע אחר היה עשוי לעשות. קיימים גם טעמים אפשריים נוספים המצביעים על כך שיסודות נוספים של סעיף 3(ב) אינם מתקיימים, וזאת בייחוד כאשר הכנסת חברת הנדל"ן הינה הכנסה פסיבית שאינה מעסק.
פעמים רבות נרכשות אגרות החוב לא במישרין ע"י המנפיקה אלא על-ידי חברה אחרת בקבוצה, לעיתים חברת בת ייעודית. מהלך זה ננקט על-מנת שאגרות החוב לא יימחקו מהמסחר, ואם וכאשר התנאים יבשילו לכך, ניתן יהיה למכרן שוב בלא תשקיף ולגייס כסף. במקרים כאלה יווצרו לחברה הבת הכנסות מריבית שתקבל על האג"ח ואלה יהיו חייבות במס, ואולם במקביל הוצאות הריבית יזקפו אצל החברה האם ואלה לא יקטינו את חבות המס בקבוצה כיוון שהחברה האם מצויה בהפסדים (לאור ירידת ההכנסות מנדל"ן ותשלומי הריבית על האג"ח). מדובר בתקלת מס, אשר יש מקום למנעה, ולדעתנו הדבר בהחלט אפשרי: כך לדוגמה, כשהמימון לרכישת האג"ח ניתן לחברה הבת ע"י החברה האם על מימון זה להינתן כהלוואה נושאת ריבית, כאשר לאור רמת הסיכון הגבוהה כפי שהיא מתומחרת על-ידי השוק קיים היגיון שהריבית תהיה גבוהה. כך כנגד הכנסות הריבית של החברה הבת היא תשא בהוצאות ריבית לחברה האם בגין המימון.
בכך לא תמה הסאגה: מקום בו ההלוואות הן בין חברות שאחת מהן זרה, עשויה להתעורר שאלה של מחירי העברה, וצורך לשכנע בכך ששיעור הריבית לא הושפע מקיומם של היחסים המיוחדים. סוגיה נוספת עשויה להתעורר במישור המע"מ – חשש מתקלת מס בה הריבית המשולמת לחברה האם תתחייב במע"מ שלא ניתן יהיה לקיזוז בידי החברה הבת.
לדעתנו, לנקודות אלה ואחרות אכן קיימים פתרונות וראוי שאלה אכן ייושמו ויתקבלו על רשויות המס על-מנת למנוע עיוותי מס בלתי מוצדקים.