המשנה האחרונה במסכת תענית אומרת: אמר רבן שמעון בן גמליאל, לא היו ימים טובים לישראל כחמשה עשר באב וכיום הכפורים, שבהן בנות ירושלים יוצאות בכלי לבן שאולין, שלא לבייש את מי שאין לו.
כבר התלמוד תמה על החיבור בין שני הימים. מילא יום הכפורים, יש בו סליחה ומחילה וניתנו בו הלוחות השניים המבטאים את מחילת הקב"ה על חטא העגל; אבל מה קרה בט"ו באב שהופך אותו ליום טוב, ועוד אחד המיוחדים שבשנה?
על השאלה הזו נותנים אמוראים שונים חמש תשובות:
"יום שהותרו שבטים לבוא זה בזה". בדור המדבר נאסר על שבטים להתחתן אחד עם השני, כדי שלא תעבור נחלה משבט לחברו. מאוחר יותר בעקבות פרשת "פילגש בגבעה" הוחרם שבט בנימין וכאשר הוא היה על סף הכחדה, ביטלו את החרם והותרו השבטים להתחתן איתו.
"יום שכלו בו מתי מדבר". אחרי חטא המרגלים, בכל שנה בליל ט' באב היו בני ישראל חופרים קברים ונכנסים לתוכם, ובבוקר היו מכסים את אלו שמתו. בשנה האחרונה, כאשר קמו בבוקר, ראו כי לא מת אף אחד. אמרו לעצמם, בטח טעינו בתאריך ולנו בקברים גם למחרת. כאשר ראו כי שוב לא מת אף אחד, חזרו על העניין גם בלילות הבאים, עד שבליל ט"ו כאשר ראו את הירח המלא, הבינו כי בטלה הגזרה ויותר לא ימותו.
"יום ביטול המחסומים בין מלכות ישראל ומלכות יהודה". כאשר פילג ירבעם בן נבט את ממלכת רחבעם ותפס את השלטון בממלכת ישראל, הוא הציב גדר הפרדה בין מדינת ישראל למדינת יהודה, כדי למנוע זליגת אנשים למלכות יהודה. כעבור עשרות שנים, ביטל מלך ישראל, הושע בן אלה, את המחסומים האלה ופתח את המעבר לבית המקדש, לכל המעוניין.
"יום שניתנו הרוגי ביתר לקבורה". בעקבות כשלון מרד בר כוכבא ביצע אדריאנוס קיסר טבח בתושבי ביתר. באכזריותו הוא לא התיר את הבאת הגופות לקבר ישראל, אלא שטח אותן כגדרות לכרמיו. רק כעבור שנים הותרו הגופות לבוא לקבורה, כאשר על-אף הזמן שעבר נותרו שלמות ולא הסריחו.
"היום בו מפסיקים לכרות עצים למערכה". מיום ט"ו באב כח השמש הולך ופוחת ומזג האויר הולך ומתקרר לקראת החורף. הימים מתחילים להתקצר והלילות להתארך, מה שמותיר לאדם זמן גדול יותר בביתו ללימוד תורה ולהתכנסות משפחתית פנימית.
המשנה הקודמת באותו פרק במסכת אבות מתארת חמישה דברים שארעו לאבותינו בתשעה באב. גם חכמי התלמוד מוציאים חמישה דברים שאירעו בט"ו באב. ישנה הקבלה מעניינת בין שני הימים האלו.
כנגד הגזירה שלא להכנס לארץ בט' באב, בט"ו באב הפסיקו למות במדבר. כנגד חורבן בית ראשון, שנגרם בשל שלוש עבירות חמורות, מיום זה ואילך ניתן ללמוד יותר תורה ולהעמיק את הקשר בין האדם לבין הקב"ה. כנגד חורבן בית שני שנגרם בשל שנאת חינם, הותרו השבטים לבוא זה בזה ועם ישראל יכול להיות יותר מאוחד. כנגד חורבן ביתר, ניתנו הרוגיהם לקבורה. כנגד חרישת העיר, ניתוק הזיקה בין עם ישראל לירושלים, בוטלו המחסומים בין מלכות ישראל לבין ירושלים וכל הרוצה לעבוד את ה' רשאי.
יוצא אם כן, שיום ט"ו באב הוא היום שמהווה כפרה על החטאים והאסונות שארעו ביום ט' באב. לכן מובן מדוע רבן שמעון בן גמליאל שם אותו בכפיפה אחת יחד עם יום הכפורים. בעוד יום הכפורים הוא יום הכפרה על העוונות הפרטיים של עם ישראל, ט"ו באב הוא יום הכפרה על העוונות הלאומיים של עם ישראל.
התחושה באותו יום שווה. כמו שתחושת הכפרה הפרטית ביום הכפורים מוציאה את בנות ישראל אל הטבע לחולל בכרמים ואת הגברים לסור לשם כדי לבנות משפחה, אותה תחושה מורגשת גם ביום ט"ו באב.
ומסיימת המשנה:
"צאינה וראינה בנות ציון במלך שלמה בעטרה שעטרה לו אמו ביום חתונתו וביום שמחת לבו. ביום חתונתו זה מתן תורה. וביום שמחת לבו זה בניין בית המקדש, שייבנה במהרה בימינו. אמן."
