מדוע אנו יושבים בסוכה? התורה אינה נוטה לנמק את מצוותיה, אם כי את מצות סוכה היא דווקא כן מנמקת - אבל אז אנו מגיעים למחלוקת בין חכמינו בדבר הדרך בה יש לפרש נימוק זה.
הטעם שאומרת התורה נראה לכאורה ברור: "בסוכות תשבו שבעת ימים, כל האזרח בישראל יישבו בסוכות. למען יידעו דורותיכם כי בסוכות הושבתי את בני ישראל בהוציאי אותם מארץ מצרים". כלומר: הסוכה היא זכר ליציאת מצרים. אך לאיזו סוכה של יציאת מצרים הכוונה? הגמרא (סוכה, דף י"א, עמוד ב'), מביאה מחלוקת תנאים: "ענני כבוד היו, דברי ר' אליעזר. ר' עקיבא אומר: סוכות ממש עשו להם". נראה שר' אליעזר לומד את שיטתו מכך שה' אומר, שהוא זה אשר עשה את הסוכות לבני ישראל - וברור שאין הכוונה שהוא בנה סוכות של בדים וענפים. ואילו ר' עקיבא הולך לפי פשוטו של מקרא, שהרי אי-אפשר לשבת בתוך ענני כבוד.
מחלוקת פרשנית זו נמשכה דורות רבים. בעל "ספר החינוך" כותב, שטעם המצוה הוא "למען נזכור הניסים הגדולים שעשה האל ברוך הוא לאבותינו במדבר בצאתם ממצרים, שסיככם בענני כבוד שלא יזיק להם השמש ביום וקרח [=קור] בלילה. ויש שפירשו, שסוכות ממש עשו בני ישראל במדבר. ומתוך זכירת נפלאותיו שעשה עימנו ועם אבותינו, ניזהר במצוותיו ברוך הוא ונהיה ראויים לקבלת הטובה מאיתו, וזהו חפצו ברוך הוא - שחפץ להיטיב". ברור שדעתו נוטה לזו של ר' אליעזר, אם כי אין הוא פוסל לחלוטין את פירושו של ר' עקיבא. אך בעצם, רומז "ספר החינוך", אין זה משנה כל כך מהו הטעם; העיקר שנדע שהקדוש ברוך הוא עושה עימנו חסדים וניסים, ועל-ידי כך נקיים את מצוותיו ובעקבות זאת נהיה ראויים לברכות שהוא מבקש להעניק לנו.
רוב המפרשים הקלאסיים מקבלים אף הם את שיטתו של ר' אליעזר. כך רב סעדיה גאון: "כי אני ה' אלקיכם הושבתי את בני ישראל בצל ענני". כך רש"י, בקיצור רב: "כי בסוכות הושבתי - ענני כבוד". ומעניין שרש"י נמנע מלהזכיר את שיטתו של ר' עקיבא, בעוד במקרים רבים אחרים הוא מביא יותר משיטה אחת אם הללו מצויות בדברי חכמינו. ייתכן שרש"י סבר, ששיטתו של ר' עקיבא אינה עולה בקנה אחד עם פשט הכתוב "כי בסוכות הושבתי", שכן כפי שאמרנו - קשה לומר שה' הקים סוכות של ממש.
גם הרמב"ן, הנוטה בדרך כלל לפשט העמוק של הכתוב, מאמץ את שיטתו של ר' אליעזר. לאחר שציטט את רש"י, כותב הרמב"ן: "והוא הנכון בעיני על דרך הפשט, כי ציווה שיידעו הדורות את כל מעשי ה' הגדול אשר עשה עימהם להפליא, ששיכן אותם בענני כבודו כסוכה". אלא שלשיטת ר' אליעזר, מדוע מחכים עם הסוכות עד לחודש תשרי ולא בונים אותן מיד בזמן בו הופיעו ענני הכבוד - דהיינו בחודש ניסן, עם יציאת מצרים? הרמב"ן משיב: "והנה ציווה בתחילת ימות החמה [בחג הפסח] בזכרון יציאת מצרים בחודשו ובמועדו, וציווה בזכרון הנס הקיים הנעשה להם כל ימי עמידתם במדבר בתחילת ימות הגשמים". כלומר: יש חלוקה - פסח הוא זכר ליציאת מצרים עצמה ולכן נעשה במועד היציאה, ואילו סוכות נדחה משום שהוא זכר לנס שליווה את בני ישראל בכל שנותיהם במדבר.
עם זאת, הרמב"ן אינו פוסל לחלוטין את שיטתו של ר' עקיבא: "ועל דעת האומר [ש]סוכות ממש עשו להם - החלו לעשותן בתחילת החורף מפני הקור כמנהג המחנות, ולכן ציווה בהן בזמן הזה. והזיכרון - שיידעו ויזכרו שהיו במדבר לא באו בבית, ועיר מושב לא מצאו ארבעים שנה, וה' היה עימהם, לא חסרו דבר". בכך מיישב הרמב"ן קושי נוסף: לכל אורך נדודי ישראל במדבר מוזכרים אוהלים אך לא מוזכרות כלל סוכות. לדעתו, הסוכות היו המושב בימות החורף, שכן אם הן נבנות כהלכה - הן מספקות הגנה טובה יותר מאשר אוהל מפני הקור. לכן הציווי להקימן לדורות גם הוא בתחילת עונת הגשמים.
הרשב"ם הוא היחיד מבין הפרשנים הקלאסיים המאמץ רק את שיטתו של ר' עקיבא - ואין זה פלא, לנוכח העובדה שהוא העקבי שבהם בדבקותו בפשט הכתוב. נכדו של רש"י מאריך כאן בפירוש, בניגוד לדרכו הקצרה והתמציתית בדרך כלל - אולי משום שהרגיש שעליו לנמק את דעתו השונה משל קודמיו. לדעת הרשב"ם, מצות סוכה באה כניגוד לשפע בו מתברך החקלאי, המסיים בעונה זו לאסוף את יבול שדהו: "למען תזכרו כי בסוכות הושבתי את בני ישראל במדבר ארבעים שנה בלא יישוב ובלא נחלה, ומתוך כך תתנו הודאה למי שנתן לכם נחלה ובתיכם מלאים כל טוב, ואל תאמרו בלבבכם: כוחי ועוצם ידי עשה לי את החיל הזה".
פירוש מקורי ויפה מציע לנו ר' אברהם אבן עזרא, המשלב את שתי השיטות: "שהיו עושים אחר שעברו ים סוף סוכות, ואף כי במדבר סיני שעמדו שם קרוב לשנה [ישבו בסוכות, ולאחר מכן עברו לאוהלים]. וכן מנהג כל המחנות. והנה גם זה המועד זכר ליציאת מצרים. ואם ישאל השואל: למה בתשרי זאת המצוה? יש להשיב: כי ענן ה' היה על המחנה יומם והשמש לא יכם. ומימות תשרי החלו לעשות סוכות בעבור הקור". האבן עזרא מפרש, כי היו ענני כבוד מניסן ועד תשרי, וסוכות ממש - מתשרי ואילך. וכך הוא מיישב את שתי השיטות יחדיו, ובדרך אגב גם מסביר לנו מדוע בהמשך הנדודים במדבר מופיעים אוהלים ולא סוכות.
ניתן להציע פירוש נוסף, המשלב גם הוא את שיטותיהם של ר' אליעזר ור' עקיבא. לפי פירוש זה, אין ביניהם מחלוקת אלא דבריהם משלימים זה את זה. הנהגתם של בני ישראל במדבר הייתה ניסית, אך לצידה התקיימה הנהגה טבעית. נכון, הם קיבלו מָן מהשמים, להקות של שליו ובאר שנדדה עימהם; בגדיהם לא בלו ורגליהם לא סבלו מִבַּצָקות. את ההנהגה הניסית הזו מסמלים ענני הכבוד. מאידך-גיסא, ההליכה עצמה הייתה טבעית לחלוטין: ברגל ועל גבי גמלים וחמורים, תוך התמודדות עם תנאי האקלים הקשים ועם נחשים ועקרבים. את ההנהגה הטבעית הזו מסמלות הסוכות הממשיות שבנו בני ישראל.
הסוכה שלנו נועדה להזכיר את שני ההיבטים הללו: הטבעי והעל-טבעי. מצד אחד, חובתו של האדם בעולמו היא לפעול במסגרת החוקים שקבע הבורא: לאכול ולשתות, לעבוד וליצור, להתעמל ולהתרפא. מצד שני, עליו להכיר בכך שה' שולט על העולם ומעניק הצלחה או כישלון לבני האדם על-פי מעשיהם. הסוכה מחברת את הגשמי עם הרוחני, את סכך הענפים עם סיכוך ענני הכבוד.