דרך ארוכה עשה ט"ו בשבט עד שהתגלגל למה שהוא היום. בגלגולו הראשון הוא הוכרז כמועד לחקלאים בלבד, לצורך הפרשת מעשר מיבול הפירות. רק במרוצת השנים הוא הפך לחג לכל דבר, כשנאסר, למשל, להספיד בו מתים, או כשנולד הנוהג לאכול במהלכו מחמשת מיני הפירות שבהם התברכה הארץ: גפן, תאנה, רימון, זית ותמר. משמעות מיוחדת קיבל ט"ו בשבט במאה ה-16, בזכות צפת של המקובלים, שקבעו את "סדר ליל שמחת האילנות". "סדר" זה נחגג על שולחנות ערוכים, מקושטים בפרחים ובענפי הדסים, ועליהם שפע של פירות, יין לבן ואדום. המסובים נהגו ללמוד על הפירות מתוך התורה, התלמוד וספר הזוהר, ונשאו תפילות מיוחדות לשלום האילנות. שמירת הטבעמשמעות נוספת קיבל ט"ו בשבט עם ראשית הציונות והקמתן של המושבות הראשונות בארץ ישראל. טקס הנטיעות הראשון של החג התקיים בשנת תרמ"ד (1884) במושבה יסוד המעלה. ההיסטוריון זאב יעבץ, ששימש גם מחנך ומנהל בית-ספר, יצא אז בקריאה לקבוע את ט"ו בשבט כחג הנטיעות. את קריאתו הוא הגשים בעצמו, הלכה למעשה, בט"ו בשבט של שנת 1890, כשלקח את תלמידיו לנטיעת עצים במושבה זכרון יעקב. בשנת 1908, עם ראשית ההתיישבות הציונית בארץ, הכריזה הסתדרות המורים והגננות על ט"ו בשבט כחג הנטיעות. הרעיון קיבל את אישורם של מוסדות התנועה הציונית, ומנהג נטיעת העצים התקבל מאז בכל מוסדות החינוך העברים, כשהוא מתבצע באמצעות הקרן הקיימת לישראל. במרוצת השנים שלאחר קום המדינה הלכו ופחתו השטחים שנותרו עדיין לנטיעה, וט"ו בשבט איבד את משמעותו כחג הנטיעות. עם זאת הוא קיבל משמעות חדשה, כשגופים העוסקים בהגנה על החי והצומח הכריזו על ט"ו בשבט כחג של שמירת הטבע.