"שלושה ספרים כתב שלמה המלך: משלי, קהלת ושיר השירים. ואיזה מהם כתב תחילה? אמר ר' יונתן : שיר השירים תחילה, שכן דרך הארץ שאדם נער אומר דברי זמר, הגדיל - אומר דברי משלים. הזקין - אומר דברי הבלים (בבא בתרא דף יד' עמ' א').
מגילת שיר השירים היא הראשונה בקובץ חמש מגילות שבחטיבת ה"כתובים" בתנ"ך. בקהילות אשכנז נהגו לקוראה בבתי הכנסת במהלך שבעת ימי הפסח. זאת, בהתאם למנהג לקרוא בכל אחת משלושת הרגלים מגילה המתאימה לאווירת החג. מגילת רות בחג השבועות. מגילת קהלת בשבת החלה בסוכות, ועוד שתי מגילות נוספות האחת אסתר בפורים ואיכה בט' באב.
התיאורים המופיעים בשיר השירים הינם תיאורי טבע של פריחה ולבלוב כאשר הטבע נעור לחיים חדשים ועומד ביופי הדרו בלוויית קולות מתרוננים של בעלי הכנף. "כי הנה הסתיו עבר הגשם חלף הלך לו. הניצנים נראו בארץ עת הזמיר הגיע" (שיר השירים, ב', י"א-י"ב).
אחת מן הסיבות לקריאת המגילה בפסח שהוא חג האביב מפני שעונת האביב מזכירה תיאורים רבים משיר השירים. הרמ"א (אורח חיים סימן ת"צ סעיף ט') :"ונוהגין לומר שיר השירים בשבת חול המועד".
וזאת, מהסיבה שבשיר השירים מפורש עניין יציאת מצרים. הדבר נלמד מהפסוק: "לסוסתי ברכבי פרעה דימיתיך רעייתי" (שיר השירים א', ט'). רכבי פרעה מזכירים לנו את יציאת מצרים. לכן גם מטעם זה נהגו בקהילות שונות לקרוא את מגילת שיר השירים בשביעי של פסח או בתום ליל הסדר.
מתבררת עובדה מאד מעניינת שמגילת שיר השירים זכתה למה שלא זכו המגילות האחרות, והיא נקראת מדי שבת בשבתו קודם קבלת שבת נוכח ההנחה כי יום השבת בכלל וליל שבת בפרט הינו זמן של קירוב וייחוד בין ישראל לקב"ה. על-מנת להדגיש את ייחודה וחשיבותה של מגילת שיר השירים ניתן לראות מדברי רבי עקיבא:" שאין כל העולם כדאי כיום שניתן בו שיר השירים לישראל שכל הכתובים קודש ושיר השירים קודש קדשים" (מסכת ידים, פרק ג', משנה ה').
שיר השירים מדבר על האהבה בין הבעל ורעייתו, משל לאהבה השוררת בין בורא העולם לבין כלתו האהובה - העם היהודי, הקשר המיוחד ביניהם החל בפריחתו כאשר הקב"ה הוציא אותנו ממצרים, לפיכך נקראת המגילה גם בחג הפסח. פסוקי שיר השירים שימשו כר נרחב לחכמי המדרש וכן לפייטנים. בדומה למגילת אסתר המשמשת יסוד לפיוטי פורים, או מגילת איכה המשמשת יסוד לקינות תשעה באב, כך מגילת שיר השירים מהווה נושא עיקרי בפיוטי חג הפסח.
מעניין שזמן רב הייתה מגילה זו בין הספרים הגנוזים. אם כי החכמים הזהירו ואמרו הקורא פסוק של שיר השירים ועושה אותו כמין זמר מביא רעה לעולם, מפני שהתורה חוגרת שק ועומדת לפני הקב"ה ואומרת לפניו, ריבונו של עולם עשאוני בניך ככינור שמנגניו בו ליצים" (סנהדרין ק"א עמ' א').
הסיבה לכך שהמימסד הרבני של ראשית ימי בית שני חש שמגילה זו אינה שייכת לקובץ ספרי הקודש, היות שעוסקת במשמעותה העמוקה של האהבה המעוררת את הרגש ופותחת את הלב. וכמו-כן ששמו של הקב"ה אינו מוזכר בה.
אך בסופו של דבר גברה יד המצדדים ונכלל בין כתבי הקודש. בהקדמתו למגילת שיר השירים קובע תרגום יונתן כי הוא המשובח שבשירים, וכפי שמציין זאת המדרש רבא בהערכה: "המשובח שבשירים, המעולה שבשירים, המסולסל שבשירים"(א', י"א).
מכאן הינך למד על ערכו וייחודו של שיר השירים שאין לך קהילה בקהילות ישראל שאינה קוראת את שיר השירים במהלך השנה או בערבי שבתות או בחג הפסח.
