גשמים היורדים בחג הסוכות סימן קללה הם (רש"י) משל למה הדבר דומה? - לעבד שבא למזוג כוס לרבו, והמלך שופך את קיתון המים על פניו. משל אומר המלך לעבדו: איני רוצה בשימושך אותי.
יודעים אנחנו שאם יקדימו הגשמים וירדו בחג הסוכות, ייגרם לנו צער רב ולא נוכל לשמוח בחג כראוי, לכן נפסקה הלכה כרבי יהושוע ואנחנו מתפללים לגשמים החל מתפילת מוסף של שמחת תורה, למחרת היום השביעי של חג הסוכות. נחגוג את שמחת החג כהלכתו ורק אחרי כן שיבוא עלינו חורף גשום ומבורך.
כל שבעת ימי חג הסוכות, אדם עושה סוכתו קבע והופך את ביתו הקבוע לדירת עראי. אוכל ושותה וישן בסוכה ממש כמו שנוהג כל השנה בביתו. אדם פטור מישיבה בסוכה בשעת ירידת גשמים. ואף אחרי כן, שפסק הגשם מלרדת, כל עוד ממשיך לטפטף מים מהסכך ומקלקל את התבשיל או שהאדם מצטער מכך (ב"ח).
הגר"א מבאר מדוע גשמים היורדים בחג הסוכות, סימן קללה הם. ראש השנה ויום הכיפורים ימי דין הם, ואחרי כן אנחנו חוגגים ימי חג הסוכות ונטילת ארבעת המינים, ימי רחמים הבאים להמתיק את גזר דיננו. לכן, אם הקב"ה מוריד גשמים בחג הסוכות, משל אומר שאינו רוצה במנחתנו ומבקש להותיר את גזר דיננו מהימים הנוראים על-כנו, ועלינו לצפות לעונש שיבוא וזה כמובן סימן רע.
בכל אופן, אני מציע, לישא תפילה ביום האחרון של חג הסוכות, הושענה רבה: אבינו מלכנו! קרע רוע גזר דיננו. אבינו מלכנו ברך עלינו שנה טובה. שהאמריקנים יעשו באירן את העבודה במקומנו. בל נשכח! פירוק הנשק הקונבנציונאלי ולא קונבנציונלי הוא מסימני הגאולה. ויתקיים בנו חזון הנביא וכתתו חרבותיהם לאתים. ושהמצב הכלכלי של הפרט והכלל ישתפר וילך. וכל איש ואישה יחיו כאן בארץ איש תחת גפנו ותחת תאנתו בשלום ושלווה וביטחון.
