עוד מסמכים שיתפסו כותרות הם אלו העוסקים בקשרים של ארבעה מפורצי ווטרגייט ל-CIA. מדובר ב-700 עמודים, ש-391 מתוכם עוסקים במבצעים שביצע עבור הסוכנות הווארד האנט – הידוע ביותר בין הפורצים, שהיה קצין ב-CIA ומתח ביקורת על מדיניותו של קנדי כלפי קובה. הקשרים של הפורצים לסוכנות הביון היו התירוץ הרשמי של הנשיא ריצ'רד ניקסון לנסיונו של הבית הלבן להתערב בחקירת הפריצה – התערבות שהביאה לנפילתו.
על ג'יימס מקרוד, עוד אחד מפורצי ווטרגייט, יש 267 עמודים. בוב וודוורד, שיחד עם קרל ברנשטיין סיפק את רוב הגילויים בפרשה, אמר בזמנו ש-מקרוד – לשעבר מנהל משרד הביטחון של הסוכנות – היה הקרוב ביותר מבין הפורצים לראש ה-CIA דאז, ריצ'רד הלמס. מסמכים נוספים עוסקים בברנרד בייקר (84 עמודים) ובפרנק פיוריני (35 עמודים). רבים סבורים, כי מנהלי ה-CIA ידעו על הפריצה יותר מכפי שנחשף; ייתכן שהמסמכים החדשים יאמתו או יפריכו טענות אלו.
נישאר עם ב-CIA. ניוזוויק אומר, כי מסמכי קנדי כוללים 500 עמודים על ויליאם הארווי ודייוויד פיליפס, שניהלו התנקשויות מאושרות בשנות ה-60. הארווי ניהל את מבצעי ההתנקשות בשנים 1963-1960 והוא אחד הסוכנים האגדיים בתולדות הארגון: שמן, פיקח, עם אתיקת עבודה מדהימה, זיכרון מופלא וחיבה עמוקה לטיפה המרה. הארווי גם תיעב את הנשיא קנדי ואת אחיו, שר המשפטים רוברט קנדי. בעת רצח קנדי שימש הארווי כראש תחנת ה-CIA ברומא, ועמיתו לשעבר מארק ווייט טען שנתקל בו בטיסה מסחרית לדאלאס בנובמבר 1963 – יעד מאוד לא צפוי בהתחשב בתפקידו אז. הארווי מופיע בכמה מתיאוריות הקונספירציה על רצח קנדי, אך המסמכים החדשים אינם צפויים לאושש תיאוריות אלו.
רבים רוצים לדעת מה המסמכים אומרים על פיליפס, שהיה מנהל מחלקת דרום אמריקה של הסוכנות – כותבים מורלי וברדפורד. על-פי הוראותיו של ניקסון, ניהל פיליפס בשנת 1970 מבצע חשאי נגד הנשיא השמאלני של צ'ילה, סלבדור איינדה, שהסתיים ברצח של גנרל מקומי ובסילוקה העקוב מדם של ממשלת איינדה שנבחרה בצורה דמוקרטית. כאשר פתח מחדש הקונגרס בשנות ה-70 את חקירת רצח קנד, העיד פיליפס מאחורי דלתיים סגורות בנוגע לאוסוולד. ערב מותו ב-1988 הכחיש פיליפס כל קשר לרצח קנדי, אם כי לפחות פעם אחת אמר את מה שטען האנט שוב ושוב: קנדי נפל קורבן למארב של אנשי CIA שהשתמשו באוסוולד כמסווה.
אז מה יעשה טראמפ עם החומר הזה? חלק משמעותי מההחלטה, סבור ניוזוויק, תלוי בחוות הדעת שיקבל מהיועץ המשפטי של הבית הלבן, דונלד מקגאן – שיצטרך לאזן בין רצונם של הקונגרס והציבור לדעת לבין טענות הממשל לסודיות. החוק מאפשר לסוכנויות הרלוונטיות לעכב את פרסומו של כל מסמך העלול לגרום "נזק משמעותי להגנה הצבאית, למבצעי מודיעין, לאכיפת החוק או לניהול קשרי החוץ". אלא שעל אותה סוכנות להוכיח ש"הנזק הצפוי הוא ברמה כזאת, שהוא גובר על האינטרס הציבורי שבפרסום". ההכרעה לא תהיה קלה.
