האתגר העיקרי של ג'ון רוברסט ב-13 שנותיו הראשונות כנשיא בית המשפט העליון של ארה"ב היה לנסות ולהשיג חמישה קולות לימין, למרות שהיו בו רק ארבעה שופטים שמרנים. כעת יש לו בעיה שונה: אומנם עם ברט קוואנו במקום אנתוני קנדי יש חמישה קולות כאלו, אך רוברטס נטל את מקומו של קנדי כלשון המאזניים, ובכך הפך לנשיא החזק ביותר מזה 80 שנה – אומר אדם ליפטק, בכתבה מקיפה בניו-יורק טיימס על רוברטס.
הכוח הרב הזה מגיע בזמן מסוכן לבית המשפט העליון, שהלגיטימיות שלו תלויה בכך שהציבור יאמין שהוא אינו מפלגתי. רוברטס אמר ב-2016: "אנחנו לא עובדים כדמוקרטים או כרפובליקנים". הוא חזר על כך בחילופי דברים יוצאי דופן עם הנשיא
דונלד טראמפ, ודומה שאמר זאת שוב בשבוע שעבר. רוברטס הצטרף (21.12.18) לארבעה שופטים שמונו בידי נשיאים דמוקרטים ודחה בקשה דיונית של הממשל בתיק העשוי לשנות מדיניות בת עשרות שנים בנושא מבקשי מקלט.
ממשל טראמפ בחן את רוברטס בסדרה של בקשות שבית המשפט יתעלם מהנהלים הקבועים שלו בנושאים כמו מיפקד האוכלוסין ושינויי האקלים. אחרי מה שנראה כמו"מ נמרץ מאחורי הקלעים, רוברטס יצר קואליציה שדחתה את רוב הבקשות, לעיתים בניגוד לדעתם של שניים או שלושה מעמיתיו השמרנים.
הובלת בית המשפט בעידן של הקצנה מפלגתית מהווה מבחן רציני למנהיגותו של רוברטס. עמיתיו מכבדים אותו, גם אם לא מחבבים אותו; הוא מינהלן מוכשר, עם חוש הומור ובעל מיומנויות משפטיות יוצאות דופן. כמה שופטים בעליון אומרים שהם מתגעגעים לקודמו, ויליאם רנקוויסט, אשר לא לקח את עצמו יותר מדי ברצינות. רוברטס, לעומתו, עסוק בשאלת מקומו בהיסטוריה; הוא סיפר בעבר על מנהגו להתבונן בדיוקנאות של 16 קודמיו בלילות שקטים בבניין. "קרוב לוודאי שהם מסתכלים עלי במבוכה או בתדהמה", אמר ב-2016. "מעת לעת אני מוצא שזו תזכורת מועילה לתפקידם של בית המשפט ושל נשיאו".
ללמוד מהעימות של 1937 רוברטס דיבר בהערצה על נשיא העליון צ'רלס יוז ועל העימות בינו לבין הנשיא פרנקלין רוזוולט בשנת 1937. רוזוולט, שלא היה מרוצה מהחלטות העליון בנוגע ל"ניו דיל", הודיע שבכוונתו להגדיל את מספר השופטים. "יוז היה צריך להוביל עימות בצהרי היום של בית משפט עליון מאוד לא פופולרי נגד הנשיא הפופולרי ביותר מאז ג'ורג' וושינגטון", שחזר רוברטס; יוז ניצח. "יש מה ללמוד מזה", העיר לפני שלוש שנים – ודומה שהוא מיישם את הלקחים בעימותים עם טראמפ, התוקף את
עצם הרעיון של עצמאות שיפוטית.
לדעת ליפטק, טראמפ פועל במכוון להתעמת עם רוברטס ולהרגיז אותו – טקטיקה מפתיעה לנוכח שורשיו השמרניים של רוברטס והכבוד שהוא רוחש לרשות המבצעת. בתגובה לכך, רוברטס הפך להיות יותר תקיף. שבוע לאחר שקוואנו נכנס לתפקידו, התייחס רוברטס בפומבי ובצורה חריגה ל"אירועים הפולמוסיים שהתרחשו בוושינגטון בשבועות האחרונות" – השימוע הסוער סביב מינויו של קוואנו – ובחודש שעבר התעמת במישרין עם טראמפ.
לאחר שטראמפ דיבר על "שופט של אובמה" שפסק נגד הממשל, פרסם רוברטס תגובה חדה: "אין לנו שופטי אובמה או שופטי טראמפ, שופטי בוש או שופטי קלינטון". ההודעה הזאת, מעיר ליפטק, עמדה בניגוד לראיות מוחצות המוכיחות את ההפך. רוברטס חכם ומנוסה מכדי להאמין שלפוליטיקה אין משקל בהכרעות שיפוטיות, אבל הוא חייב לדבוק באמונה לפיה השיפוט מופרד מן הפוליטיקה.
רוברטס חוזר לעיתים קרובות על אמירה זו. "אנחנו לא יושבים משני צידי המתרס", אמר בחודש אוקטובר. "אנחנו לא מתכנסים בחדרים נפרדים. אנחנו לא משרתים מפלגה אחת או צד אחד. אנחנו משרתים את האומה". יתר ארבעת השופטים שמונו בידי נשיאים רפובליקניים – קלרנס תומס, סמואל אליטו, ניל גורסץ' וקוואנו – שידרו מסר הפוך, כאשר זמן קצר לאחר מכן נכחו בסעודה השנתית של האגודה הפדרליסטית, קבוצה משפטית שמרנית מובילה. רוברטס מקפיד שלא להשתתף באירועים כאלה. השופטים הליברלים, מצידם, נואמים בוועידות השנתיות של אגודת החוקה האמריקנית – גוף ליברלי – אבל משקיפי בית המשפט העליון לא זוכרים הפגנת כוח כמו זו של השמרנים.
רתח מכעס על אובמה ההתלהבות השמרנית מרוברטס פחתה מאז מינה אותו
ג'ורג' בוש הבן ב-2013. הם מצביעים באכזבה על סירובו לפסול את חוק ביטוח הבריאות של
ברק אובמה (אובמהקר), ואילו בשנת המשפט הקודמת (שהסתיימה בחודש יוני) כמעט ולא ניתן להבחין בהבדלים בינו לבין קנדי. עם זאת, אין ספק שככלל רוברטס נוקט בעמדות שמרניות בנושאים כגון אפליה חברתית, דת, זכויות הצבעה, נשק ומימון בחירות.
רוברטס רתח מזעם כאשר אובמה תקף ב-2010 את אחת ההחלטות השמרניות של העליון, בנצלו לשם כך את נאום מצב האומה, בו נוכחים שופטי העליון. האירוע הפך ל"עצרת פוליטית", תקף רוברטס. "אני לא בטוח למה אנחנו נמצאים שם. התמונה של חברים באחת מזרועות הממשל, עומדים על רגליהם ופשוטו כמשמעו מקיפים את שופטי בית המשפט העליון, מריעים וצועקים, בעוד השופטים נשארים לשבת כפי שמחייב הפרוטוקול – אני חושב שהיא תמונה מטרידה מאוד".
ואולם, כאשר דעתו הכריעה והותירה את אובמהקר על-כנו, הריעו לו הליברלים כדיפלומט, בעוד השמרנים גינו אותו כבוגד. טראמפ – שנים לפני שהתמודד לנשיאות – השתייך לקבוצה השנייה; ואילו בזמן הקמפיין כינה אותו "אסון מוחלט". עם זאת, רוברטס העניק לטראמפ מספר נצחונות, ובראשם כאשר כתב בחודש יוני את דעת הרוב שאישרה את המגבלות שהטיל טראמפ על-כניסתם של אזרחי כמה מדינות מוסלמיות.
לדעת ליפטק, יהיו אלו ההכרעות ביוזמות אחרות של ממשל טראמפ אשר יעצבו את מורשתו של רוברטס. הוא רק בן 63, אך עומד בראש בית המשפט העליון מזה 12 שנים. שני קודמיו כיהנו 16 ו-19 שנים, אבל הוא צפוי להישאר בתפקיד הרבה יותר זמן ולהותיר חותם משמעותי בהרבה – ויש לו סבלנות. פסיקתו מלמדת, שהוא מעדיף לפסוע בצעדים קטנים ולפסוק רק בגבולות המקרה המונח לפניו.
בית המשפט העליון יחליט בקרוב האם לדון בשתי עתירות נגד כוונתו של טראמפ להסיר את ההגנות ממי שהובאו לארה"ב כילדים בידי הוריהם שהיגרו אליה שלא כחוק. אם השופטים יחליטו לדון בהן, מה שהיה כהונה רדומה של העליון יהפוך למשהו הרבה יותר משמעותי. אולי רוברטס לא ירצה לדון בנושא פוליטי כה טעון, אבל די בהסכמתם של ארבעת עמיתיו השמרנים כדי להכריח אותו לעשות זאת.
