בשנת 1941 הצליח יוסף סטלין, במנהיגות כושלת, לאבד את קייב לגרמניה – למרות שלצבא האדום היו באוקראינה יותר חיילים מאשר לוורמכט. ההיסטוריון לורנס ריס שואל, במאמר בדיילי טלגרף, האם ולדימיר פוטין הצליח לעשות את אותה טעות.
לאחר הפלישה הגרמנית ביוני 1941, סטלין היה נחוש בדעתו שקייב לא תיפול ואסר על הגנרלים שלו נסיגה כלשהי. לבסוף התיר סטלין לגנרל מיכאיל קירפונוס לסגת, אבל הלה היה כה מבועת עד שהמתין לקבל אותה בכתב – ואז היה מאוחר מדי. זה היה אסון ענק לבריה"מ, כנראה התבוסה הבודדת הגדולה ביותר בהיסטוריה הצבאית עם 600,000 הרוגים ושבויים.
הייתה זו כמעט תבוסה מוחלטת של הצבא האדום והאחריות הישירה הייתה של סטלין. סגנון מנהיגותו של סטלין גרם לכך שמפקדי הצבא האדום – בניגוד למקביליהם בוורמכט – לא יכלו להפגין יוזמה. הסובייטים הוכו בידי הטקטיקות הגמישות של אויביהם, כאשר סטלין ישב בקרמלין והתערב בפרטי הלוחמה ממרחק של 700 ק"מ.
לפי כל הדיווחים, תוכניתו המקורית של פוטין לכבוש את קייב הייתה פגומה בדיוק כמו נסיונותיו של סטלין להחזיק בה – כותב ריס. דרישתו חסרת הגמישות לכבוש את בירת אוקראינה בתוך ימים אחדים הביאה לאלפי הרוגים רוסים. הגנרלים שלו – כמו אלו של סטלין – היו מפוחדים או חסרי תועלת מכדי למנוע את האסון האסטרטגי הענק. סטלין איבד שני גנרלים בקרב על קייב; פוטין איבד כבר חמישה באוקראינה – מספר יוצא דופן המלמד שהעניינים מתנהלים בצורה גרועה.
מותם של הגנרלים הוא תסמין לאופן שלטונם של סטלין ופוטין. הם הקיפו את עצמם לא בטובים ביותר אלא בכנועים. שניהם ביצעו מינויים איומים. בשנות ה-1930 מינה סטלין לשר ההגנה את קלימנט וורושילוב, שתיין חסר השכלה שמעלתו המרכזית הייתה חנפנותו לסטלין. גם פוטין מקדם אנשים על סמך נאמנותם הכנועה; כך הפך שומר ראשו, אלכסיי דיומין, למושל מחוז. אנשים כאלו אומרים לבוס שלהם רק מה שהוא רוצה לשמוע. הבולט שבהם ב-1941 היה ראש המשטרה החשאית, ברנטי בריה, אשר הבטיח לסטלין ש"היטלר לא יתקוף אותנו השנה". אבל הוא שרד בתפקידו והמשיך לענות ולרצוח את מתנגדיו של סטלין.
אפילו כאשר מישהו מעז לומר את האמת לרודנים, הם סופגים מתקפות על כך ואזהרותיהם נופלות על אוזניים ערלות. חמישה ימים לפני הפלישה הגרמנית דיווח השר לביטחון המדינה, וסבולוב מרקולוב, שמקור במפקדת חיל-האוויר הגרמני מזהיר שהתקפה צפויה בכל רגע. סטלין כתב על המסר: "חבר מרקולוב, אתה יכול לומר ל'מקור' שלך שהוא יכול לדפוק את אימא שלו. זה לא 'מקור'. הוא מטעה בכוונה".
