מבין הדאגות הרבות של מנכ"לים, שאלת הפרישה היא אחת הקשות ביותר. לאחר שטיפסו במעלה הסולם, בוסים רבים מתקשים לדמיין את עצמם מוותרים על השליטה ומעבירים את מורשתם לידיים אחרות. נכון לשנה שעברה, מציין אקונומיסט, 101 מבין המנכ"לים של 500 חברות מדד סטנדרד אנד פור כיהנו במשך למעלה מעשור, לעומת 36 בלבד עשור לפני כן. חלקם – כמו וורן באפט, המנכ"ל הוותיק ביותר עם 53 שנים – בנו בעצמם את החברות בראשן הם עומדים, אבל רובם שכירים. מנהלים כאלו העלו בעשור האחרון את הכהונה הממוצעת של מנכ"ל במדד S&P משש שנים לשבע. כמה מנכ"לים נודעו לשמצה בחוסר נכונותם לפרוש: הווארד שולץ (סטארבקס), בוב אייגר (דיסני). ושאלת הירושה מרחפת מזה זמן רב מעל ברקשייר-הת'אוויי של באפט בן ה-93. מובן שיש חברות היוצאות נשכרות ממנכ"לים מנוסים, כאשר תוחלת החיים מתארכת ומשתפרת. אבל ככלל, טוען אקונומיסט, זוהי סיבה לדאגה. בשנת 1991 פרסמו דונלד הֶמְבּריק וגרגורי פוקוטומי מחקר רב-השפעה על כהונת המנכ"לים האמריקנים. הם טענו, כי ביצועי החברות משתפרים בשנים הראשונות של מנכ"לים חדשים, אך יורדים ככל שהמנכ"לים מתנגדים לשינוי ופחות מעורבים בעבודה. מחקר המשך של פרנסואה ברושה מצא, כי שווי השוק של החברות עולה בעשר שנות הכהונה הראשונות, מתיישר ומתחיל לרדת אחרי 15 שנים. בסופו של דבר המנכ"ל מאבד את המרץ והיצירתיות – מה שעלול להיות משמעותי במיוחד אם החברה זקוקה לכיוון מחדש. ייתכן שמיקרוסופט לא הייתה נכנסת למחשוב הענן אם סטיב באלמר (2014-2000) היה ממשיך בתפקידו ולא מוחלף בידי סאטיה נאדלה. כהונה ארוכה טומנת בחובה סיכונים כאשר נראה שתוצאות החברה מצדיקות אותה. אייגר דחה שלוש פעמים את פרישתו ב-15 שנותיו הקודמות בדיסני, מה שגרם ליורשים אפשריים לנסות את מזלם במקומות אחרים. ככל שמנכ"ל מוצלח מכהן זמן ארוך יותר, כך גובר הקושי של מועצות המנהלים למצוא לו מחליף ראוי. מבחינה אידיאלית, תוכנית ההחלפה צריכה לצאת לדרך ביום בו המנכ"ל החדש נכנס לתפקידו. זה אומר: לבנות שורה של מועמדים, להעריך את כישוריהם ולתכנן כיצד להשלים פערים. כך נחסכים מחזות מביכים כמו שש השנים שנדרשו להחליף את ג'ק וולש בתפקיד מנכ"ל ג'נרל אלקטריק. גם הפרדת תפקידי היו"ר והמנכ"ל מסייעת: שני שלישים מהמנכ"לים הוותיקים ביותר כיום הם גם יושבי הראש, לעומת שתי חמישיות בלבד בכל 500 החברות הגדולות. הכלל החשוב ביותר בירושה הוא לחתוך בצורה ברורה, מציין אקונומיסט. בוסים הממשיכים להסתובב באזור אחרי פרישתם מזיקים ליורשיהם. הדרך הנפוצה ביותר היא להעניק לבוס שכזה את התואר "יו"ר ניהולי", כמו למשל ג'יימס גורמן העומד לפרוש מניהול בנק מורגן-סטנלי. אשתקד היו "יושבי ראש ניהוליים" ב-15% מבין 500 החברות. חלקם, כמו ג'ף בזוס ורופרט מרדוק, הם מייסדים הרוצים להמשיך לשלוט בחברות אותן בנו. מבחינת האחרים התפקיד נראה כמו דרך להחליק את הפרישה, אך היא מסוכנת: ה"לשעברים" עלולים להתקשות להסכים לשינויים וייתכן בלבול בשאלה מיהו הבוס. אחד מחסמי הפרישה הוא חששם של המנכ"לים להיוותר חסרי מעש. הדרך להתגבר על כך היא לנצל את כישוריהם, למרות בחברות במועצות מנהלים, בהוראה או אפילו בפוליטיקה. קשה לאדם להשלים עם כך שהארגון אותו הנהיג שורד גם בלעדיו, אך פרישה אין משמעותה היעלמות. לרבים מהבוסים של אמריקה עוד יש מה לתרום.