במשך קרוב לעשור על כס השיפוט בבית המשפט המחוזי הפדרלי בוושינגטון, טיפלה טניה צ'טקן בתיקים מתוקשרים. בין היתר היא ישבה במשפטה של מרינה בוטינה, אשר הודתה שזממה לחדור לחוגים פוליטיים שמרניים מבלי לגלות שהיא מקדמת אינטרסים רוסיים. באותו תיק הגבילה צ'טקן את ההתבטאויות הפומביות של ההגנה לאחר שקבעה שהסניגור, רוברט דריקסול, חצה את הקו. "זה היה מאוד מתסכל", אומר דריקסול, משום שהוא רצה להגן על מרשתו מפני פרסומים כוזבים, אבל מדגיש שצ'טקן פעלה כפי שמצאה לנכון וניסתה להיות הוגנת. משפטו של דונלד טראמפ בתיק הבחירות הפדרלי כמובן גדול פי כמה מכל תיק אחר; וושינגון פוסט מזכיר, בכתבה מקיפה על צ'טקן, שנכון לעכשיו היא נמנעה מלהוציא צו דומה, למרות שהתביעה ביקשה זאת. פחות משבוע לאחר שהתיק הוטל עליה, קיבלה צ'טקן הודעה קולית ובה איום על חייה אם טראמפ יפסיד בבחירות הבאות. היא הגיבה בהבעת רחמים על המטלפנת: "אני חושבת שיש לה הרבה בעיות", אמרה לאחותה. היא גם אינה מוטרדת מההתקפות השגרתיות יותר עליה: "אני מהגרת. זה נפלא לחיות במדינה בה כל אחד יכול לומר שהשופט אידיוט. זו דמוקרטיה אמיתית", אמרה ב-2020. בזמן נשיאותו של טראמפ, כאשר הוגשו עשרות עתירות נגד ממשלו, צ'טקן פסקה נגדו בכחצי תריסר מקרים. היא העניקה למסתננות קטינות שנעצרו את הזכות להפיל, הורתה לממשל לחדש את איסוף המידע על מצוקה כספית וחינוכית, והשעתה את חידוש ההוצאות להורג בתיקים פדרליים; בית המשפט העליון הפך את ההחלטה האחרונה. במקביל, צ'טקן דחתה עתירה נגד הנחת צינור נפט בפנסילבניה, באומרה ש"שיקולים אסתטיים או ההנאה מעולם החי" אינם זכויות חוקתיות. לאחר שבית המשפט העליון אשרר את החלטתו של טראמפ להגביל כניסת מבקרים ממדינות מוסלמיות, קבעה צ'טקן שאין באפשרות לסייע לאזרחי אותן מדינות שהיו בעלי ויזה לארה"ב. לאחר סיום כהונתו של טראמפ, פסקה צ'טקן שהרשומות שלו יכולות להימסר לוועדת 6 בינואר בבית הנבחרים ודחתה את טענתו לחיסיון. היא הלכה בעקבותיה של קטנג'י בראון-ג'קסון, כיום שופטת בבית המשפט העליון, כאשר אמרה: "נשיאים אינם מלכים והעותר איננו נשיא". הפוסט מציין, כי חלק מן האישומים נגד טראמפ שיידונו בפני צ'טקן, דומים לממצאיה של אותה ועדה. בשנתיים וחצי האחרונות מתחה צ'טקן ביקורת חוזרת ונשנית על הנסיונות להשוות את אירועי 6 בינואר והשלכותיהם לעוולות שנעשו לשחורים או למי שהפגינו בעד צדק חברתי. בגזר דין באוקטובר 2021 היא אמרה: "ההשוואה בין מעשיהם של מי שהפגינו, לרוב בצורה שקטה, בעד זכויות אזרח לבין מעשיה של כנופיה אלימה שניסתה להפיל ממשלה חוקית, היא כוזבת ומתעלמת מסכנה אמיתית מאוד שמהומות 6 בינואר הציבו ליסודות הדמוקרטיה שלנו".