מייקל כהן לא אהב את הכינוי "מאכער", אבל הייתה לו משמעות מיוחדת מבחינת דונלד טראמפ, שתמיד חיפש מישהו שיהיה דומה לעורך דינו הראשון – רוי קוהן הידוע לשמצה, אשר הגן על בוסים של המאפיה לאחר שעבד עבור הסנאטור רודף הקומוניסטים ג'ו מק'ארתי. כהן עדכן תפקיד זה לעידן הדיגיטלי וסייע לטראמפ לנסח כמה מהתקפותיו הבוטות ביותר – באותה עת לא נגד פוליטיקאים אלא נגד ידוענים אחרים, כמו השחקנית רוזי או'דונל.
מדי פעם היה כהן מעורב בעסקות של טראמפ, כמו התוכנית להקים טראמפ טאואר במוסקבה (שהובילה לאחת מהרשעותיו). הוא גם טיפל בענייני המשפחה: סייע למצוא בית ספר פרטי עבור ברון טראמפ, סייע לדונלד טראמפ הבן להיחלץ מעסקה כושלת, ולעיתים אפילו התקשר למלאניה טראמפ כדי להבטיח לה שבעלה נאמן לה. בתמורה, טראמפ הגחיך אותו, מנע ממנו בונוסים ופעמיים איים לפטר אותו. אבל כהן המשיך לחפש דרכים חדשות לרצות אותו, כולל עידוד תקוותיו הפוליטיות – אומר ניו-יורק טיימס בכתבה נרחבת לקראת תחילת עדותו של כהן בפרשת דניאלס (13.5.24).
כהן היה אחד התומכים הבולטים ביותר בהתמודדות של טראמפ לנשיאות כבר ב-2012. למרות שבבחירות 2016 לא היה לו תפקיד רשמי, הוא גייס מיליוני דולרים ותומכים שחורים והגן בהתלהבות על טראמפ בטלוויזיה. התפקיד החשוב ביותר שלו היה למנוע את פרסום סיפורי המין מחוץ לנישואין עם סטורמי דניאלס וקארן מק'דוגל. את התשלום לדניאלס מימן כהן מכיסו וטראמפ החזיר לו בתשלומים חודשיים בשנתו הראשונה בבית הלבן. כהן כבר לא היה בקבוצת טראמפ ולא קיבל משרה בוושינגטון, מה שלא הפריע לו לחתום על דוא"ל במילים "עורך דינו האישי של הנשיא".
בבוקרו של 9 באפריל 2018 דפקו סוכני FBI על דלת חדרו של כהן במלון בניו-יורק, בו התאכסן כאשר דירתו שופצה. בידיהם היה צו חיפוש שהתייחס לשורה של עבירות, כולל תשלום דמי השתיקה. עד הצהריים הם חיפשו גם במשרדו, בביתו ובכספת שלו. מי שראו את כהן לאחר מכן תיארו באוזני הטיימס אדם אובדני שאינו מוכן לבלות יום אחד בכלא.
גם טראמפ זעם וביום החיפוש כינה זאת "מצב מביש". תחילה הוא נחלץ להגנתו, תיאר אותו כ"אדם טוב" והתקשר אליו עם מסר ברור: תישאר חזק. אבל עד מהרה התמיכה התפוגגה, הטלפון נדם והתשבחות נאלמו. בתוך פחות מחודש התקשר טראמפ לאחת התוכניות האהובות עליו, "Fox & Friends", והרחיק את עצמו מכהן. הלה טיפל ב"חלק קטנטן" מהעבודה המשפטית של טראמפ, טען הנשיא, ואמר שלמיטב ידיעתו החוקרים מתעניינים בעסקיו הפרטיים של כהן. בחודש יוני הפסיקה הקבוצה לממן את הוצאותיו המשפטיות, מאותו נימוק.
מבחינתו של כהן זה היה הקש האחרון. הוא שכר את עורך הדין ואסטרטג יחסי הציבור לאני דייוויס המקורב לדמוקרטים והחל לומר למקורביו שהוא מוכן לשתף פעולה עם הפרקליטות. בחודש אוגוסט הודה כהן באישומים נגדו ואמר בבית המשפט ששילם את דמי השתיקה על-פי הוראה ישירה של טראמפ. "הרגשתי שחובתי לכסות את מעשיו המלוכלכים", הוסיף.