רבים מבעלי השליטה במשק כמהים לחופש פעולה מול חברותיהם. מסורתית, מס הכנסה בגיבוי בתי משפט, מכים כל ניסיון ליהנות מקרבה זו על-ידי מיסוי, לעיתים מיסוי ביתר מס גדול מאד. יוצא כי בעלי שליטה נרתעים מעסקות מיוחדות עם תאגידים שלהם. אחים בראזני, בר בנין, יעקב בר, גרינברג, הם כולם דוגמאות למיסוי יתר של בעלי שליטה. גם פרשת באזל המפורסמת משנות ה-90 ופרשת הפניקס (ביטוח משנה, חכמי) וכמובן לה נסיונאל ופרומדיקו, הן דוגמאות לעסקות בעלי שליטה שלא הסתיימו רק בהיבט שומתי אלא גם באחרים.
לאחרונה, בשני פסקי דין עליון ומחוזי, הותוותה הדרך לעסקות של בעלי שליטה עם תאגידים בשליטתם. בוע' 1182/05 וינר נ' מס שבח רחובות ניפסק כי אם יקפידו בעלי החברה הקבלנית על מספר כללים בסיסיים, לא יוכל פקיד השומה לתקוף את העסקה בטענה למיסוי יתר עקב עיסקה מלאכותית או הפחתת מס לא נאותה. פסק הדין מחרה הולך בעקבות פסק דין עליון של ע"א 7414/02 אולשביצקי נ' מע"מ חיפה.
בשני המקרים ערכו בעלי שליטה עסקות-קומבינציה מסוגים שונים של הזמנת בנייה ושירותים, לרבות קניית דירה מחברה בשליטתם. רשויות המס כמובן שמו את העסקה כרצונם בתעריפי ניפוח מקובלים, בין עשרות למאות אחוזים. בית המשפט בשני המקרים קבע מספר כללים שראוי לתמצתם לנוחות הקורא על-מנת לדעת מתי הדבר לגיטימי ואיננו מותיר לפקיד השומה שיקול דעת לתקוף העסקה.
הכלל הראשון הינו כי הכסף שבו משתמש בעל השליטה הינו כסף פרטי ממקורותיו שלו ולא כסף מהחברה. דוגמא: הלוואה פרטית בבנק הינה לגיטימית אך הלוואה שתילקח מהחברה כנראה תסכל את לגיטימיות תכנון המס. נקודה זו לא ברורה עוד לאור הילכת חזן שהתירה לחברה לערוב בבנק להלוואות בעלי שליטה מבלי שהדבר ייחשב לעסקה מלאכותית. משמע: הלוואה מבנק בערבות חברה לא תביא לפסילת התכנון לפי הנשיא (בדימ.) ברק בפרשת חזן.
נקודה שנייה, חשובה לא פחות, הינה העזרות בכלכלנים, שמאים ועורכי דין שייתנו גיבוי מהותי-תוכני להערכת המחיר ללא-הנחות לעומת מחירי שוק ללא-ריבית מועדפת או אשראי יוצא דופן-מבנה משפטי נורמטיבי לעסקות של זרים.
אם כל אלו יתקיימו הרי סביר כי לפקיד שומה או מנהל מע"מ או מס שבח יהיה קשה להתערב בעסקה. עד כדי כך הדבר בולט בהילכת וינר שהוועדה החליטה לפסול שומת מנהל מס שבח שלקח מחיר קרקע לחדר לדירה רגילה לפי מחיר קרקע לחדר של הפנטהאוס. ידוע לכל בר דעת כי מחיר קרקע לחדר בפנטהאוס יקר קמעה ממחיר קרקע לחדר בדירה רגילה.
עוד דחתה הוועדה בפרשת וינר את טענת המשיב-המנהל כי אין להסתמך על פרשת אולשביצקי בניתוח לגיטימיות העסקה בשל העובדה שעסק המע"מ שאיננו דומה למס שבח. התוצאה: אם תביאו כסף מהבית לעסקה עם בעל שליטה ותלוו עצמכם באנשי מיקצוע שיישמרו על קריטריונים שמאיים כלכליים ומשפטיים מקובלים, תוכלו לצאת מנצחים בעסקות בעלי שליטה ולחסוך הרבה כסף.