מקורו של ט"ו בשבט עוד בימים שעם ישראל התנחל בארצו. הסימוכין לכך הם על-פי הפסוק "כי תבואו אל הארץ ונטעתם". אלא שעם זאת ברור וברי שיום ראש השנה לאילנות לא היה קדום בישראל וגם אין לו זכר בימי התנ"ך. לא רק מ/שום שאין הוא נזכר במקרא, אלא משום העובדה הפשוטה שלבני ישראל לא היה שמץ של מושג אימתי קיים לו יום שכזה.
הבירור לקביעת המועד המתאים לראש השנה לאילנות החל, למעשה, רק בתקופתם של בית הלל ובית שמאי. בעוד שבית שמאי סבר שיש לקבוע אותו באחד בשבט - גרס בית הלל את החמישה-עשר בו. בסופו של דבר נקבעה ההלכה על-פי בית הלל וראש השנה לאילנות חל מאז בט"ו בשבט.
אין זכר
עם זאת, הרי שלמען הגילוי הנאות ראוי להודות שיום זה לא נקבע כלל כחג ואף לא כיום נטיעת האילן. תחת זאת פסקו הן בית שמאי והן בית הלל כי ט"ו בשבט אמור להיות יום הדין בענייני מעשרות. על-פי הדין הזה אין לעשר מעשרות מן הפירות של שנה שחלפה לפירותיה של השנה החדשה.
בעוד שעץ השקד, בראשית פריחתו, הוא זה שמסמל בימינו את ראש השנה לאילנות - הרי שבכל המקורות התלמודיים והגאוניים אין שום זכר או רמז לכך. הסיבה לדבר נעוצה בעובדה שעץ השקד אינו עונה על פסיקת בתי הלל ושמאי, שעל-פיה הוא שותה מי גשמים מהשנה החולפת, ועל כן הוא פסול הלכתית.לסמל את ראש השנה לאילנות.