לצ׳רצ׳יל היו סיבות טובות לפקפק ביכולתם הצבאית של האמריקנים. הנציג הבכיר ביותר שלהם באירופה, הגנרל דווייט אַייזנהאוור, אתו נפגש ראש ממשלת בריטניה לעתים קרובות, היה בעל כל התכונות הטובות, חוץ מאשר אלה של איש צבא מקצועי המסוגל להשיג יעדים על-ידי טקטיקה צבאית מוצלחת (ראה להלן). אייזנהאוור פיקד על הפלישה לצפון אפריקה, שהתחילה ב-8 בנובמבר 1942. התפקוד של האמריקנים בצפון אפריקה, ואחר כך בסיציליה ובאיטליה, היה לקוי מאוד. הפילדמרשל הבריטי סר הרולד אלכסנדר, שפיקד על כוחות היבשה של בעלות-הברית בצפון אפריקה, אותו צ׳רצ׳יל העריץ, דיווח מתוניס לרמטכ״ל ברוק, שהאמריקנים ״אינם יודעים את מלאכתם כחיילים, וזה אמור גם לגבי הבכירים מאוד וגם לגבי הזוטרים ביותר, מן הגנרל
2 ועד החייל הפשוט. החוליה החלשה הוא המפקד הקרבי הזוטר, שאינו מנהיג את פקודיו. התוצאה: הם אינם נלחמים למעשה״.
3
הכישלונות של בעלות הברית בסיציליה ובאיטליה, והתפקוד הגרוע של האמריקנים שם, על-אף שליטתם המוחלטת באויר ובים, ולמרות שכוחות הצבא של ממשלת וישי הצרפתית (בצפון אפריקה), והצבא האיטלקי בשלוש הזירות, כמעט שלא השיבו מלחמה, הוכיחו לצ׳רצ׳יל שהצבא האמריקני (כמו הצבא הבריטי) נחות בהרבה מן הצבא הגרמני, ואם יש הכרח להתעמת אתו – מוטב לדחות זאת ככל האפשר ולהקיז את דמו מול הצבא הסובייטי. עד שיצאו בעלות הברית לנורמנדיה לא נלאה צ׳רצ׳יל מלהזכיר ולהזהיר את אייזנהאוור, מונטגומרי ואחרים, שלא לחזור, בנחיתה בחופי צרפת, על המחדלים והכישלונות בנחיתוֹת במפרץ סלרנו ובאנציו שבאיטליה.
צ׳רצ׳יל היה ראש
ממשלה של מדינה דמוקרטית: ניתן היה להפיל את ממשלתו תוך כדי המלחמה, כפי שהופלה ממשלת צ׳מברליין וכפי שרבים מבקשים בעת כתיבת שורות אלה להפיל את ממשלת נתניהו בישראל. האסון בצרפת והימלטות כוח המשלוח הבריטי מדנקרק ארעו בזמן שצ׳רצ׳יל היה ראש ממשלה, וכל האחריות עליו. ניתן היה למחול לו על כך, משום שהוא הקים את הממשלה ביום שבו פתחו הגרמנים במבצע ״אִבחת המגל״. ניתן היה לצפות שיבין את ההיגיון שבמבצע הגרמני, יַפנה את תשומת לבם של מקבלי ההחלטת הצרפתים וייתן לכך מענה. צ׳רצ׳יל, ברוק ואחרים ידעו כי האשראי שקיבלו איננו בלתי מוגבל. ב-1942 היה צ׳רצ׳יל בן 68, אחרי קריירה פוליטית מוצלחת למדי, אם גם לא מזהירה. מינוי לתפקיד ראש ממשלה בעת מלחמה, מהווה את שיא הקריירה של כל מנהיג פוליטי, ובוודאי פסגת הקריירה של ביטחוניסט כצ׳רצ׳יל. השינוי הזה היה יכול לקבוע את צ׳רצ׳יל כאחד מראשי הממשלות הגדולים בהיסטוריה, כפי שאכן קרה, או לגמד את דמותו, ומכך הוא חשש. למען שרידותו ההיסטורית – והייתה לצ׳רצ׳יל תודעה היסטורית עמוקה – ביקש צ׳רצ׳יל להצליח בכל מחיר, ולהימנע מהימורים מסוכנים, שימיטו כישלון על ארצו ויפגעו בו בעצמו (משום שיוחלף על-ידי אחר). הוא סבר שאם יוחלף – יהיה כשלון ארצו במלחמה ודָאִי.
4 במלחמת העולם הראשונה, בהיותו שר הימייה, יזם צ׳רצ׳יל, בניגוד לדעת רוב אנשי הצבא, את הנחיתה הימית בגליפולי (פברואר 1915). כשלון המבצע גרם להדחתו מתפקידו, ואחר כך נאלץ להתפטר מן הממשלה. ב-1917, כשהוחזר לממשלה, התנגדו לכך רבים בגלל אותו כישלון. עד סוף ימיו לא שכח צ׳רצ׳יל את ימי השפל הללו בקריירה שלו, והוא גמר אומר שלא להסתכן בשובם של ימים כאלה. נחיתה בנורמנדיה מול הגרמנים עלולה הייתה להיות הרת שואה, הרבה יותר מן הנחיתה בגליפולי מול הטורקים, שחוזקו אז על-ידי אנשי צבא ומפקדים גרמנים.