הסנאטור הרפובליקני ג'ון מק'קיין ביקש על ערש דווי שהנשיאים לשעבר ברק אובמה וג'ורג' בוש הבן – ששניהם ניצחו אותו (בבחירות הכלליות ובפריימריז, בהתאמה) – יספידו אותו; השניים נענו ברצון. הוא לא אמר במפורש שאינו רוצה את טראמפ בהלוויה, אך כאשר עוזריו שאלו אותו, מק'קיין השיב: "אני בטוח שהוא יעדיף לשחק גולף"; הם קלטו את הרמז. כאשר מק'קיין הלך לעולמו, התברר שהוא צדק: "אנחנו לא נתמוך בהלוויה של הלוזר הזה", אמר לעוזריו. כאשר ג'ון קלי, שהיה אז ראש הסגל בבית הלבן, הורה להוריד את הדגל בבניין לחצי התורן, טראמפ התרתח: "למה פאקינג אתה עושה את זה? הבחור היה לוזר מזוין". הדגל הועלה מחדש, מה שנתפס כהפגנת חוסר כבוד מצידו של טראמפ. עוזר של טראמפ דאג לתפוס פקיד במשרד לביטחון פנים, מיילס טיילור, שהיה בדרכו לאוסטרליה כדי שהמשרד יעלה בחזרה את הדגלים. קלי לא יכול היה להאמין ו"הוא היה מעבר לנזעם", תיאר עמית קרוב. קלי ניסה לשכנע את טראמפ לשנות את דעתו: "אם לא תתמוך בהלוויתו של ג'ון מק'קיין, אז כשאתה תמות – הציבור יבוא לקבר שלך וישתין עליו. האיש היה גיבור, ולא משנה מה אתה חושב על זה". טראמפ הסכים לבסוף, בחוסר חשק: "אני לא מבין מדוע אתה חושב שכל אלה שהופלו הם גיבורים, אבל תעשה מה שאתה רוצה".

בתחילת אוקטובר 2020, חודש לפני הבחירות, דרש טראמפ משר המשפטים, ויליאם באר, לא רק לחקור את ג'ו ביידן אלא גם לעצור אותו – ועל הדרך גם את ברק אובמה והילרי קלינטון. הוא צייץ: "היכן כל המעצרים?" בטענה שהחקירה בפרשה הרוסית הייתה מזימה של הדמוקרטים נגדו. בהמשך היום צייץ טראמפ, הכל באותיות גדולות: "ביידן, אובמה והילארי המושחתת הובילו את הקשר הבוגדני הזה!!! אסור לתת לביידן להתמודד – הוא נתפס!!!" באר נדהם. לא היה מקרה בהיסטוריה האמריקנית בו נשיא מכהן ניסה לנצל את כוחו כדי לכלוא את מתחרהו העיקרי לפני הבחירות. באר הסכים עם טראמפ שהחקירה הרוסית הונעה ממניעים פוליטיים ומינה את ג'ון דורהם לבחון את מקורותיה. אבל הוא ידע שאין כל ראיה למעשה פסול כלשהו של ביידן או אובמה. באר התעמת עם טראמפ במשך חודשים. באביב נודע לו במקרה על תוכנית לפטר את ראש ה-FBI, כריסטופר ריי (אותו מינה טראמפ עצמו לאחר שהדיח את ג'ים קומיי). הוא פרץ למשרדו של ראש הסגל, מארק מדואוז, והתפוצץ: "What the fuck? אני יודע מה הולך כאן". מדואוז טען שאינו יודע במה מדובר, אך התנגדותו הנחרצת של באר טרפדה את המהלך.

כאשר נכנס קלי לתפקידו כראש הסגל בבית הלבן, ביולי 2017, הוא גילה שיועצים פוליטיים נהנים מגישה חופשית לא רק לבית הלבן אלא גם לחדר הסגלגל. הוא היה משוכנע שהם משווקים את יכולת גישתם והורה למנוע אותה. אחד מהם היה קורי לבנדובסקי, מנהל הקמפיין של טראמפ ב-2016 ויועץ בכיר לקמפיין הנוכחי שלו. יום אחד גילה קלי, כי לבנדובסקי נמצא בחדר הסגלגל. הוא שעט במורד המסדרון ומצא את לבנדוסקי עם טראמפ והיועצים הפוליטיים קליאן קונוויי וביל סטפיאן. "מספיק עם זה, כולם החוצה", נבח. טראמפ מחה: "לא גמרתי לדבר איתם". קלי התעקש: "לא, כולם החוצה". לבנדובסקי הלך בעקבות קלי למשרדו ומחה קולנית. קלי חשש מעימות פיזי ואמר לו: "קורי, אל תהיה טיפש, כי אתה תתעורר מחר עם לסת שבורה". לבנדובסקי החל להתקרב לעבר גנרל המרינס, אשר תפס אותו בדשי מקטורנו והצמיד אותו לקיר. למרבה המזל, לא היו מהלומות נוספות. בחורף 2017 החל קלי לומר לעמיתיו, שתפקיד ראש הסגל הוא "העבודה הכי מחורבנת" שהייתה לו, וכאשר הוא יוצא הביתה בסוף היום – הוא תוהה האם יחזור למחרת בבוקר. הוא החל לומר לאנשים שלא לחפש עבודה בצוות הבית הלבן, בהזהירו אותם שהסירחון ידבק בהם עד לתום הקריירה שלהם אם יעבדו עבור טראמפ. בלב תחושותיו הקשות של קלי ניצב טראמפ עצמו, אותו הוא פשוט לא סבל. מבחינתו של מי שהקדיש את חייו לשירות ארצו ובנו נהרג במדיה, טראמפ היה נרקיסיסט נתעב שמבחינתו אין דבר גדול יותר ממנו. קלי ראה את טראמפ כשקרן פתולוגי, לא סתם מישהו המנותק מהמציאות, אלא מי שאפילו לא מבין שיש מציאות מלבד זו שהוא החליט שקיימת. טראמפ ישב עם קלי והדוברת (וכיום מושלת ארקנסו) שרה האקבי-סנדרס כדי לתכנן מה לומר לתקשורת בנושא אחרי נושא, וניסה ניסוחים בלי כל קשר לשאלה האם היו אמת. הוא אמר להאקבי-סנדרס לומר משהו מצוץ מן האצבע; קלי היה אומר: "אבל זה לא נכון"; וטראמפ מגיב: "אבל זה נשמע טוב". היו תקופות בהן מבחינתו של קלי, יום מוצלח היה כזה בו הצליח למנוע מטראמפ לצייץ עוד משהו חסר אחריות או לפטר עוד מישהו ללא כל מחשבה.