ט"ו בשבט כיום מיוחד מבחינה הלכתית, נידון כבר מתקופת ימי הביניים באירופה. שם מתואר יום זה על דרך השלילה, מה אסור לעשות ביום זה. מאותם איסורים של לא להתענות, או להספיד את המת ולומר את תפילת תחנון. נראה היה שחכמים באותה תקופה רצו לתת צביון חגיגי ליום. ולכן החל מהמאה ה-16 אנו מוצאים מקורות המזכירים לנו את מנהג אכילת פירות שנשתבחה בהם ארץ ישראל בליל ט"ו בשבט, שהפך להיות הסמל העיקרי של היום.
מנהג אכילת הפירות בליל ט"ו בשבט שנתקדש באותם הזמנים הביא את מקובלי צפת ליצור דבר חי ומוחשי בדומה לחגים אחרים, כעריכת "סדר ליל ט"ו בשבט" או "תיקון ליל ט"ו בשבט" שכלל סעודה חגיגית של פירות שנשתבחה בהם ארץ ישראל. על כל פרי ופרי נאמרו פסוקי מקרא ואגדה, ברכות ופיוטים שונים. במהלך הסדר נמזגו ארבע כוסות של יין שהזכירו לסועדים את סדר הפסח. היין היה נשתה במעורב יין אדום ויין לבן. יש המסבירים זאת לסמל את חילופי העונות בטבע המשפיעים על האילן.
על אף שאין הדברים ניכרים על העצים, בעתיד הם יעשו פירות. אם נצא למטעים בט"ו בשבט קשה מאוד יהיה לראות חנטה במרבית האילנות. פה ושם אתה רואה שקדיות פורחות. מעט מזעיר.
ההשלכה ההלכתית שט"ו בשבט נקבע כראש השנה לאילנות, היא המעבר בין שנות המעשר, כלומר פרי שחנט עד ט"ו בשבט שייך לשנת המעשר הקודמת ואילו פרי שחנט מט"ו בשבט ואילך שייך לשנת המעשר הבאה. פה בא ההסבר של חז"ל: "הואיל ויצאו רוב גשמי השנה" (מסכת ראש השנה י"ד, ע"א). רש"י על אתר מבאר שאמנם החורף לא הסתיים, אך עונת הגשמים ממנה ניזון האילן עברה את שיאה, וכעת מט"ו בשבט מתחילים הפירות לחנוט.
הירושלמי במסכת שקלים (ח', ע"א) דן בהגדרות זמן הקובעות את מועדי עישור הבהמה. לדבריו, החנטה בפירות מקבילה לעיבור בבהמה. תחילתו של העיבור אינו נראה, לעיתים אף המעוברת עצמה לא מודעת על עיבורה. אולם בשעה זו התהליך מתחיל להתרחש והנשמה פועלת בגוף. יום ט"ו בשבט נמצא בשלב המחשבה, שלב ההריון, הניצנים טרם נראו בארץ. הטבע מתחיל להתעורר, אך עדיין לא ניכר. ישנם תהליכים פנימיים מתחת לפני הקרקע שתורמים ומביאים עמם את הבאות, כפי המובא בספר ייטב פנים (ח"ב): "ביום זה עולה השרף באילנות והפירות חונטים, אף שלא נראה מבחוץ השתנות מתמול שלשום. עם כל זה נכנס בפנימיותו בתוכו ובשורשו לחלוחית ושרף שמזה מתחיל לחנוט עד שיעשה פרי".
הרש"ר הירש בספרו במעגלי השנה (ח"ב עמ' ק"ח) מרחיב רעיון זה שלדבריו התפיסה היהודית מבקשת ליחס חשיבות ומשמעות לא רק לתוצאה, ולא למציאות בפועל. אלא גם למחשבה, לתוכנית להכרזה ארבעים יום קודם ליצירת הוולד. וכך הוא כותב: "בבוא עת הפריחה כאשר ייחשף לעינינו האביב ברבבות ציצים ופרחים, אז נחגוג בצהלה את חג האביב הטבע... אבל המסורת היהודית העתיקה מצביאה בפנינו על האילנות הקרחים עוד בעיצומו של ימי חורף מושלגים... ויבואו רוחות הסתיו וסופות החורף ותכרותנה את העלה האחרון... ועל אף כל זאת לא נשברו האילנות. לא הונמכה קומתם חרף כל הפורענות הזו יחגגו יום זה בתום תוכם בפנימיות ליבם, ולנוכח פני החורף ומוראותיו, את תחיית חג האביב".
אם - כן אנו רואים שיום ט"ו בשבט הוא זמן של התחדשות הבריאה. התעוררות של הטבע על - אף שאינה ניכרת המציאות לעיני הציבור. מכל מקום זהו זמן מסוגל לו לאדם הנמשל לעץ השדה להתחיל שינוי והתחדשות אישית כפי שמביא זאת הרב אברהם יהושע השל מאפטא בספרו אוהב ישראל (שמות, ראש חודש שבט ט"ו): "כי אז מתחילין ימי הרצון והרחמים וישועה תהיה לנו לזרוע את זרעי העתיד מהם יצמחו פירות טובים ומתוקים...ופירות האילן הם מצוות ומעשים טובים שהאדם עושה וצריך להתחדש בכל שנה ושנה להתחזק ביתר שאת ועוז אך ביראת ה' כל היום".
הימצאותו של יום ט"ו בשבט בשבועות בהם אנו עוסקים בענייני גלות וגאולת עם ישראל במצרים משקפת לנו תהליך של התחדשות הבאה מתוך שבר וקושי, כזרע הנרקב כדי לנבוט. זהו הזמן הדורש מהאדם להתחדש, לזרוע ולהצמיח פירות חדשים.