בעבר, רשויות מיסוי מקרקעין התירו הוצאות כמפחיתות את מס השבח ביד קפוצה, ותוך טענה שההוצאות המנויות בסעיף 39 לחוק מיסוי מקרקעין הינן רשימה סופית וממצה. במצב דברים זה חל שינוי בתיקון 55 לחוק מיסוי מקרקעין (החל מאפריל 2005).
התיקון שינה את רישת סעיף 39 וקבע התרה של כל ההוצאות שנועדו לצורך רכישת הזכות במקרקעין או מכירתה (ובלבד שלא ניתן היה להתירן במס הכנסה), ו - "לרבות" כל אחת מההוצאות המנויות בסעיפיו הקטנים. דהיינו הסעיף מבהיר במפורש כי ההוצאות בסעיפיו הקטנים אינן עוד רשימה סגורה אלא דוגמאות הבאות לרבות ולא לגרוע מהמבחן הכללי. מעבר לכך- גם סעיפיו הקטנים של סעיף 39 תוקנו והרחיבו את אפשרות ניכוי ההוצאות.
אשר על כן, אין ספק כי אדם שהיה שותף לקבוצת רכישה של נכס מקרקעין יוכל להתיר בניכוי בבוא היום את הוצאות מארגן קבוצת הרכישה. מהפן האחר, פן המכירה, יורשים תושבי חוץ אשר כלל לא היו מודעים לנכס מקרקעין שבבעלותם עד אשר יזם זריז איתר אותו עבורם ומכרו עבורם (תוך קבלת חלק מהתמורה), יוכלו ובקלות, להכיר בהוצאה בעת המכירה מבלי צורך לסווגה בהכרח לסעיף הספציפי העוסק בתיווך.
בעבר ההוצאות שלכאורה הותרו במפורש לבעלי מקצועות חופשיים היו רק הוצאות עו"ד בעריכת הסכם הרכישה והמכירה, והוצאות מתווכים ברכישה (עד 2% מהתמורה) ובמכירה (עד 2% תוך אפשרות לנסות ולשכנע להכיר בשיעור גבוה יותר). כיום נוספו מספר סעיפים ספציפיים.
ביחס לשמאים נוסף סעיף קטן (7א) הכולל הכרה בשכ"ט שמאי בקשר עם רכישת הזכות במקרקעין, השבחתה ומכירתה. לא מצויינות במפורש הוצאות שמאים להפחתת היטלי השבחה, אך לטעמנו בהיות הוצאה זו תורמת למכירה (ובכלל זה בהקטינה את היטל ההשבחה מגדילה בעקיפין את מס השבח) יש להתירה כהוצאה אינטגרלית להיטלי ההשבחה.
כמו כן הוכרו הוצאות הנדרשות להוכחת הזכות במקרקעין (סעיף 39(7ב)), וכן נוסף סעיף 39(11א) מכוחו ניתן להתיר הוצאות יועצי מס רואי חשבון עורכי דין ושמאים, כל אחד במסגרת החוקית של הייצוג שהחוק מתיר לו, בכל הקשור להכנת הדיווחים לרשויות מיסוי מקרקעין, ההתמודדות עם רשויות המס בהליכי שומה, השגה, ערר או ערעור. בכך ביטל מחוקק למעשה את האיסורים שהוטל על ניכוי הוצאות אלה בפסיקה קודמת (הלכות קפלן ו - בן סניור).
הוצאות עו"ד נוספות הוכרו עוד בעבר באופן עקיף - כך לדוגמה בכל הנוגע לטיפול בשינוי תב"ע - הוכרו ההוצאות כחלק מהוצאות השבחה לפי סעיף 39(1) ושכ"ט עו"ד בגין פינויים הוכר כאינטגרלי להוצאות פינוי לפי סעיף 39(2).
ייחוס ההוצאות נותר בהתאם לכללים הרגילים. כך, בעיסקאות אשר חלקן פטורות וחלקן חייבות, דוגמת עיסקאות מכירת דירה הכוללת זכויות בניה נוספות (סעיף 49ז), הכלל הינו כי ההוצאה שתותר הינה רק החלק היחסי המיוחס למכירה החייבת במס. כך לדוגמה, הוצאות ביחס להכנת הדיווחים למס שבח ייוחסו באופן פרופורציונלי לחלק הפטור ולחלק החייב. לעומת זאת, הוצאות עורך דין אשר פועל בהליכי השגה להפחתת רכיב התמורה החייב במס אמורות להיות מותרות כולן בניכוי (ולא רק חלק יחסי) בהיותן שייכות אך ורק לחלק החייב.
בכל הנוגע להכנת חוו"ד שמאי ביחס לשווי המדווח לצרכי מס (בעסקאות שחלקן פטורות), עולה השאלה האם מבחינת התרת ההוצאות עדיף להמתין עם שומת שמאי לשלב ההשגה, שכן בעוד שבצירוף שומת שמאי בדיווח תחולק ההוצאה פרופורציונלית, הרי שבשלב ההשגה כל מטרתה אמורה להיות הקטנת החלק החייב, ולכן עליה להיות מותרת במלואה.